(R)-diethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)malonate | 1101846-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-diethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1R)-2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl]propanedioate
• CAS: 1101846-78-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: XOQNNWWRVBIGFS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 丙二酸二乙酯 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(R)-diethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲/PPY双催化剂体系促进丙二酸酯与α,β-不饱和酮的高效不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  由手性硫脲和 4-吡咯烷吡啶 (PPY) 在甲苯中组成的组合双催化剂体系有效地促进了丙二酸酯与 α,β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应。预期的具有环状和无环烯酮的迈克尔加合物以优异的产率和优异的对映选择性获得。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317317

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Pengfei Li、Shigang Wen、Feng Yu、Qiaoxia Liu、Wenjun Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol802892h

  日期：2009.2.5

  derived from 1,2-diaminocyclohexane and 9-amino (9-deoxy) cinchona alkaloid was developed into asymmetric Michael addition of malonates to enones. A series of cyclic and acyclic enones could react very well with different malonates in the presence of 4 with 0.5−10 mol % catalyst loading affording chiral Michael adducts with excellent yields and ee values.

  由1,2-二氨基环己烷和9-氨基（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的新型伯胺硫脲有机催化剂被开发为丙二酸酯向烯酮的不对称迈克尔加成反应。一系列环状和无环烯酮在4的存在下，催化剂负载量为0.5-10 mol％，可以与不同的丙二酸酯很好地反应，从而提供具有优异收率和ee值的手性迈克尔加合物。
• Enzyme-Promoted Direct Asymmetric Michael Reaction by Using Protease from Streptomyces griseus
  作者：Ling-Ling Wu、Ling-Po Li、Yang Xiang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1007/s10562-017-2095-4

  日期：2017.8

  AbstractThe direct asymmetric Michael addition of malonates and enones was promoted by protease from Streptomyces griseus for the first time. Yields of up to 84% with enantioselectivities of up to 98% enantiomeric excess (ee) were achieved under optimized conditions.Graphical AbstractProtease from Streptomyces griseus (SGP) was used for the first time as a biocatalyst in asymmetric Michael reaction of malonates

  摘要 灰色链霉菌蛋白酶首次促进丙二酸和烯酮的直接不对称迈克尔加成。在优化条件下实现了高达 84% 的产率和高达 98% 的对映体过量 (ee) 的对映选择性。图形摘要来自灰色链霉菌 (SGP) 的蛋白酶首次用作丙二酸不对称迈克尔反应的生物催化剂。