3,6-anhydro-5-O-benzyl-2-deoxy-7-C-phenyl-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone | 956317-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-5-O-benzyl-2-deoxy-7-C-phenyl-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: (2R,3S,3aS,6aR)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 956317-01-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: CMUCRFARSKGTRI-XIKSMUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-5-O-benzyl-2-deoxy-7-C-phenyl-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  立体特异性α-烷氧基锡烷与酰氯的偶联：（+）-gonfufufurone的全合成

  摘要：

  通过Pd / Cu介导的PhCOCl与环状D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生的环状α-烷氧基锡烷6的立体定向C-糖苷的形成是简明全合成抗癌药（+）-goniofufurone的关键转变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61436-3
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50X₄₀₀ 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 叔丁基锡烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 3,6-anhydro-5-O-benzyl-2-deoxy-7-C-phenyl-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  立体特异性α-烷氧基锡烷与酰氯的偶联：（+）-gonfufufurone的全合成

  摘要：

  通过Pd / Cu介导的PhCOCl与环状D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生的环状α-烷氧基锡烷6的立体定向C-糖苷的形成是简明全合成抗癌药（+）-goniofufurone的关键转变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61436-3

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antitumour activity of new goniofufurone and 7- epi -goniofufurone mimics with halogen or azido groups at the C-7 position
  作者：Jovana Francuz、Ivana Kovačević、Mirjana Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo Zelenović、Vesna Kojić、Dimitar Jakimov、Lidija Aleksić、Gordana Bogdanović、Tatjana Srdić-Rajić、Eva Lončar、Marko V. Rodić、Vladimir Divjaković、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.024

  日期：2017.3

  A series of new antitumour lactones containing the [3.3.0] bicyclic furano-lactone core and the halogen or azido group at the C-7 position have been designed, synthesized, and evaluated for their in vitro antitumour activity against a panel of human tumour cell lines. Some of the analogues displayed powerful antiproliferative effects to certain human tumour cells, but all of them were devoid of any

  设计，合成并评估了一系列新的抗肿瘤内酯，这些内酯包含[3.3.0]双环呋喃内酯核心和C-7位置的卤素或叠氮基，并在体外对一组人类肿瘤具有抗肿瘤活性。细胞系。一些类似物对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都没有对正常胎儿肺成纤维细胞（MRC-5）产生任何细胞毒性。SAR研究表明，这些内酯的结构特征可能会影响其抗增殖活性。它们是：存在于C-7位置的取代基的性质，在C-7位置的立体化学，在C-7位置不存在苯基。流式细胞仪数据表明合成的类似物在K562细胞培养物中的细胞毒性作用是由细胞凋亡介导的，另外揭示了这些分子诱导了这些细胞的细胞周期分布变化。蛋白质印迹分析的结果表明，大多数合成的化合物以半胱天冬酶依赖性方式诱导K562细胞凋亡。
• Divergent Synthesis of Cytotoxic Styryl Lactones from <scp>d</scp>-Xylose. The First Total Synthesis of (+)-Crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1021/ol701734s

  日期：2007.10.1

  A new divergent approach to (+)-goniofufurone (1) and 7-epi-(+)-goniofufurone (2), as well as the first total synthesis of crassalactone C (3), has been achieved starting from D-xylose. In a preliminary bioassay, all three natural products 1, 2, and 3 showed remarkable in vitro antiproliferative activities against K562, Raji, and HeLa neoplastic cell lines.

  从D-木糖开始已经实现了（+）-goniofufurone（1）和7-epi-（+）-goniofufurone（2）的新发散方法，以及第一个全合成的crassalactone C（3）。在初步的生物测定中，所有三种天然产物1、2和3对K562，Raji和HeLa肿瘤细胞系均表现出显着的体外抗增殖活性。
• Novel goniofufurone and 7-epi-goniofufurone mimics from an unexpected titanium-mediated displacement process
  作者：Jovana Francuz、Bojana Srećo、Mirjana Popsavin、Goran Benedeković、Vladimir Divjaković、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Agneš Kapor、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.121

  日期：2012.4

  Treatment of 7-O-benzoyl-5-O-benzyl derivatives of (+)-goniofufurone or 7-epi-(+)-goniofufurone with titanium(IV) chloride or titanium(IV) bromide gave 7-chloro and 7-bromo-7-deoxy-goniofufurone mimics as the main reaction products along with minor amounts of the corresponding C-7 epimers. An unexpected cyclized product, benzoxepane 8 was isolated in some cases. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent synthesis of cytotoxic styryl lactones from d-xylose. The first total synthesis of (+)- and (−)-crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vladimir Divjaković

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.079

  日期：2009.12

  Enantiodivergent total syntheses of both (+)- and (−)-enantiomers of goniofufurone, 7-epi-goniofufurone and crassalactone C have been accomplished starting from d-xylose. The key steps of the synthesis of 7-epi-(+)-goniofufurone were a stereo-selective addition of phenyl magnesium bromide to a protected dialdose, and a stereospecific furano–lactone ring formation by reaction of a related hemiacetal

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体
• Stereospecific α-alkoxystannane couplings with acyl chlorides: Total synthesis of (+)-goniofufurone
  作者：Jianhua Ye、Rama K. Bhatt、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61436-3

  日期：1993.12

  Stereospecific C-glycoside formation via Pd/Cu mediated coupling of PhCOCl with cyclic α-alkoxystannane 6, derived from D-glucurono-6,3-lactone, was the key transformation in a concise total synthesis of the anticancer agent (+)-goniofufurone.

  通过Pd / Cu介导的PhCOCl与环状D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生的环状α-烷氧基锡烷6的立体定向C-糖苷的形成是简明全合成抗癌药（+）-goniofufurone的关键转变。