(3aS,7aR)-methyl 7-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate | 1310321-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aR)-methyl 7-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,7aR)-7-ethynyl-2,2-dimethyl-7aH-1,3-benzodioxole-3a-carboxylate
• CAS: 1310321-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: FRGKUXPXPFYLFD-MFKMUULPSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-methyl 7-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 、 苄基叠氮 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到(3aS,7aR)-methyl 7-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩大手性池：氧化元由-bromobenzoic酸R.养B9允许访问新的反应歧管†

  摘要：

  的代谢 间溴苯甲酸由封闭的突变体Ralstonia eutrophus B9提供的对映体纯的脱芳构化的卤代二烯二醇，我们证明了它是有机合成的通用Chiron。卤素的存在导致与非卤代类似物所观察到的反应性不同的反应性，并且还用作进一步官能化的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05131h
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸钠盐 在 sodium benzoate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium succinate 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3aS,7aR)-methyl 7-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩大手性池：氧化元由-bromobenzoic酸R.养B9允许访问新的反应歧管†

  摘要：

  的代谢 间溴苯甲酸由封闭的突变体Ralstonia eutrophus B9提供的对映体纯的脱芳构化的卤代二烯二醇，我们证明了它是有机合成的通用Chiron。卤素的存在导致与非卤代类似物所观察到的反应性不同的反应性，并且还用作进一步官能化的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05131h

文献信息

• Expanding the chiral pool: oxidation of meta-bromobenzoic acid by R. eutrophus B9 allows access to new reaction manifolds
  作者：Julia A. Griffen、Amélie M. Le Coz、Gabriele Kociok-Köhn、Monika Ali Khan、Alan J. W. Stewart、Simon E. Lewis

  DOI：10.1039/c1ob05131h

  日期：——

  Metabolism of meta-bromobenzoic acid by the blocked mutant Ralstonia eutrophus B9 affords an enantiopure dearomatised halodiene-diol which we demonstrate is a versatile chiron for organic synthesis. The presence of the halogen leads to reactivity that is distinct to that observed for the non-halogenated analogue and also serves as a synthetic handle for further functionalisation.

  的代谢 间溴苯甲酸由封闭的突变体Ralstonia eutrophus B9提供的对映体纯的脱芳构化的卤代二烯二醇，我们证明了它是有机合成的通用Chiron。卤素的存在导致与非卤代类似物所观察到的反应性不同的反应性，并且还用作进一步官能化的合成方法。