2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 47064-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline；2-benzyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 47064-53-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: IGIUIKGIKDZXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚
  参考文献：
  名称：

  Debenzylation using catalytic hydrogenolysis in trifluoroethanol, and the total synthesis of (−)-raumacline

  摘要：

  N-Debenzylations using catalytic hydrogenolysis often fail to take place unless alcoholic solvents are used, but this can lead to N-alkylation as a side reaction; using trifluoroethanol as the solvent overcomes this problem, and leads to highly reliable hydrogenolyses for a wide range of substrates, including the final deprotection step in our total synthesis of (-)-raumacline. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.104
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-叠氮苯基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  RhII2催化芳基叠氮化物合成α-、β-或δ-咔啉

  摘要：

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201788

文献信息

• <scp>Fe‐Catalyzed Pictet‐Spengler‐Type</scp> Cyclization <i>via</i> Selective <scp>Four‐Electron</scp> Reductive Functionalization of <scp> CO ₂ </scp>
  作者：Wen‐Duo Li、Jie Chen、Dao‐Yong Zhu、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/cjoc.202000521

  日期：2021.3

  describe a novel catalytic Pictet‐Spengler‐type cyclization using CO2 as a nontoxic and sustainable C1 feedstock with environmentally benign and non‐precious‐metal iron as catalyst. The reaction is achieved by selective four‐electron reduction of CO2 into methylene level intermediate through carefully tuning the reaction parameters. A variety of tetrahydro‐β‐carbolines and other nitrogen‐containing

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。
• Indoles, III Lactamisation of 4.9-Dihydropyrano [3.4-b]indol-1(3H)-ones. - A New Synthetic Route to the β-Carboline Ring System
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Adel A. El-Gendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200106

  日期：——

  Reaction of the pyrano[3.4‐b]indolones 1a‐d with aniline, benzylamine, phenylethylamine and propylamine at 200–210 °C yields the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indol‐1‐ones 5a‐j, which can be converted to the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indoles 6a‐j by reduction with LiAlH4. After treatment with methylamine and 2 only the amides 3 and 4 could be isolated. Unsubstituted tetrahydro‐β‐carboline

  吡喃并 [3.4-b] 吲哚酮 1a-d 与苯胺、苄胺、苯乙胺和丙胺在 200–210 °C 下反应生成 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] indole-1-ones 5a- j，可通过 LiAlH4 还原转化为 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] 吲哚 6a-j。用甲胺和 2 处理后，只能分离出酰胺 3 和 4。未取代的四氢 - β - 咔啉 7 可通过 6c 的区域选择性脱苄获得。
• Synthesis of the Novel Tetrahydro-pyrrolo[2,3-c]quinolone System by Oxidation of 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline
  作者：Jean-François Carniaux、Christiane Kan-Fan、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1055/s-1999-2663

  日期：1999.5

  The synthesis of the novel pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-one system has been achieved from the easily available tetrahydro-β-carboline 1-carboethoxy derivative using the Winterfeldt oxidation conditions (air, t-BuOK, DMF). Modification of the C-1 substituents by replacing hydrogen or aryl with an ester moiety led to a change in the reaction pathway giving the pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-one system instead of the pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one system.

  合成新型吡咯并[2,3-c]喹啉-4-酮系统已通过使用冬费尔特氧化条件（空气、t-BuOK、DMF）从易得的四氢-β-卡比啉1-乙氧基衍生物中实现。通过用酯基取代氢或芳基对C-1取代基进行改造，导致反应路径发生变化，生成了吡咯并[2,3-c]喹啉-4-酮系统，而不是吡咯并[3,4-b]喹啉-9-酮系统。
• Spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindoles] and Their Indoline Analogues as New 5-HT6 Receptor Chemotypes
  作者：Ádám Kelemen、Grzegorz Satala、Andrzej Bojarski、György Keserű

  DOI：10.3390/molecules22122221

  日期：——

  Synthetic derivatives of spiro[pyrrolidinyl-3,3'-oxindole] alkaloids (coerulescine analogues) were investigated as new ligands for aminergic G-protein coupled receptors (GPCRs). The chemical starting point 2'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one scaffold was identified by virtual fragment screening utilizing ligand- and structure based methods. As a part of the hit-to-lead optimization a structure-activity

  研究了螺[吡咯烷基-3,3'-羟吲哚]生物碱的合成衍生物（蓝藻碱类似物）作为胺能G蛋白偶联受体（GPCR）的新配体。通过基于基于配体和结构的方法的虚拟片段筛选，确定了化学起始点2'-苯基螺并[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-one支架。作为从头至尾优化的一部分，进行了结构-活性关系分析，以探索不同取代的2'-苯基衍生物，引入苯基磺酰基药效团并检查相应的还原螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚]脚手架。优化过程导致对5-HT 1受体具有亚微摩尔亲和力的配体，可以用作进一步优化的可行线索。
• IBX-mediated oxidative addition of isocyanides to cyclic secondary amines: total syntheses of alangiobussine and alangiobussinine
  作者：Mayur D. Ambule、Shashank Tripathi、Anirban Ghoshal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1039/c9cc05215a

  日期：——

  activate imine facilitating isocyanide addition. Detailed mechanistic investigations were performed by isotopic labeling and real-time NMR experiments. The method was utilized for the gram scale syntheses of two alkaloids alangiobussine and alangiobussinine in 63% and 45% overall yield, respectively.

  本研究描述了一种通过IBX介导的异氰酸酯向色氨酸和1,2,3,4-四氢异喹啉的氧化加成反应合成C（1）-羧酰胺的稳健而通用的方法。在这种转化中，IBX扮演氧化剂和路易斯酸的双重角色，以激活亚胺促进异氰酸酯的添加。通过同位素标记和实时NMR实验进行了详细的机理研究。该方法被用于两种生物碱类langobussine和langobussinine的克级合成，总收率分别为63％和45％。