methyl (E)-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acrylate | 1297609-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 2-methoxy-4-nitrocinnamate；methyl (E)-2-methoxy-4-nitrocinnamate；methyl (E)-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1297609-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: ZNZYVTJJMKREKG-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  360.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acrylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到7-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  本发明广泛涉及功能化和取代吲哚，其制备以及它们在治疗增殖性疾病如癌症中的用途。

  公开号：

  WO2016187667A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘基-5-硝基苯甲醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到methyl (E)-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  本发明广泛涉及功能化和取代吲哚，其制备以及它们在治疗增殖性疾病如癌症中的用途。

  公开号：

  WO2016187667A1

文献信息

• Unprecedented Substoichiometric Use of Hazardous Aryl Diazonium Salts in the Heck-Matsuda Reaction via a Double Catalytic Cycle
  作者：François Le Callonnec、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/ol200752x

  日期：2011.5.20

  The first Heck-Matsuda reaction using a catalytic amount of diazonium salts has been discovered. The reaction proceeds through an unprecedented double catalytic cycle in which the electrophile is in situ generated through the reaction advancement. This concept features mild and safe conditions as hazardous aryl diazonium salts are not isolated anymore. Importantly, this sustainable procedure generates

  已经发现使用催化量的重氮盐的第一个Heck-Matsuda反应。反应通过前所未有的双催化循环进行，其中亲电试剂通过反应进行原位生成。该概念具有温和且安全的条件，因为不再分离出危险的芳基重氮盐。重要的是，这种可持续的程序仅产生对环境无害的副产物，例如t- BuOH，H 2 O和N 2。
• Palladium Nanoparticles Supported on Sulfonic Acid Functionalized Silica as Trifunctional Heterogeneous Catalysts for Heck and Suzuki Reactions
  作者：Nicolas Oger、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/cctc.201500179

  日期：2015.7.13

  successfully achieved by using trifunctional heterogeneous catalysts bearing Brønsted acid and metal active sites. The trifunctional materials were prepared by adsorption of palladium nanoparticles, generated by reduction of a solution of Pd(OAc)2 onto a commercially available sulfonic acid functionalized silica. These new trifunctional catalysts act as a 1) proton donor for the diazotization step, 2) counterion

  通过使用带有布朗斯台德酸和金属活性位点的三官能均相催化剂，通过原位生成的芳基重氮盐，成功实现了丙烯酸酯和硼酸与苯胺的芳基化。通过吸附钯纳米颗粒来制备三官能材料，该钯纳米颗粒是通过将Pd（OAc）2的溶液还原到可商购的磺酸官能化的二氧化硅上而生成的。这些新的三官能催化剂充当1）重氮化步骤的质子供体，2）重氮盐的抗衡离子和3）偶联步骤的Pd源。这种无与伦比的策略具有温和安全的条件，因为它会在现场生成有害的芳基重氮盐，并且只会产生对环境无害的副产物，例如t BuOH，H 2O和N 2。
• Heck-Matsuda Arylation of Olefins Through a Bicatalytic Approach: Improved Procedures and Rationalization
  作者：Nicolas Oger、François Le Callonnec、Denis Jacquemin、Eric Fouquet、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/adsc.201301144

  日期：2014.3.24

  The scope of the palladium‐catalyzed Heck–Matsuda reaction, proceeding through the catalytic activation of anilines into the corresponding diazonium salts, has been considerably extended and is now working with deactivated electrophiles. Two different procedures, using catalytic amounts of both palladium and acid, have been optimized allowing the concept of bicatalysis to cover the complete electronic

  钯催化的Heck-Matsuda反应的范围已大大扩展，并已通过苯胺催化活化成相应的重氮盐而着手，现在正在与失活的亲电试剂一起使用。已优化了使用催化量的钯和酸的两种不同程序，从而使双催化的概念涵盖了整个电子范围的苯胺。这些对环境无害的程序在非常温和的条件下于室温在甲醇中进行，仅产生叔丁醇，水和氮作为副产物。在计算研究的支持下，讨论了在这项工作中遇到的反应结果的合理化。
• Multicomponent, Flow Diazotization/Mizoroki-Heck Coupling Protocol: Dispelling Myths about Working with Diazonium Salts
  作者：Kumara S. Nalivela、Michael Tilley、Michael A. McGuire、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201402092

  日期：2014.5.26

  A single pass flow diazotization/Mizoroki–Heck protocol has been developed for the production of cinnimoyl and styryl products. The factors that govern aryl diazonium salt stability have been examined in detail leading to the development of a MeOH/DMF co‐solvent system in which the diazonium salts can be generated in the presence of all other reaction components and then coupled selectively to give

  已经开发了单程流重氮化/ Mizoroki-Heck规程，用于生产肉桂酰基和苯乙烯基产物。已详细研究了控制芳基重氮盐稳定性的因素，从而开发了MeOH / DMF助溶剂系统，其中重氮盐可以在所有其他反应组分的存在下生成，然后选择性偶联以得到所需的产品。最后，已经证明了反应猝灭对于流动反应的关键作用。
• Continuous-Flow Heck–Matsuda Reaction: Homogeneous versus Heterogeneous Palladium Catalysts
  作者：Nicolas Oger、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/jo501468z

  日期：2014.9.5

  investigations of the Heck–Matsuda reaction carried out by continuous-flow chemistry between aryl diazonium salts generated in situ and methyl acrylate. Our optimized procedures enable sequential aniline diazotization/palladium-catalyzed Heck–Matsuda reaction using either Pd(OAc)2 or PdEnCat 30 as respectively a homogeneous or a heterogeneous source of palladium. This safe chemistry that does not require

  这项研究描述了在原位产生的芳基重氮盐和丙烯酸甲酯之间通过连续流化学进行的Heck-Matsuda反应的广泛研究。我们优化的程序可以使用Pd（OAc）2或PdEnCat 30分别作为钯的均相或异相源，实现顺序的苯胺重氮化/钯催化的Heck-Matsuda反应。不需要处理有害的芳基重氮鎓盐的这种安全化学方法，在无配体和无碱的条件下，涉及廉价的试剂和溶剂。