2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 | 90213-66-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶
• 中文别名: 2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶；2,6-二氯-7-氮杂嘌呤；2,4-二氯-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶；2,4-二氯-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶；2,4-二氯吡咯并嘧啶；2,4-二氯吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2,4-dichloro-7H-pyrrole[2,3-d]pyrimidine；2,4-dichloropyrrolo<2,3-d>pyrimidine；2,4-Dichlor-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；2,6-dichloro-7-deazapurine；2,4-dichloro-7H-pyrrolopyrimidine；2,4-dichloro-7H-pyrro[2,3-d]pyrimidine；2,4-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2,4-dichloropyrrolopyrimidine
• CAS: 90213-66-4
• 化学式: C₆H₃Cl₂N₃
• mdl: MFCD08059278
• 分子量: 188.016
• InChiKey: GHXBPCSSQOKKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250°C
• 沸点：
  312.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28,S36,S45
• 危险类别码：
  R25,R36,R36/37/38,R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

2,6-二氯-7-氮杂嘌呤 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dichloro-7-deazapurine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二氯-7-氮杂嘌呤
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 90213-66-4
俗名： 2,4-Dichloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
分子式： C6H3Cl2N3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2,6-二氯-7-氮杂嘌呤 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
251°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2,6-二氯-7-氮杂嘌呤 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,6-二氯-7-氮杂嘌呤 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2,4-二氯-7H 吡咯[2,3-D] 嘧啶是一种杂环有机化合物，可用作杂志对照品。

用途

2,4-二氯-7H 吡咯[2,3-D] 嘧啶是可用于有机合成的化合物。

应用

2,4-二氯-7H 吡咯[2,3-D] 嘧啶是一种化学品，呈类白色粉末状，可用作托法替尼中间体。

合成

在搅拌下，在反应器中加入10.0克（66.2毫摩尔）7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4-二醇和30毫升甲苯。然后滴加磷酰氯（18.5毫升，198.5毫摩尔），并将反应器加热至70°C。在2.5小时内，以控制放热的方式分批加入23.0毫升二异丙基乙胺（132.3毫摩尔）。碱添加完成后，继续将反应器加热至106°C，并在该温度下搅拌16小时。随后，将混合物冷却至25°C，并缓慢添加到含有230毫升水和120毫升乙酸乙酯的烧瓶中，在室温下搅拌过夜。使用硅藻土过滤后，分离各层，用水（三次，每次75毫升）萃取水相中的有机成分。将有机层合并并用100毫升盐水洗涤。加入1.24克Darco KBB进行脱色处理，并通过硅藻土过滤和硫酸钠（10.0克）干燥溶液。最终在真空中浓缩，得到产率为52%的2,4-二氯-7H 吡咯[2,3-D] 嘧啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 anhydrous THF 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(2,4-dichloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  具有抗癌活性、抗炎活性或免疫调节特性的Formula I的三环PI3K抑制剂化合物被描述。描述了使用Formula I的三环PI3K抑制剂化合物进行体外、原位和体内诊断或治疗哺乳动物细胞、生物体或相关病理条件的方法。Formula I化合物包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药用可接受盐。虚线表示可选的双键，至少有一条虚线是双键。取代基如所述。

  公开号：

  WO2012082997A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 苯膦酰二氯 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.5h， 生成 2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  WO2007/104944

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 、 benzyl [cis-3-(methylamino)cyclobutyl]carbamate 在 2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 作用下， 以89.7的产率得到benzyl {cis-3-[(2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)(methyl)amino]cyclobutyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本文描述了吡咯{2,3-d}嘧啶衍生物，它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂的用途，包含它们的制药组合物，以及它们的治疗用途。

  公开号：

  US20160045508A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceutical LLC

  公开号：US20140200206A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Provided herein are Pyrrolopyrimidine Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Pyrrolopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing breast cancer, more particularly triple negative breast cancer, comprising administering an effective amount of such Pyrrolopyrimidine Compounds to a subject in need thereof.

  本文提供具有以下结构的吡咯吡嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和L如本文所定义，包含有效量吡咯吡嘧啶化合物的组合物，以及治疗或预防乳腺癌，更具体地是三阴性乳腺癌的方法，包括向需要的受试者施用有效量的这种吡咯吡嘧啶化合物。
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS EGFR ET MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES TROUBLES À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：GATEKEEPER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011140338A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016203404A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to compounds of formula I. The compounds are inhibitors of the Src Homolgy-2 phosphatase (SHP2) and thus useful in the treatment of Noonan Syndrome, Leopard Syndrome and cancer.

  本发明涉及式I的化合物。这些化合物是Src同源-2磷酸酶（SHP2）的抑制剂，因此在努南综合征、豹纹综合征和癌症的治疗中有用。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS FAK AND ALK INHIBITERS FOR TREATMENT OF CANCERS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES À TITRE D'INHIBITEURS DE FAK ET D'ALK POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS ET AUTRES MALADIES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045195A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of focal adhesion kinase (FAK) and anaplastic lymphoma kinase (ALK), compositions containing the compounds, and methods of treating diseases during which FAK and ALK are expressed. The diseases are, for example, cancers.

  揭示了抑制焦点粘附激酶（FAK）和间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性的化合物，含有这些化合物的组合物，以及治疗在其中FAK和ALK表达的疾病的方法。这些疾病例如包括癌症。