methyl 3-(Imidazo[1,5-a]quinolin-1-yl)propanoate | 1415734-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(Imidazo[1,5-a]quinolin-1-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-imidazo[1,5-a]quinolin-1-ylpropanoate；methyl 3-imidazo[1,5-a]quinolin-1-ylpropanoate
• CAS: 1415734-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: VHYDKUQEXMGOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(Imidazo[1,5-a]quinolin-1-yl)propanoate 在 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到methyl-4-oxo-4-(quinoline-2-carboxamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  探索咪唑并[1,5-a]喹啉在光化学条件下合成酰亚胺的开环反应。

  摘要：

  已经描述了咪唑并[1,5-a]喹啉在光氧化还原条件下的开环反应。用曙红Y作为有机光还原催化剂，在温和的反应条件下，以中等到极好的收率获得了合成上有用的和对医学有重要意义的酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01227c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氧代-5-甲氧基-戊酸 、 喹啉-2-甲醛 在 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-(Imidazo[1,5-a]quinolin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  探索咪唑并[1,5-a]喹啉在光化学条件下合成酰亚胺的开环反应。

  摘要：

  已经描述了咪唑并[1,5-a]喹啉在光氧化还原条件下的开环反应。用曙红Y作为有机光还原催化剂，在温和的反应条件下，以中等到极好的收率获得了合成上有用的和对医学有重要意义的酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01227c

文献信息

• Natural α-Amino Acids Applied in the Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]N-heterocycles under Mild Conditions
  作者：Qiang Wang、Shuai Zhang、Fengfeng Guo、Baiqun Zhang、Ping Hu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo302299u

  日期：2012.12.21

  A facile iodine-mediated decarboxylative cyclization from alpha-amino acids and N-heterocyclic carbaldehydes was developed. By virtue of this method, a series of imidazo[1,5-a]N-heterocycles can be synthesized efficiently under mild conditions. A tentative reaction mechanism was proposed based on the experimental results and previous reports.
• Exploring the ring-opening reactions of imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines for the synthesis of imides under photochemical conditions
  作者：Ya Peng、Cheng-Tao Feng、Yu-Qing Li、Feng-Xiang Chen、Kun Xu

  DOI：10.1039/c9ob01227c

  日期：——

  The ring-opening reaction of imidazo[1,5-a]quinolines under photoredox conditions has been described. With Eosin Y as the organophotoredox catalyst, synthetically useful and medicinally important imides were obtained in moderate to excellent yields under mild reaction conditions.

  已经描述了咪唑并[1,5-a]喹啉在光氧化还原条件下的开环反应。用曙红Y作为有机光还原催化剂，在温和的反应条件下，以中等到极好的收率获得了合成上有用的和对医学有重要意义的酰亚胺。