2-methyl-3,4-di(benzyloxy)pyridine N-oxide | 127234-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3,4-di(benzyloxy)pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dibenzyloxypyridine N-oxide；2-Methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyridine,1-oxide；2-Methyl-1-oxido-3,4-bis(phenylmethoxy)pyridin-1-ium
• CAS: 127234-70-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: OABWKWKUCPREGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4-di(benzyloxy)pyridine N-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨基磺酸 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3,4-dibenzyloxypyridine-2-carbonyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-（1'-羟烷基）-和2-酰胺基-3-羟基吡啶-4-酮的新颖合成方法

  摘要：

  已经开发出用于合成高pFe 3+铁螯合剂2-（1'-羟烷基）-和2-酰胺基-3-羟基吡啶-4--4-酮的新方法。产物通过N-氧化物中间体从麦芽酚或乙基麦芽酚获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00222-8
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 sodium hydroxide 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-3,4-di(benzyloxy)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-（1'-羟烷基）-和2-酰胺基-3-羟基吡啶-4-酮的新颖合成方法

  摘要：

  已经开发出用于合成高pFe 3+铁螯合剂2-（1'-羟烷基）-和2-酰胺基-3-羟基吡啶-4--4-酮的新方法。产物通过N-氧化物中间体从麦芽酚或乙基麦芽酚获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00222-8

文献信息

• Iron Modulators
  申请人：Hider Robert Charles

  公开号：US20080200520A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Iron modulator compounds of formula (I) are provided for treating amyloidoses wherein R 1 is selected from H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkenyl, C 1-6 hydroxyalkyl, C 1-6 hydroxyalkenyl, R 2 is selected from H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkenyl, C 1-6 hydroxyalkyl, C 1-6 hydroxyalkenyl and C 6-10 aralykyl in which the aryl group of the aralkyl group is optionally substituted by hydroxy, halo or C1-4 alkyl R 3 is selected from H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkenyl and C 1-12 acyl; R 4 is selected from H and C 1-3 alkyl R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 3-7 aryl, and C 1-10 aralkyl; the alkyl, aryl and aralkyl groups being optionally substituted by one or more halo, hydroxy and nitro groups or R 5 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are bonded form a heterocyclic ring optionally substituted by one or more hydroxyl groups or a pharmaceutically acceptable tautomer, ester or addition salt thereof.

  提供公式（I）的铁调节剂化合物，用于治疗淀粉样病，其中R1选择自H，C1-6烷基，C1-6烯基，C1-6羟基烷基，C1-6羟基烯基，R2选择自H，C1-6烷基，C1-6烯基，C1-6羟基烷基，C1-6羟基烯基和C6-10芳基烷基，其中芳基烷基的芳基基团可选择性地被羟基，卤素或C1-4烷基取代，R3选择自H，C1-6烷基，C1-6烯基和C1-12酰基; R4选择自H和C1-3烷基，R5，R6和R7独立选择自H，C1-6烷基，C3-7芳基和C1-10芳基烷基; 烷基，芳基和芳基烷基可以选择性地被一个或多个卤素，羟基和硝基基团取代，或者R5和R7与它们连接的氮原子共同形成一个杂环环，该杂环环可以选择性地被一个或多个羟基取代，或其药学上可接受的互变异构体，酯或加成盐。
• Komplexbildner
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：EP0498380A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  Komplexbildner der allgemeinen Formel I, worin R1, R2, R3 und R4gleich oder verschieden sind und für H, COOH, C(O)NHR5, wobei R5H und C1-C4-Alkyl bedeutet, PO₃H₂, SO₃H und den Rest 3-Hydroxy-1-(R6)-4-[1H]pyridon-2-yl, wobei R6H und C1-C4-Alkyl bedeutet, stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R1, R2, R3 und R4 die Bedeutung 3-Hydroxy-1-(R6)-4-[1H]pyridon-2-yl mit R6 = H und C1-C4-Alkyl hat, Xfür eine Einfachbindung, (CH₂)m und NR7, wobei R7H, C1-C4-Alkyl und (CH₂)nR1 und m1 und 2 bedeuten, n,qfür ganze Zahlen von 0 bis 2, wobei n und q gleich oder verschieden sind und deren Summe mindestens 1 beträgt, und pfür eine ganze Zahl von 1 bis 3, aber nicht für 1, wenn X die Bedeutung NR7 hat, stehen und deren Salze mit organischen und anorganischen Basen und Säuren, eignen sich zur Herstellung von paramagnetischen Komplexen, die sich vorteilhaft als Kontrastmittel für die MR-Diagnostik einsetzen lassen.

  通式 I 的络合剂，其中 R1、R2、R3 和 R4 相同或不同，代表 H、COOH、C(O)NHR5、 其中 R5 表示 H 和 C1-C4- 烷基、 PO₃H₂、SO₃H 和 3-羟基-1-(R6)-4-[1H]吡啶-2-基、 其中 R6 是 H 和 C1-C4 烷基、 但 R1、R2、R3 和 R4 中至少有一个具有 3-羟基-1-(R6)-4-[1H]吡啶-2-基的含义，其中 R6 = H 和 C1-C4 烷基、 X 代表单键、(CH₂)m 和 NR7、 其中 R7 是 H、C1-C4 烷基和 (CH₂)n 是 R1 和 m 表示 1 和 2、 n、q 表示 0 至 2 的整数，其中 n 和 q 相同或不同，且它们的和至少为 1，以及 代表 1 至 3 的整数，但如果 X 具有 NR7 的含义，则不代表 1、 以及它们与有机和无机碱及酸的盐类，适合制备顺磁配合物，可用作磁共振诊断的造影剂。
• Synthesis, physical–chemical characterisation and biological evaluation of novel 2-amido-3-hydroxypyridin-4(1H)-ones: Iron chelators with the potential for treating Alzheimer’s disease
  作者：Alessandra Gaeta、Francisco Molina-Holgado、Xiao L. Kong、Sarah Salvage、Sarah Fakih、Paul T. Francis、Robert J. Williams、Robert C. Hider

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.007

  日期：2011.2

  A novel class of 2-amido-3-hydroxypyridin-4-one iron chelators is described. These compounds have been designed to behave as suitable molecular probes which will improve our knowledge of the role of iron in neurodegenerative conditions. Neurodegenerative disorders, such as Alzheimer's disease (AD) and Parkinson disease (PD), can be considered as diverse pathological conditions sharing critical metabolic processes such as protein aggregation and oxidative stress. Interestingly, both these metabolic alterations seem to be associated with the involvement of metal ions, including iron. Iron chelation is therefore a potential therapeutic approach. The physico-chemical (pK(a) pFe(3+) and log P) and biological properties (inhibition of iron-containing enzymes) of these chelators have been investigated in order to obtain a suitable profile for the treatment of neurodegenerative conditions. Studies with neuronal cell cultures confirm that the new iron chelators are neuroprotective against beta-amyloid-induced toxicity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/103463
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design and characterisation of novel hexadentate 3-hydroxypyridin-4-one ligands
  作者：Sirivipa Piyamongkol、Tao Zhou、Zu D. Liu、Hicham H. Khodr、Robert C. Hider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.115

  日期：2005.2

  Two novel hexadentate 3-hydroxypyridin-4-one ligands have been designed and synthesised. The physico-chemical properties of one of the hexadentate ligands have been determined and the results indicate that the hexadentate ligand possesses high affinity for iron(III). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.