2-mercapto-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-methoxy-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: CYPJDQZODPFVCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-hydrazinyl-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 DNA 促旋酶抑制剂的新型喹啉-3-腈衍生物的合成、对接、QSAR、ADMET 和抗菌评估

  摘要：

  摘要 以6-取代2-肼基喹啉-3-甲腈为原料合成了63种新型喹啉-3-甲腈衍生物。合成的化合物通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱进行表征。使用琼脂扩散技术评估了一些化合物的抗菌和抗真菌活性。使用连续稀释技术进一步测试表现出较高抑菌圈的化合物以确定它们的最小抑菌浓度(MIC)。结果表明，化合物 7a、7g、7i、7l 和 7o 具有良好的抗菌活性，MIC 范围为 12.5 至 25 μg/mL。此外，还使用 ​​Accelrys Discovery studio 2.5 软件进行了分子对接研究，以研究合成化合物对 DNA 促旋酶（PDB：2xct）的结合模式。而且，生成 QSAR 模型以探索控制合成化合物对枯草芽孢杆菌的抗菌活性的结构要求。分析合成的化合物的 ADMET 特性。结果表明合成的化合物具有较低的 BBB 渗透能力、良好至中等的水溶性和对 CYP2D6 的非抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.04.010
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-mercapto-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶衍生物作为新型尿素转运蛋白抑制剂的发现和优化

  摘要：

  尿素转运蛋白（UTs）在尿液浓缩机制中起着重要作用，被公认为是开发具有保盐利尿活性的小分子抑制剂的新型靶标。硫喹啉衍生物是我们小组确定的一类新型UT-B抑制剂，在动物模型中起着重要的利尿作用。然而，差的溶解度和低的生物利用度限制了它的进一步发展。为了克服这些缺点，本研究对噻吩并喹啉进行了结构修饰，从而发现了新型噻吩并吡啶衍生物作为特定的尿素转运蛋白抑制剂。进一步的优化获得了有希望的临床前候选药物8n 对大鼠模型的尿素转运蛋白和利尿活性均具有优异的抑制作用，还具有一定的水溶性和Log P值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.060

文献信息

• Palladium-catalyzed desulfurative Sonogashira cross-coupling reaction of 3-cyano assisted thioamide-type quinolone derivatives with alkynes
  作者：You Wu、Yongning Xing、Jie Wang、Qi Sun、Weiqi Kong、Franck Suzenet

  DOI：10.1039/c5ra06337j

  日期：——

  A Pd-catalyzed Cu-mediated desulfurative Sonogashira cross-coupling reaction of thioamide-type quinolone derivatives was proposed for the construction of Csp2–Csp bonds. Alkynylated quinoline derivatives can be easily synthesized in moderate to excellent yields. The mechanism and effect of the 3-cyano on the reaction were also discussed.

  提出了Pd催化的铜介导的硫代酰胺型喹诺酮衍生物的Sonogashira脱硫Sonogashira交叉偶联反应，用于构建C sp 2 –C sp键。炔基化喹啉衍生物可以容易地以中等至优异的产率合成。还讨论了3-氰基对反应的机理和作用。
• Srivastava, Ambika; Chandra, Atish; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2077 - 2081
  作者：Srivastava, Ambika、Chandra, Atish、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Nandeeshaiah S. K., Ambekar Sarvottam Y., Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 4, S 375-376
  作者：Nandeeshaiah S. K., Ambekar Sarvottam Y.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and optimization of thienopyridine derivatives as novel urea transporter inhibitors
  作者：Yan Zhao、Min Li、Bowen Li、Shun Zhang、Aoze Su、Yongning Xing、Zemei Ge、Runtao Li、Baoxue Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.060

  日期：2019.6

  further development. To overcome these shortcomings, the structure modification of thienoquinoline was carried out in this study, which led to the discovery of novel thienopyridine derivatives as specific urea transporter inhibitors. Further optimization obtained the promising preclinical candidate 8n with not only excellent inhibition effect on urea transporters and diuretic activity on rat model, but

  尿素转运蛋白（UTs）在尿液浓缩机制中起着重要作用，被公认为是开发具有保盐利尿活性的小分子抑制剂的新型靶标。硫喹啉衍生物是我们小组确定的一类新型UT-B抑制剂，在动物模型中起着重要的利尿作用。然而，差的溶解度和低的生物利用度限制了它的进一步发展。为了克服这些缺点，本研究对噻吩并喹啉进行了结构修饰，从而发现了新型噻吩并吡啶衍生物作为特定的尿素转运蛋白抑制剂。进一步的优化获得了有希望的临床前候选药物8n 对大鼠模型的尿素转运蛋白和利尿活性均具有优异的抑制作用，还具有一定的水溶性和Log P值。
• Synthesis, docking, QSAR, ADMET and antimicrobial evaluation of new quinoline-3-carbonitrile derivatives as potential DNA-gyrase inhibitors
  作者：Kamal M. El-Gamal、Ahmed M. El-Morsy、Ahmad M. Saad、Ibrahim H. Eissa、Mohamed Alswah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.04.010

  日期：2018.8

  promising antimicrobial activities with MIC ranging from 12.5 to 25 μg/mL. Furthermore, molecular docking studies were performed to investigate binding patterns of the synthesized compounds against DNA-gyrase (PDB: 2xct ), using Accelrys Discovery studio 2.5 software. Moreover, a QSAR model was generated to explore the structural requirements controlling antimicrobial activities of the synthesized compounds

  摘要 以6-取代2-肼基喹啉-3-甲腈为原料合成了63种新型喹啉-3-甲腈衍生物。合成的化合物通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱进行表征。使用琼脂扩散技术评估了一些化合物的抗菌和抗真菌活性。使用连续稀释技术进一步测试表现出较高抑菌圈的化合物以确定它们的最小抑菌浓度(MIC)。结果表明，化合物 7a、7g、7i、7l 和 7o 具有良好的抗菌活性，MIC 范围为 12.5 至 25 μg/mL。此外，还使用 ​​Accelrys Discovery studio 2.5 软件进行了分子对接研究，以研究合成化合物对 DNA 促旋酶（PDB：2xct）的结合模式。而且，生成 QSAR 模型以探索控制合成化合物对枯草芽孢杆菌的抗菌活性的结构要求。分析合成的化合物的 ADMET 特性。结果表明合成的化合物具有较低的 BBB 渗透能力、良好至中等的水溶性和对 CYP2D6 的非抑制作用。