ethyl (1R,2S,4R,5R,8R,9S,11R)-2,9-bis(ethenyl)-5-methyl-13-oxotetracyclo[7.4.0.02,11.04,8]tridecane-1-carboxylate | 896434-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1R,2S,4R,5R,8R,9S,11R)-2,9-bis(ethenyl)-5-methyl-13-oxotetracyclo[7.4.0.02,11.04,8]tridecane-1-carboxylate
• CAS: 896434-39-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: MFHKQYUQQCKYHP-LUNUFVSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S,4R,5R,8R,9S,11R)-2,9-bis(ethenyl)-5-methyl-13-oxotetracyclo[7.4.0.02,11.04,8]tridecane-1-carboxylate 在 2-噻吩基锂 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3aS,5R,5aR,8R,8aR,9aS)-5,9a-bis(ethenyl)-5-ethoxycarbonyloxy-2-hydroxy-8-methyl-3a,4,5a,6,7,8,8a,9-octahydro-3H-cyclopenta[g]azulene-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到ethyl (1R,2S,4R,5R,8R,9S,11R)-2,9-bis(ethenyl)-5-methyl-13-oxotetracyclo[7.4.0.02,11.04,8]tridecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h

文献信息

• Synthesis of (−)-Sordarin
  作者：Shunsuke Chiba、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ja060408h

  日期：2006.5.1

  synthesis of (-)-sordarin (1) was accomplished exploiting the following key reactions: (i) Ag(I)-catalyzed oxidative radical cyclization of a cyclopropanol derivative leading to a bicyclo[5.3.0]decan-3-one skeleton; (ii) Pd(0)-catalyzed intramolecular allylation reaction resulting in the entire strained bicyclo[2.2.1]heptan-2-one framework of sordaricin (2); (iii) selective dihydroxylation of terminal

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。