1,2-O-isopropylidene-N-(prop-2-ynyl)-α-D-glucofuranuronamide | 655233-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-N-(prop-2-ynyl)-α-D-glucofuranuronamide
• 英文别名: N-propargyl 1,2-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide；N-propargyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide；(2S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxy-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 655233-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: KRCKQCATRZPEDV-HTFKAIDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-N-(prop-2-ynyl)-α-D-glucofuranuronamide 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 N-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖基核苷类似物，包含三唑或可可碱单元作为阿尔茨海默氏病的潜在铅分子

  摘要：

  本文描述了新型呋喃糖基核苷类似物的合成，即N-（苄基三唑基）甲基葡糖醛酸酰胺衍生物，N-十二烷基葡糖醛酸酰胺基的苯基三唑核苷和可可碱木糖基5'-异核苷的合成，作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。从葡糖呋喃呋喃诺-6,3-内酯获得的O-取代的和部分O-取代的N-炔丙基葡糖醛酸酰胺与苄基叠氮化物一起参与Cu I催化的环加成反应，而它们的N将十二烷基脲酰胺对应物分三步转化为糖基叠氮化物，然后将其与苯乙炔进行环加成反应。通过Mitsunobu反应将具有5-OH游离基的木呋喃糖衍生物与可可碱偶联，并将获得的异核苷在C-1'处被磺酰胺部分官能化，从而产生预期的核苷酸模拟物。五种化合物在微摩尔浓度范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的选择性抑制作用，其中一种是α-糖基三唑（K i = 3.53 µm）及其1-叠氮基-尿嘧啶酰胺前体（K i= 1.73 µm）是最活跃的。进行了对接研究，以深入了解叠氮化糖基异构体中的不同抑制

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800245
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 D-glucurono-3,6-lactone acetonide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1,2-O-isopropylidene-N-(prop-2-ynyl)-α-D-glucofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  新型结构多样的含D-葡糖醛酸酰胺的N-糖基化合物的开发：合成和抗癌潜力

  摘要：

  报道了含有N-取代的葡糖醛酸酰胺部分的新的N-糖基衍生物的合成和抗癌评估，所述N-糖苷衍生物作为核苷类似物或作为糖基磷酸酯或核苷酸的预期模拟物。这些化合物包含作为磷酸基团的替代物的N-异头连接的核碱基或基序，例如磺酰胺或氨基磷酸酯部分。含有N-苄基，N-炔丙基或N-十二烷基羧酰胺单元的1-磺酰胺基葡糖醛酸酰胺是通过甲磺酰胺与四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺的糖基化反应合成的。通过四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺与TMSN3的微波辅助反应获得1-叠氮基葡糖醛酸酰胺，并且通过用亚磷酸三甲酯处理将其进一步转化为N-糖基磷酸ora酰胺酸酯。通过N-炔丙基葡糖醛酸酰胺衍生物与苄基叠氮化物的“点击”环加成合成了潜在的基于葡糖醛酸酰胺的核苷酸模拟物，其在C-5处包含异头磺酰胺/氨基甲酸酯基团和苄基三唑基甲基酰胺系统，作为核碱基模拟物。N-十二烷基四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺通过相应甲硅烷基化碱基的N-糖基化反应转化为

  DOI：

  10.1039/c7ob00472a

文献信息

• Synthesis of a Glycosylated<i>ortho</i>-Carboranyl Amino Acid
  作者：Christophe Morin、Christian Thimon、Luigi Panza

  DOI：10.1055/s-2003-40834

  日期：——

  The preparation of an ortho-carborane derivative bearing both carbohydrate and amino acid substituents is presented; opening of a glucofuranuro-γ-lactone derivative with propargylamines, cycloaddition of decaborane to an acetylenic bond and amidation with a N-Fmoc-glutamate derivative are the key-steps in this synthesis.

  本论文介绍了一种同时具有碳水化合物和氨基酸取代基的正硼烷衍生物的制备方法；丙炔胺打开葡萄糖呋喃内δ-内酯衍生物、癸硼烷与乙炔键发生环加成反应以及与 N-Fmoc-谷氨酸衍生物发生酰胺化反应是该合成方法的关键步骤。
• Synthesis of mono- and bisglucuronylated carboranes
  作者：Silvia Ronchi、Davide Prosperi、Christian Thimon、Christophe Morin、Luigi Panza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.059

  日期：2005.1

  A route for the preparation of carborane-containing glucuronic acid derivatives is described. starting 17170111 1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-glucuronolactone. The obtained Compounds are potential BNCT agents ready to be tested for their uptake in selected tumor cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploitation of new structurally diverse <scp>d</scp>-glucuronamide-containing N-glycosyl compounds: synthesis and anticancer potential
  作者：Nuno M. Xavier、Alexandre Porcheron、Daniela Batista、Radek Jorda、Eva Řezníčková、Vladimír Kryštof、M. Conceição Oliveira

  DOI：10.1039/c7ob00472a

  日期：——

  were converted into uracil and purine nucleosides via N-glycosylation of the corresponding silylated nucleobases. Biological screening revealed significant antiproliferative activities for the N-dodecyl glucuronamide-containing sulfonamide, phosphoramidate and nucleosides on K562 and MCF-7 cells. The highest effect was exhibited by the N9-linked purine nucleoside in the breast cancer cell MCF-7 with

  报道了含有N-取代的葡糖醛酸酰胺部分的新的N-糖基衍生物的合成和抗癌评估，所述N-糖苷衍生物作为核苷类似物或作为糖基磷酸酯或核苷酸的预期模拟物。这些化合物包含作为磷酸基团的替代物的N-异头连接的核碱基或基序，例如磺酰胺或氨基磷酸酯部分。含有N-苄基，N-炔丙基或N-十二烷基羧酰胺单元的1-磺酰胺基葡糖醛酸酰胺是通过甲磺酰胺与四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺的糖基化反应合成的。通过四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺与TMSN3的微波辅助反应获得1-叠氮基葡糖醛酸酰胺，并且通过用亚磷酸三甲酯处理将其进一步转化为N-糖基磷酸ora酰胺酸酯。通过N-炔丙基葡糖醛酸酰胺衍生物与苄基叠氮化物的“点击”环加成合成了潜在的基于葡糖醛酸酰胺的核苷酸模拟物，其在C-5处包含异头磺酰胺/氨基甲酸酯基团和苄基三唑基甲基酰胺系统，作为核碱基模拟物。N-十二烷基四-O-乙酰基葡糖醛酸酰胺通过相应甲硅烷基化碱基的N-糖基化反应转化为
• Furanosyl Nucleoside Analogues Embodying Triazole or Theobromine Units as Potential Lead Molecules for Alzheimer's Disease
  作者：Rita Gonçalves-Pereira、Margarida P. Pereira、Sofia G. Serra、Anne Loesche、René Csuk、Samuel Silvestre、Paulo J. Costa、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/ejoc.201800245

  日期：2018.6.7

  which were subjected to cycloaddition with phenylacetylene. A xylofuranose derivative having a free 5‐OH group was coupled with theobromine by Mitsunobu reaction and the obtained isonucleoside was functionalized at C‐1′ with a sulfonamide moiety, leading to a prospective nucleotide mimetic. Five compounds displayed selective inhibition of acetylcholinesterase in the micromolar concentration range, with

  本文描述了新型呋喃糖基核苷类似物的合成，即N-（苄基三唑基）甲基葡糖醛酸酰胺衍生物，N-十二烷基葡糖醛酸酰胺基的苯基三唑核苷和可可碱木糖基5'-异核苷的合成，作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。从葡糖呋喃呋喃诺-6,3-内酯获得的O-取代的和部分O-取代的N-炔丙基葡糖醛酸酰胺与苄基叠氮化物一起参与Cu I催化的环加成反应，而它们的N将十二烷基脲酰胺对应物分三步转化为糖基叠氮化物，然后将其与苯乙炔进行环加成反应。通过Mitsunobu反应将具有5-OH游离基的木呋喃糖衍生物与可可碱偶联，并将获得的异核苷在C-1'处被磺酰胺部分官能化，从而产生预期的核苷酸模拟物。五种化合物在微摩尔浓度范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的选择性抑制作用，其中一种是α-糖基三唑（K i = 3.53 µm）及其1-叠氮基-尿嘧啶酰胺前体（K i= 1.73 µm）是最活跃的。进行了对接研究，以深入了解叠氮化糖基异构体中的不同抑制