(3R)-3-((1S,4S)-4-ethenyl-1,4-dimethyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-cyclohex-2-en-1-yl)butyl benzoate | 1146476-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-((1S,4S)-4-ethenyl-1,4-dimethyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-cyclohex-2-en-1-yl)butyl benzoate
• 英文别名: [(3R)-3-[(1S,4R)-4-ethenyl-1,4-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]butyl] benzoate
• CAS: 1146476-09-6
• 化学式: C₂₂H₂₇F₃O₅S
• 分子量: 460.515
• InChiKey: CCYGFYBMLRVRJQ-CZAAIQMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-((1S,4S)-4-ethenyl-1,4-dimethyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-cyclohex-2-en-1-yl)butyl benzoate 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(3S)-3-{(1S,4R)-1,4-dimethy-2-[(trimethylsilyl)methyl]-4-vinylcyclohex-2-en-1-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trifarane型倍半萜烯，Trifarienols A和B的高效非对映选择性合成

  摘要：

  从马来西亚毛叶番荔枝分离的三环烷型倍半萜烯三环戊烯醇A和B的非对映选择性全合成反应是通过醛的分子内Hosomi-Sakurai反应构建的，以构建具有外亚甲基部分的取代双环[3.3.1]壬烷骨架一步分离目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo900369t
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-{(1S)-4-ethenyl-1,4-dimethyl-2-oxocyclohexyl}butyl benzoate 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(3R)-3-((1S,4S)-4-ethenyl-1,4-dimethyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-cyclohex-2-en-1-yl)butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Trifarane型倍半萜烯，Trifarienols A和B的高效非对映选择性合成

  摘要：

  从马来西亚毛叶番荔枝分离的三环烷型倍半萜烯三环戊烯醇A和B的非对映选择性全合成反应是通过醛的分子内Hosomi-Sakurai反应构建的，以构建具有外亚甲基部分的取代双环[3.3.1]壬烷骨架一步分离目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo900369t

文献信息

• Efficient Diastereoselective Synthesis of Trifarane-Type Sesquiterpenes, Trifarienols A and B
  作者：Kazunori Takahashi、Ryuichi Akao、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo900369t

  日期：2009.5.1

  Diastereoselective total synthesis of trifarienols A and B, trifarane-type sesquiterpenes isolated from the Malaysian Cheilolejeunea trifaria, was achieved via an intramolecular Hosomi−Sakurai reaction of the aldehyde to construct a substituted bicyclo[3.3.1]nonane skeleton having the exo-methylene moiety of the target compounds in one step.

  从马来西亚毛叶番荔枝分离的三环烷型倍半萜烯三环戊烯醇A和B的非对映选择性全合成反应是通过醛的分子内Hosomi-Sakurai反应构建的，以构建具有外亚甲基部分的取代双环[3.3.1]壬烷骨架一步分离目标化合物。