(3'R,3a'R,7a'S)-7a'-methyl-3'-(prop-1-en-2yl)-hexahydrospiro([1,3]dioxolane-2,5'-inden)-1'(6'H)-one | 1383626-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'R,3a'R,7a'S)-7a'-methyl-3'-(prop-1-en-2yl)-hexahydrospiro([1,3]dioxolane-2,5'-inden)-1'(6'H)-one
• 英文别名: (3'R,3'aR,7'aS)-7'a-methyl-3'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-1'-one
• CAS: 1383626-79-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: IYMUQQZYOITXJO-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,3a'R,7a'S)-7a'-methyl-3'-(prop-1-en-2yl)-hexahydrospiro([1,3]dioxolane-2,5'-inden)-1'(6'H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三正丁胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.92h， 生成 (3'S,3a'R,7a'S)-3'-isopropyl-7a'-methyloctahydrospiro([1,3]-dioxolane-2,5'-indene)
  参考文献：
  名称：

  复杂二倍萜类化合物统一策略的演变：Astellatol 和 (−)-Nitidasin 全合成的进展

  摘要：

  Astellatol 和 niidasin 属于二倍半萜类化合物的一个子集，它们共享一个带有异丙基取代基的空间阻碍的反式茚烷基序。此外，这些天然产物具有有趣的多环系统，给化学合成带来了重大挑战。在此，详细介绍了我们的异丙基反式茚烷二倍萜类化合物立体选择性策略的演变。这些努力包括合成几个构建模块，从而能够研究该萜类亚类的所有分子，以及我们仿生合成星星醇的初始路线的高级中间体。这些发现为第二代和第三代 Astellatol 方法奠定了基础，最终实现了 (−)-nitidasin 的对映选择性全合成。特别是，精心策划了一系列底物控制的转化来安装目标分子的十个立构中心，并以收敛的方式锻造碳环主链。此外，还公开了星星醇合成的进展，并通过详细的量子力学计算提供了对一些观察到但意想不到的非对映选择性的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501423
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(l) cyanide 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (3'R,3a'R,7a'S)-7a'-methyl-3'-(prop-1-en-2yl)-hexahydrospiro([1,3]dioxolane-2,5'-inden)-1'(6'H)-one
  参考文献：
  名称：

  复杂二倍萜类化合物统一策略的演变：Astellatol 和 (−)-Nitidasin 全合成的进展

  摘要：

  Astellatol 和 niidasin 属于二倍半萜类化合物的一个子集，它们共享一个带有异丙基取代基的空间阻碍的反式茚烷基序。此外，这些天然产物具有有趣的多环系统，给化学合成带来了重大挑战。在此，详细介绍了我们的异丙基反式茚烷二倍萜类化合物立体选择性策略的演变。这些努力包括合成几个构建模块，从而能够研究该萜类亚类的所有分子，以及我们仿生合成星星醇的初始路线的高级中间体。这些发现为第二代和第三代 Astellatol 方法奠定了基础，最终实现了 (−)-nitidasin 的对映选择性全合成。特别是，精心策划了一系列底物控制的转化来安装目标分子的十个立构中心，并以收敛的方式锻造碳环主链。此外，还公开了星星醇合成的进展，并通过详细的量子力学计算提供了对一些观察到但意想不到的非对映选择性的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501423

文献信息

• A Unified Approach to <i>trans</i>-Hydrindane Sesterterpenoids
  作者：Daniel T. Hog、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo300726z

  日期：2012.7.6

  A synthetic approach to several sesterterpenoids containing an isopropyl trans-hydrindane system is presented. Its most remarkable feature is the stereochemical diversification of a common precursor through the choice of different hydrogenation conditions.