1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-1H-imidazole | 190198-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)imidazole
• CAS: 190198-15-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: RCHPLYXDHICZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-(1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  新型芳基酰胺作为脑渗透接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 抑制剂治疗神经性疼痛的发现、结构-活性关系和体内评价

  摘要：

  有效治疗慢性疼痛，特别是神经性疼痛，没有通常伴随当前可用治疗选择的副作用，是一个显着未满足的医疗需求领域。小鼠基因敲除的表型筛选导致发现接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 是神经性疼痛的潜在治疗靶点。一系列基于芳基酰胺的 AAK1 抑制剂的构效关系的合成和优化导致59的鉴定，这是一种脑渗透性 AAK1 选择性抑制剂，被证明是一种有价值的工具化合物。在小鼠中评估了化合物59对 μ2 磷酸化的抑制。对59 人进行的研究在疼痛模型中证明该化合物在持续性疼痛的 II 期福尔马林模型和大鼠神经性疼痛的慢性收缩损伤诱导模型中是有效的。这些结果表明 AAK1 抑制是治疗神经性疼痛的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00472
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯酚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 、 L-组氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AMIDE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'ARYLAMIDE KINASE

  摘要：

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。

  公开号：

  WO2015006100A1
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑 、 2-氯-5-硝基茴香醚 在 crude product 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-1H-imidazole 作用下， 生成 1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF AMYLOID BETA

  摘要：

  该发明涉及以下式子的化合物：其中hetaryl I，hetaryl II和R1如本文所述。 公式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病，特别是阿尔茨海默病的治疗或预防有用。

  公开号：

  US20080280948A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE SYK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IMIDAZOPYRAZINE DE LA SYK
  申请人：GILEAD CONNECTICUT INC

  公开号：WO2013188856A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Certain imidazopyrazines and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of Syk activity, which comprises administering to such patients an amount of an imidazopyrazine compound effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are provided.

  本发明提供了某些咪唑并吡唑化合物及其药物组合物。还提供了治疗患有某些对Syk活性抑制有响应的疾病和障碍的患者的方法，该方法包括向这样的患者施用足以减少疾病或障碍的症状或体征的咪唑并吡唑化合物。
• Compounds derived from an amine nucleus that are inhibitors of IMPDH enzyme
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06399773B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention discloses the identification of the novel inhibitors of IMPDH (inosine-5′-monophosphate dehydrogenase). The compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein are useful in treating or preventing IMPDH mediated diseases, such as transplant rejection and autoimmune diseases.

  本发明揭示了IMPDH（次黄嘌呤-5'-单磷酸脱氢酶）的新型抑制剂的识别。本文披露的化合物和药物组合物在治疗或预防IMPDH介导的疾病方面具有用途，例如移植排斥和自身免疫疾病。
• Microwave-promoted N-arylation of imidazole and amino acids in the presence of Cu2O and CuO in poly(ethylene glycol)
  作者：A. A. Yakushev、A. D. Averin、E. Colacino、F. Lamaty、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-016-1442-8

  日期：2016.5

  Copper(I)-catalyzed N-arylation of imidazole with iodobenzene, its derivatives, and bromobenzene in poly(ethylene glycol) under microwave irradiation was studied. The influence of the following factors on the yield of arylation product was investigated: the nature of the source of copper and ligand, type of poly(ethylene glycol) (PEG) used, and substituents in iodoarene. An optimal catalytic system was selected:

  研究了铜 (I) 催化咪唑与碘苯、其衍生物和溴苯在微波辐射下在聚乙二醇中的 N-芳基化。研究了以下因素对芳基化产物产率的影响：铜源和配体的性质、所用聚乙二醇 (PEG) 的类型以及碘芳烃中的取代基。选择了最佳催化体系：CuO/l-Hys/Cs2CO3/PEG-400，证明了含铜催化剂循环利用的可能性。研究了使用 Cu2O/Cs2CO3/PEG-400 催化和微波辐射对八种天然氨基酸进行 N-芳基化，发现了反应结果对温度、过程持续时间和起始试剂比例的依赖性。在亮氨酸、缬氨酸、
• [EN] COMPOUNDS DERIVED FROM AN AMINE NUCLEUS THAT ARE INHIBITORS OF IMPDH ENZYME<br/>[FR] COMPOSES DERIVES D'UN NOYAU AMINE INHIBITEURS DE L'ENZYME IMPDH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2000025780A1

  公开（公告）日：2000-05-11

  The present invention discloses the identification of the novel inhibitors of IMPDH (inosine-5'-monophosphate dehydrogenase). The compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein are useful in treating or preventing IMPDH mediated diseases, such as transplant rejection and autoimmune diseases.

  本发明揭示了IMPDH（鸟苷-5'-单磷酸脱氢酶）的新型抑制剂的鉴定。本文所披露的化合物和药物组合物对于治疗或预防IMPDH介导的疾病，如移植排斥和自身免疫疾病，是有用的。
• Modulators of amyloid beta
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07910740B2

  公开（公告）日：2011-03-22

  The invention relates to compounds of formula wherein hetaryl I, hetaryl II, and R1 are as described herein. Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的化合物，其中hetaryl I，hetaryl II和R1如本文所述。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对与在大脑中沉积β-淀粉样蛋白相关的疾病，特别是阿尔茨海默病的治疗或预防有用。