2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 335654-06-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 中文别名: 2-氯-7氢-吡咯[2,3-D]嘧啶；(Z)-1-乙氧基-2-三丁基甲锡烷基乙烯；2-氯-7H-吡咯[3,2]嘧啶；2-氯-7H-吡咯[3,2-D]嘧啶；2-氯-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶；2-氯-7H-吡唑并[2,3-]嘧啶；2-氯-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶；2-氯-7H-吡咯(2,3-d)并嘧啶；2-氯-7(氢)-吡咯并[2,3-d]嘧啶；2-氯-5,7-二氮杂吲哚；4-碘异恶唑
• 英文名称: 2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-7H-pyrrole[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 335654-06-3
• 化学式: C₆H₄ClN₃
• mdl: MFCD07787392
• 分子量: 153.571
• InChiKey: HJOQGBBHVRYTDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶是一种重要的药物中间体，多种报道的激酶抑制剂均以此为关键中间体。

用途

2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶是嘧啶类衍生物，用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium hydroxide monohydrate 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 131.5h， 生成 N-[5-[[2-氨基-7-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]羰基]-3-吡啶基]-5-氯-2-吡啶乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现了一种有效，选择性和周边受限的Pan-Trk抑制剂（PF-06273340），可用于治疗疼痛

  摘要：

  由神经生长因子（NGF），脑源性神经营养因子（BDNF），神经营养蛋白3（NT3）和神经营养蛋白4（NT4）组成的神经营养蛋白生长因子家族与慢性疼痛的生理学有关。鉴于抗NGF单克隆抗体（mAb）疗法的临床疗效，人们对开发神经营养蛋白活性的小分子调节剂非常感兴趣。神经营养蛋白通过酪氨酸激酶受体的原肌球蛋白相关激酶（Trk）家族发出信号，因此Trk激酶抑制作用代表了潜在的“药物滥用”干预点。为了提供对慢性，无生命威胁的疼痛适应症所需的安全性，寻求具有最小脑可利用性的高激酶选择性Trk抑制剂。在此，我们描述如何使用SBDD，2D QSAR模型，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00850
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以63.86%的产率得到2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶并环中选择性脱卤素的方法

  摘要：

  本发明公开了一种嘧啶并环中选择性脱卤素的方法，该方法通过锌粉和乙酸溶液的加热反应，可对嘧啶环上的卤素进行选择性脱卤，维持嘧啶环和并环上的原取代基。该方法的操作步骤少、收率高，适用于规模化生产。

  公开号：

  CN105859726B

文献信息

• [EN] FLUORINATED 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS MER TYROSINE KINASE (MERTK) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE MER (MERTK) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRILLIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019006548A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  A class of fluorinated 2,4-diaminopyrimidine compounds of Formula (I) have been prepared for use in the treatment of cancers and other MERTK related disorders. (Formula (I))

  一类氟代2,4-二氨基嘧啶化合物的化学式（I）已经制备用于治疗癌症和其他与MERTK相关的疾病。 (化学式（I))
• [EN] MERTK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MERTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020010210A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] cGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGAS
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017176812A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are novel compounds of Formula (I) that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  揭示了一种新型化合物的化学式（I），这些化合物是cGAS拮抗剂，涉及到这些化合物的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的应用。
• N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20100298334A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of Formula I: which are JAK inhibitors, such as selective JAK1 inhibitors, useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2021074251A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The invention provides compounds of the formula (1): or a salt or tautomer thereof wherein A, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein. The compounds are inhibitors of Wee1 and/or PLK1 kinase and are envisaged to be useful in the treatment of cancers.

  这项发明提供了式（1）的化合物：或其盐或互变异构体，其中A、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物是Wee1和/或PLK1激酶的抑制剂，预计在癌症治疗中有用。