2-氯-6-碘苯酚 | 28177-52-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-6-碘苯酚
• 英文名称: 2-chloro-6-iodophenol
• 英文别名: 6-chloro-2-iodophenol
• CAS: 28177-52-8
• 化学式: C₆H₄ClIO
• 分子量: 254.455
• InChiKey: FQFHAEFUBKAIAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥密封。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻氯苯酚	2-Chlorophenol	95-57-8	C6H5ClO	128.558
  2-碘苯酚	2-Iodophenol	533-58-4	C6H5IO	220.01

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-碘苯酚 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-6-(pyridin-4-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DI-SUBSTITUTED PHENYL COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PHÉNYLES DISUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2009158467A3
• 作为产物：
  描述：

  O-2-chlorophenyl N-isopropylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2-氯-6-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted phenols by directed ortho-lithiation of in situ N-silyl-protected O-aryl N-monoalkylcarbamates

  摘要：

  已开发出一种简单、高产率的程序，用于对苯酚进行正-锂化和随后的正-取代，通过一系列亲电试剂。O-芳基N-单烷基氨基甲酸酯的N,C-二锂化由于单锂化中间体的裂解反应而被证明是不可能的。然而，O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的原位N-硅烷基化与三烷基硅酰三氟甲烷（TMEDA）顺利进行。无需将形成的O-芳基N-异丙基-N-三烷基硅基氨基甲酸酯与副产物TMEDA·HOTf分离，后者在乙醚或甲苯中不溶。在-78°C下，使用正丁基锂-TMEDA进行正-锂化可得到相应的芳基锂，在反应条件下不会发生阴离子的正-Fries重排，但会被亲电试剂有效地取代。在水工作过程中，N-硅基团被去除，相应的正-取代的O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯被分离出来。引入的亲电试剂包括：Me₃Si、Bu₃Sn、PhS、I、Br、Cl、烷基、α-羟基烷基。在温和的碱性条件下进行游离苯酚的操作。关键词：定向正-金属化、正-锂化O-芳基氨基甲酸酯、正-取代苯酚、原位保护N-单烷基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v01-146

文献信息

• Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06642237B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  &ggr;-Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds are inhibitors of HIV protease and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described. These compounds are effective against HIV viral mutants which are resistant to HIV protease inhibitors currently used for treating AIDS and HIV infection.

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。
• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• Synthesis of Stannylated Aryl Imines and Amines <i>via</i> Aryne Insertion Reactions into Sn−N Bonds
  作者：Eva Kran、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202101124

  日期：2021.6.25

  The reaction of in situ generated arynes with stannylated imines to provide ortho-stannyl-aniline derivatives is reported. The readily prepared trimethylstannyl benzophenone imine is introduced as an efficient reagent to realize the aryne σ-insertion reaction. The imine functionality is an established N-protecting group and insertions proceed with good yields and good to excellent regioselectivities

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。
• Iodination of Thallium(I) Salts of Phenols
  作者：Richard C. Cambie、David S. Larsen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c97051

  日期：——

  The iodination of thallium(I) salts of phenols is examined and the results are compared with those of the selective ortho-iodinating reagent thallium(I) acetate-iodine.

  对苯酚铊(I)盐的碘化作用进行了研究，并将结果与选择性邻位碘化试剂铊(I)乙酸盐-碘进行了比较。
• Regioselective iodination of phenol and analogues using N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid
  作者：Pakorn Bovonsombat、Juthamard Leykajarakul、Chiraphorn Khan、Kawin Pla-on、Michael M. Krause、Pratheep Khanthapura、Rameez Ali、Niran Doowa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.128

  日期：2009.6

  Mild and highly regioselective monoiodination of phenol and analogues is achieved in high to excellent yields at room temperature with a combination of stoichiometric p-toluenesulfonic acid and N-iodosuccinimide.

  通过化学计量对-甲苯磺酸和N-碘代琥珀酰亚胺的组合，在室温下以高到极好的产率实现了苯酚和类似物的轻度和高度区域选择性的单碘化。