2-(7,8-dimethoxy-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10-yl)-N,N-diethylacetamide | 1133436-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(7,8-dimethoxy-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10-yl)-N,N-diethylacetamide
• CAS: 1133436-82-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: BBXDNZDTDPMTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7,8-dimethoxy-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10-yl)-N,N-diethylacetamide 在 二氯二茂锆 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.53h， 生成 pratosine
  参考文献：
  名称：

  Access to Apoerysopine and Pratosine Skeletons via Intramolecular Carbolithiation and Palladium-Catalyzed Alkenylation Reactions

  摘要：

  (Pyrrolo[1,2-alpha]benzazepinyl)acetamides, obtained through carbolithiation reactions, have been used as intermediates in the access to Apoerysopine skeleton. Derivatization implies reduction to the correponding aldehyde using the Snieckus procedure for in situ generation of the Schwartz reagent, followed by Wittig reaction and intramolecular Pd(II)-catalyzed C-H alkenylation. The same sequence has been applied for the obtention of Pratosine from a pyrroloisoquinoline intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)7
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl bromide 在 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 叔丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 103.08h， 生成 2-(7,8-dimethoxy-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10-yl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  中型环构建中的分子内碳化反应。吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯扎佐辛的合成

  摘要：

  在通过碘-锂交换形成芳基锂中间体方面，均三甲基锂（MesLi）被发现优于丁基锂。当烯烃被吸电子基团取代时，2-烯基取代的邻位锂化N-苄基吡咯的后续分子内碳锂化反应有效进行。该程序适用于六元、七元和八元环的构建，从而开辟了吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯并佐辛的新路线。尽管使用 (-)-sparteine 作为手性配体导致低水平的对映选择，但可以通过将此方案应用于衍生自脯氨酸的相关吡咯烷来合成对映异构纯异喹啉，因为反应以完全非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200994

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines through Mesityllithium-Mediated Intramolecular Carbolithiation
  作者：Esther Lete、Sergio Lage、Irune Villaluenga、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1055/s-0028-1087411

  日期：——

  Mesityllithium has proven to be an effective iodine-lithiumexchange reagent. Thus, carbolithiation reactions on 2-alkenyl-substituted N-( O-iodobenzyl)pyrroleshave been accomplished avoiding side reactions to afford pyrroloisoquinolinesin high yields (80-92%), improving the resultsobtained with T-BuLi. The carbolithiationreaction requires the use of electron-deficient alkenes. Mesityllithiumhas also

  Mesityllithium 已被证明是一种有效的碘-锂交换试剂。因此，2-烯基取代的 N-(O-碘苄基)吡咯上的碳锂化反应已经完成，避免了副反应，以高产率 (80-92%) 提供吡咯并异喹啉，改善了用 T-BuLi 获得的结果。碳锂化反应需要使用缺电子烯烃。Mesityllithium 也被研究作为 T-BuLiin Parham 环化的替代物与其他内部亲电试剂（醛、酮、酯、酰胺），证明比 T-BuLi 更具选择性和效率。
• Intramolecular Carbolithiation Reactions in the Construction of Medium-Sized Rings. Synthesis of Pyrroloisoquinolines, Benzazepines, and Benzazocines
  作者：Oihane García-Calvo、Estíbaliz Coya、Sergio Lage、Iain Coldham、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/ejoc.201200994

  日期：2013.3

  Subsequent intramolecular carbolithiation of the 2-alkenyl-substituted ortho-lithiated N-benzylpyrroles proceeded efficiently when the alkene was substituted with an electron-withdrawing group. The procedure is applicable to the construction of six-, seven-, and eight-membered rings, thus, opening new routes to pyrroloisoquinolines, benzazepines, and benzazocines. Although the use of (–)-sparteine

  在通过碘-锂交换形成芳基锂中间体方面，均三甲基锂（MesLi）被发现优于丁基锂。当烯烃被吸电子基团取代时，2-烯基取代的邻位锂化N-苄基吡咯的后续分子内碳锂化反应有效进行。该程序适用于六元、七元和八元环的构建，从而开辟了吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯并佐辛的新路线。尽管使用 (-)-sparteine 作为手性配体导致低水平的对映选择，但可以通过将此方案应用于衍生自脯氨酸的相关吡咯烷来合成对映异构纯异喹啉，因为反应以完全非对映选择性进行。
• Access to Apoerysopine and Pratosine Skeletons via Intramolecular Carbolithiation and Palladium-Catalyzed Alkenylation Reactions
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Lete、Estíbaliz Coya

  DOI：10.3987/com-15-s(t)7

  日期：——

  (Pyrrolo[1,2-alpha]benzazepinyl)acetamides, obtained through carbolithiation reactions, have been used as intermediates in the access to Apoerysopine skeleton. Derivatization implies reduction to the correponding aldehyde using the Snieckus procedure for in situ generation of the Schwartz reagent, followed by Wittig reaction and intramolecular Pd(II)-catalyzed C-H alkenylation. The same sequence has been applied for the obtention of Pratosine from a pyrroloisoquinoline intermediate.