2-formyl-3,4-di(benzyloxy)pyridine | 143946-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-3,4-di(benzyloxy)pyridine
• 英文别名: 2-formyl-3,4-dibenzyloxypyridine；3,4-Bis(benzyloxy)picolinaldehyde；3,4-bis(phenylmethoxy)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 143946-79-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: OKWJTZWQYNTMJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3,4-di(benzyloxy)pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨基磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3,4-dibenzyloxypyridine-2-carbonyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-（1'-羟烷基）-和2-酰胺基-3-羟基吡啶-4-酮的新颖合成方法

  摘要：

  已经开发出用于合成高pFe 3+铁螯合剂2-（1'-羟烷基）-和2-酰胺基-3-羟基吡啶-4--4-酮的新方法。产物通过N-氧化物中间体从麦芽酚或乙基麦芽酚获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00222-8
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 sodium hydroxide 、 氨 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-formyl-3,4-di(benzyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（1'-羟烷基）-和2-酰胺基-3-羟基吡啶-4-酮的新颖合成方法

  摘要：

  已经开发出用于合成高pFe 3+铁螯合剂2-（1'-羟烷基）-和2-酰胺基-3-羟基吡啶-4--4-酮的新方法。产物通过N-氧化物中间体从麦芽酚或乙基麦芽酚获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00222-8

文献信息

• Design and Synthesis of Fluorinated Iron Chelators for Metabolic Study and Brain Uptake
  作者：Yongmin Ma、Sourav Roy、Xiaole Kong、Yulin Chen、Dingyong Liu、Robert C Hider

  DOI：10.1021/jm201475u

  日期：2012.3.8

  fluorinated substituent was attached at 2- or 5- position of the pyridine ring in order to improve chemical and biological properties of 3-hydroxypyridin-4-ones. The synthetic route is different from conventional counterparts where a functional group is introduced to a preformed 3-hydroxypyridin-4-one ring. Herein, we introduce a novel method which starts with a fluorine containing precursor and the

  合成了一系列氟化3-羟基吡啶-4-酮，其中氟或氟化取代基连接在吡啶环的2-或5-位，以改善3-羟基吡啶-4-酮的化学和生物学性质。合成途径不同于将官能团引入预先形成的3-羟基吡啶-4-酮环的常规对应途径。本文中，我们介绍了一种新方法，该方法从含氟前体开始，并在稍后阶段引入吡啶环的3-和4-位上的两个羟基。在P ķ一游离配体的值及其铁配合物的亲和常数表明，氟的存在极大地改变了该值。1-辛醇和MOPS缓冲液（pH 7.4）之间的游离配体和相应的铁（III）配合物的分布系数值也会受到影响。选定的氟化3-羟基吡啶-4-酮的葡萄糖醛酸化和氧化研究表明，某些此类氟化化合物比去铁酮具有明显的优势，因为它们的代谢速度较慢。血脑屏障通透性研究表明，尽管亲脂性会影响通透性，但这不是唯一因素。与去铁酮相比，七个氟3-羟基吡啶-4-酮中的两个具有改善的大脑分布。
• Iron Modulators
  申请人：Hider Robert Charles

  公开号：US20080200520A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Iron modulator compounds of formula (I) are provided for treating amyloidoses wherein R 1 is selected from H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkenyl, C 1-6 hydroxyalkyl, C 1-6 hydroxyalkenyl, R 2 is selected from H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkenyl, C 1-6 hydroxyalkyl, C 1-6 hydroxyalkenyl and C 6-10 aralykyl in which the aryl group of the aralkyl group is optionally substituted by hydroxy, halo or C1-4 alkyl R 3 is selected from H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkenyl and C 1-12 acyl; R 4 is selected from H and C 1-3 alkyl R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 3-7 aryl, and C 1-10 aralkyl; the alkyl, aryl and aralkyl groups being optionally substituted by one or more halo, hydroxy and nitro groups or R 5 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are bonded form a heterocyclic ring optionally substituted by one or more hydroxyl groups or a pharmaceutically acceptable tautomer, ester or addition salt thereof.

  提供公式（I）的铁调节剂化合物，用于治疗淀粉样病，其中R1选择自H，C1-6烷基，C1-6烯基，C1-6羟基烷基，C1-6羟基烯基，R2选择自H，C1-6烷基，C1-6烯基，C1-6羟基烷基，C1-6羟基烯基和C6-10芳基烷基，其中芳基烷基的芳基基团可选择性地被羟基，卤素或C1-4烷基取代，R3选择自H，C1-6烷基，C1-6烯基和C1-12酰基; R4选择自H和C1-3烷基，R5，R6和R7独立选择自H，C1-6烷基，C3-7芳基和C1-10芳基烷基; 烷基，芳基和芳基烷基可以选择性地被一个或多个卤素，羟基和硝基基团取代，或者R5和R7与它们连接的氮原子共同形成一个杂环环，该杂环环可以选择性地被一个或多个羟基取代，或其药学上可接受的互变异构体，酯或加成盐。
• Komplexbildner
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：EP0498380A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  Komplexbildner der allgemeinen Formel I, worin R1, R2, R3 und R4gleich oder verschieden sind und für H, COOH, C(O)NHR5, wobei R5H und C1-C4-Alkyl bedeutet, PO₃H₂, SO₃H und den Rest 3-Hydroxy-1-(R6)-4-[1H]pyridon-2-yl, wobei R6H und C1-C4-Alkyl bedeutet, stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R1, R2, R3 und R4 die Bedeutung 3-Hydroxy-1-(R6)-4-[1H]pyridon-2-yl mit R6 = H und C1-C4-Alkyl hat, Xfür eine Einfachbindung, (CH₂)m und NR7, wobei R7H, C1-C4-Alkyl und (CH₂)nR1 und m1 und 2 bedeuten, n,qfür ganze Zahlen von 0 bis 2, wobei n und q gleich oder verschieden sind und deren Summe mindestens 1 beträgt, und pfür eine ganze Zahl von 1 bis 3, aber nicht für 1, wenn X die Bedeutung NR7 hat, stehen und deren Salze mit organischen und anorganischen Basen und Säuren, eignen sich zur Herstellung von paramagnetischen Komplexen, die sich vorteilhaft als Kontrastmittel für die MR-Diagnostik einsetzen lassen.

  通式 I 的络合剂，其中 R1、R2、R3 和 R4 相同或不同，代表 H、COOH、C(O)NHR5、 其中 R5 表示 H 和 C1-C4- 烷基、 PO₃H₂、SO₃H 和 3-羟基-1-(R6)-4-[1H]吡啶-2-基、 其中 R6 是 H 和 C1-C4 烷基、 但 R1、R2、R3 和 R4 中至少有一个具有 3-羟基-1-(R6)-4-[1H]吡啶-2-基的含义，其中 R6 = H 和 C1-C4 烷基、 X 代表单键、(CH₂)m 和 NR7、 其中 R7 是 H、C1-C4 烷基和 (CH₂)n 是 R1 和 m 表示 1 和 2、 n、q 表示 0 至 2 的整数，其中 n 和 q 相同或不同，且它们的和至少为 1，以及 代表 1 至 3 的整数，但如果 X 具有 NR7 的含义，则不代表 1、 以及它们与有机和无机碱及酸的盐类，适合制备顺磁配合物，可用作磁共振诊断的造影剂。
• WO2006/103463
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Amido-3-hydroxypyridin-4-ones as Iron(III) Ligands
  作者：Sirivipa Piyamongkol、Yong M. Ma、Xiao L. Kong、Zu D. Liu、Mutlu D. Aytemir、Dick van der Helm、Robert C. Hider

  DOI：10.1002/chem.200902455

  日期：——

  AbstractThe synthesis and physicochemical properties of a range of 2‐ and 6‐amido‐3‐hydroxypyridin‐4‐ones are described. All the amido‐substituted 3‐hydroxypyridin‐4‐ones have lower pKa values than 1,2‐dimethyl‐3‐hydroxypyridin‐4‐one (deferiprone). This is due to the inductive effect of the amido group. Furthermore, the pKa values of the 3‐hydroxy group in 1‐nonsubstituted pyridinones are dramatically lower than those of the corresponding 1‐alkyl analogues, indicating that a strong hydrogen bond exists between the 2‐amido function and the 3‐oxygen anion, which stabilises the anion. As a result of the decreased competition with protons, the pFe3+ values of this group of molecules are higher than that of deferiprone. The distribution coefficients of these molecules are also increased despite the lack of a hydrophobic 1‐alkyl substituent and this is ascribed to the intramolecular hydrogen bond. X‐ray diffraction studies confirm the existence of the intramolecular hydrogen bond.