(3R,4S)-3-((4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-2-oxetanone | 100791-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-((4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-2-oxetanone
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyloxetan-2-one
• CAS: 100791-43-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WYDQMXPRLKNDOT-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-((4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-2-oxetanone 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 50.67h， 生成 (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4S)-3-<(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3-methyl-2-oxetanone 、 (3R,4S)-3-((4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical, One-Step Synthesis of Optically Active β-Lactones via the Tandem Mukaiyama Aldol−Lactonization (TMAL) Reaction
  作者：Hong Woon Yang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo971837o

  日期：1998.2.1
• A Single-Pot, Mild Conversion of β-Lactones to β-Lactams
  作者：Hong Woon Yang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo990826n

  日期：1999.10.1