(3R,3aS,6aR)-2-methoxy-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one | 111651-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-2-methoxy-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 111651-70-8；111651-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: PYGOQUQEADHJFP-SYJMQEPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-2-methoxy-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 IR 120 resin 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-amino-2,3,6-trideoxy-DL-lyxo-hexopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-daunosamine from D-glucurono-6,3-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95361-9
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Dowex 50X₄₀₀ 、 三正丁基氢锡 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (3R,3aS,6aR)-2-methoxy-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性α-烷氧基锡烷与酰氯的偶联：（+）-gonfufufurone的全合成

  摘要：

  通过Pd / Cu介导的PhCOCl与环状D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生的环状α-烷氧基锡烷6的立体定向C-糖苷的形成是简明全合成抗癌药（+）-goniofufurone的关键转变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61436-3

文献信息

• Synthesis of L-daunosamine from D-glucurono-6,3-lactone
  作者：M.K Gurjar、S.M Pawar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95361-9

  日期：1987.1
• Stereospecific α-alkoxystannane couplings with acyl chlorides: Total synthesis of (+)-goniofufurone
  作者：Jianhua Ye、Rama K. Bhatt、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61436-3

  日期：1993.12

  Stereospecific C-glycoside formation via Pd/Cu mediated coupling of PhCOCl with cyclic α-alkoxystannane 6, derived from D-glucurono-6,3-lactone, was the key transformation in a concise total synthesis of the anticancer agent (+)-goniofufurone.

  通过Pd / Cu介导的PhCOCl与环状D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生的环状α-烷氧基锡烷6的立体定向C-糖苷的形成是简明全合成抗癌药（+）-goniofufurone的关键转变。