4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 574742-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 574742-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: JWAXLAQEWPMTGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲醇缩甲醛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Aiphanol, a Novel Cyclooxygenase-inhibitory Stilbenolignan

  摘要：

  通过 IBX 介导的邻醌形成和邻醌与肉桂醇单元的 [4+2] 环加成，立体选择性地合成了 (±)-Aiphanol 。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.420
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Aiphanol, a Novel Cyclooxygenase-inhibitory Stilbenolignan

  摘要：

  通过 IBX 介导的邻醌形成和邻醌与肉桂醇单元的 [4+2] 环加成，立体选择性地合成了 (±)-Aiphanol 。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.420

文献信息

• Total synthesis of cleomiscosin C via a regioselective cycloaddition reaction of o-quinone
  作者：Atsuhito Kuboki、Chie Maeda、Tetsuya Arishige、Kohei Kuyama、Mami Hamabata、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.051

  日期：2008.7

  We have achieved total synthesis of cleomiscosin C (aquillochin) through regioselective cycloaddition of o-quinone and protected sinapyl alcohol as a key step. During preparation of o-quinone from phenol by IBX oxidation, silyl substituents adjacent to the phenolic hydroxyl group afforded effective inhibition of an undesired oxidative elimination. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Aiphanol, a Novel Cyclooxygenase-inhibitory Stilbenolignan
  作者：Atsuhito Kuboki、Toru Yamamoto、Susumu Ohira

  DOI：10.1246/cl.2003.420

  日期：2003.5

  (±)-Aiphanol has been stereoselectively synthesized through IBX-mediated o-quinone formation, and through [4+2] cycloaddition of the o-quinone and cinnamyl alcohol unit.

  通过 IBX 介导的邻醌形成和邻醌与肉桂醇单元的 [4+2] 环加成，立体选择性地合成了 (±)-Aiphanol 。