2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲腈 | 101617-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 2-chloro-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-3-cyano-6-methoxyquinoline；6-methoxy-2-chloro-3-cyanoquinoline；2-chloro-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrile
• CAS: 101617-91-8
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• mdl: MFCD02740422
• 分子量: 218.642
• InChiKey: AMFXVCDHDIEGIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C
• 沸点：
  396.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲腈 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-ethyl-2-methyl-3-(5-methylhexa-2,5-dien-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Seth; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 7, p. 562 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶衍生物作为新型尿素转运蛋白抑制剂的发现和优化

  摘要：

  尿素转运蛋白（UTs）在尿液浓缩机制中起着重要作用，被公认为是开发具有保盐利尿活性的小分子抑制剂的新型靶标。硫喹啉衍生物是我们小组确定的一类新型UT-B抑制剂，在动物模型中起着重要的利尿作用。然而，差的溶解度和低的生物利用度限制了它的进一步发展。为了克服这些缺点，本研究对噻吩并喹啉进行了结构修饰，从而发现了新型噻吩并吡啶衍生物作为特定的尿素转运蛋白抑制剂。进一步的优化获得了有希望的临床前候选药物8n 对大鼠模型的尿素转运蛋白和利尿活性均具有优异的抑制作用，还具有一定的水溶性和Log P值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.060

文献信息

• Synthesis of four series of quinoline‐based heterocycles by reacting 2‐chloroquinoline‐3‐carbonitriles with various types of isocyanides
  作者：Zahra Tanbakouchian、Mohammad Ali Zolfigol、Behrouz Notash、Maryam Ranjbar、Morteza Shiri

  DOI：10.1002/aoc.5024

  日期：2019.8

  Four distinct sets of functionalized quinolines were synthesized by reacting 2‐chloroquinoline‐3‐carbonitriles with various types of isocyanides under appropriate conditions. The palladium‐catalysed reaction of less hindered aliphatic and aromatic isocyanides with 2‐chloroquinoline‐3‐carbonitriles yielded 2‐alkyl(aryl)‐1‐imino‐1H‐pyrrolo[3,4‐b]quinolin‐3(2H)‐one derivatives; however, the catalysed

  在适当的条件下，通过使2-氯喹啉-3-腈与各种类型的异氰酸酯反应，合成了四组不同的官能化喹啉。受阻较少的脂族和芳族异氰酸酯与2-氯喹啉-3-腈的钯催化反应生成2-烷基（芳基）-1-亚氨基-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-3（2 H） -一阶导数; 然而，受阻较严重的异氰酸酯（如叔丁基异氰酸酯）的催化反应产生了相应的3-氰基喹啉-2-羧酰胺。有趣的是，在Cs 2 CO 3存在下，氯喹啉-3-腈与异氰基乙酸乙酯反应生成咪唑[1,5- a]喹啉衍生物；值得注意的是，甲苯磺酰基甲基异氰化物在相同条件下形成了前所未有的2-甲苯磺酰基-3-氰基喹啉。
• Pyrazolo[3,4-b]quinolines and their use as antiviral agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04920128A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Pyrazolo[3,4-b]quinolines having the formula ##STR1## where R is hydrogen, hydroxy or alkoxy; R.sub.2 is halogen, cyano, carbamyl, carboxy, lower-alkylcarbonyl, amino or aminomethyl; and R.sub.1 is hydrogen or selected substituents as defined herein, are useful as antiviral agents and/or as vasodilators.

  具有以下化学式的吡唑[3,4-b]喹啉化合物：##STR1## 其中R为氢、羟基或烷氧基；R.sub.2为卤素、氰基、氨基甲酰基、羧基、较低烷基羰基、氨基或氨甲基；R.sub.1为氢或根据本文定义的选择性取代基，可用作抗病毒剂和/或血管扩张剂。
• [EN] QUINAZOLINE BASED RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE À BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065338A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and n are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n的定义如下，在RSV的抑制剂方面是有用的。
• A Clean Conversion of Aldehydes to Nitriles Using a Solid-Supported Hydrazine
  作者：Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Helen F. Sneddon

  DOI：10.1055/s-2002-25333

  日期：——

  A polymer-supported hydrazine reagent has been ap- plied to the conversion of a range of aldehydes to nitriles, providing a clean and efficient route to more diverse building blocks for com- binatorial chemistry programmes.

  聚合物负载的肼试剂已被应用于将一系列醛类转化为腈类，为组合化学程序提供了一条清洁、有效的途径，以构建更加多样化的构建模块。
• Pd-Catalyzed One-Pot Stepwise Synthesis of Benzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines from 2-Chloroquinoline-3-carbonitriles Using Sulfur and Amines As Nucleophiles
  作者：Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Radhey M. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02147

  日期：2017.11.3

  A palladium-catalyzed one-pot stepwise coupling-annulation reaction of 2-chloroqunoline-3-carbonitriles enabled the direct synthesis of sulfur-substituted benzo[b][1,6]naphthyridines via multiple bond formation. The reaction provided an unusual mode for cyclization as sodium sulfide, a soft nucleophile, preferred to attack on the carbon of the nitrile group rather than on the C–C triple bond. The developed

  钯催化的2-氯喹啉-3-甲腈的一锅一步逐步偶联-环化反应能够通过多键形成直接合成硫取代的苯并[ b ] [1,6]萘啶。该反应为环化提供了一种不寻常的模式，因为它是一种柔软的亲核试剂，即硫化钠，更倾向于攻击腈基的碳而不是CC三键。用仲胺作为亲核试剂扩展了已发展的化学反应，从而提供了氮取代的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶，而伯胺则提供了加氢胺化产物。加氢产物转化为苯并[ b]] [1,6]萘啶酮经由碱基介导的环化反应。所开发的协议具有廉价且易于合成的起始材料，易于操作以及对各种基材的高效率和耐受性的特点。