(-)-(1R,5R,6R,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-tricyclo[4.4.0.0^1,5]dec-3,4-en-4-trifluoromethanesulfonate | 890317-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,5R,6R,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-tricyclo[4.4.0.0^1,5]dec-3,4-en-4-trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(1R,5R,6R,7S,10R)-10-methyl-7-propan-2-yl-4-tricyclo[4.4.0.01,5]dec-3-enyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 890317-15-4
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃O₃S
• 分子量: 338.391
• InChiKey: KKNCCUNMQKSHRH-BJKGOZRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5R,6R,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-tricyclo[4.4.0.0^1,5]dec-3,4-en-4-trifluoromethanesulfonate 、 甲基溴化镁 在 iron(III) acetylacetonate N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(-)-Alpha-荜澄茄油烯
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯的铂和金催化重排反应：（-）-α-立方丁烯，（-）-立方丁烯，倍半萜烯和相关萜烯的总合成。

  摘要：

  在催化量的后期过渡金属盐（例如PtCl（2）或AuCl（3））存在下，乙酸炔丙酯代表α-二氮酮的合成等效物。通过从容易获得的底物开始对各种倍半萜烯天然产物的简洁方法，证实了这一观点。具体地，通过涉及其动力学烯醇三氟甲磺酸酯18的Stille交叉偶联，所得1,3-二烯19的区域选择性氢硼化/氧化的序列，将（+）-香芹酮（17）转化为乙酸炔丙基酯（S）-26。将炔基铈试剂加到由此获得的醛21中。由于发现后面的步骤是非选择性的，因此通过使用Noyori's催化剂25通过氧化然后非对映选择性转移氢化来明确地设定反应的炔丙基乙酸酯的构型。化合物（S）-26，用甲苯中的PtCl（2）处理时，仅转化为三环烯醇乙酸酯27，然后将其皂化以得到极好的总产率的降尿烷11。以MeCeCl（2）作为亲核体，可以最好地实现该化合物到倍半萜烯醇（-）-立方形醇（6）的转化，而母体烃（-）-α-立方形（4）的形成效果极好

  DOI：

  10.1002/chem.200501299
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,5RS,6RS,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-tricyclo[4.4.0.0^1,5]dec-3,4-en-4-yl-acetate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(1R,5R,6R,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-tricyclo[4.4.0.0^1,5]dec-3,4-en-4-trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯的铂和金催化重排反应：（-）-α-立方丁烯，（-）-立方丁烯，倍半萜烯和相关萜烯的总合成。

  摘要：

  在催化量的后期过渡金属盐（例如PtCl（2）或AuCl（3））存在下，乙酸炔丙酯代表α-二氮酮的合成等效物。通过从容易获得的底物开始对各种倍半萜烯天然产物的简洁方法，证实了这一观点。具体地，通过涉及其动力学烯醇三氟甲磺酸酯18的Stille交叉偶联，所得1,3-二烯19的区域选择性氢硼化/氧化的序列，将（+）-香芹酮（17）转化为乙酸炔丙基酯（S）-26。将炔基铈试剂加到由此获得的醛21中。由于发现后面的步骤是非选择性的，因此通过使用Noyori's催化剂25通过氧化然后非对映选择性转移氢化来明确地设定反应的炔丙基乙酸酯的构型。化合物（S）-26，用甲苯中的PtCl（2）处理时，仅转化为三环烯醇乙酸酯27，然后将其皂化以得到极好的总产率的降尿烷11。以MeCeCl（2）作为亲核体，可以最好地实现该化合物到倍半萜烯醇（-）-立方形醇（6）的转化，而母体烃（-）-α-立方形（4）的形成效果极好

  DOI：

  10.1002/chem.200501299