ent-prodocarp-8(14)-en-13-one | 76900-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ent-prodocarp-8(14)-en-13-one
• 英文别名: (-)-(5R,9R,10R)-podocarp-8(14)-en-13-one；ent-podocarp-8(14)-en-13-one；(4aR,4bR,8aR)-4b,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 76900-14-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: ZQKGWPOFOVJYTD-INMHGKMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  352.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-prodocarp-8(14)-en-13-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 jolkinolide E
  参考文献：
  名称：

  JOLKINOLIDE E 的有效合成涉及通过分子内 WITTIG 反应形成丁内酯环

  摘要：

  描述了使用分子内 Wittig 反应从双环烯酮 3 合成 jolkinolide E。在该合成中，还描述了通过 DMAP 催化的三氯乙酸混合酸酐的简便酯化方法，最终有效合成了 α,β,γ-三取代丁烯内酯环。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1689
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 lead tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ent-prodocarp-8(14)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  从甜菊醇高效合成链烷内酯A和B

  摘要：

  摘要 Jolkinolides，分离自狼毒大戟，是天然存在的四环ENT -abietane双萜，其中一些显示出希望的抗肿瘤和其它生物活性。从容易获得的甜菊醇开始，分十步和十一步进行了描述，合成了山茱lide内酯A和B的有效策略，总产率分别超过10％。 Jolkinolides，分离自狼毒大戟，是天然存在的四环ENT -abietane双萜，其中一些显示出希望的抗肿瘤和其它生物活性。从容易获得的甜菊醇开始，分十步和十一步进行了描述，合成了山茱lide内酯A和B的有效策略，总产率分别超过10％。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378317

文献信息

• Stereochemistry-Odor Relationships in Enantiomeric Ambergris Fragrances
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Hans Richard Wolf、Kurt Job、Elise Jégou、Judith Polonsky、Edgar Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19800630721

  日期：1980.10.29

  Twelve tricyclic ethers of the labdane and ent-labdane series, 5–16, have been synthesized; compounds 6–15 are new. The intramolecular C18-acetals 1–4 and the tricyclic ethers 5–16 were submitted to an olfactory test which was characterized by an exceptionally high percentage of ‘wrong’ answers (cf. Table 1, footnote b). For most compounds specific anosmia, rapidly ensuing fatigue and a high percentage

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。
• Asymmetric Total Synthesis of<i>ent</i>-Sandaracopimaradiene, a Biosynthetic Intermediate of Oryzalexins
  作者：Arata YAJIMA、Ayumi YAMAGUCHI、Tomoo NUKADA、Goro YABUTA

  DOI：10.1271/bbb.70468

  日期：2007.11.23

  An asymmetric total synthesis of ent-sandaracopimaradiene, a biosynthetic intermediate of oryzalexins, via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and Lewis acid-mediated B-ring formation as key steps was achieved.

  通过B-烷基铃木-宫浦偶合和路易斯酸介导的B-环形成为关键步骤，实现了谷新素的生物合成中间体-对-金刚烷二十二碳烯的不对称全合成。
• Total synthesis of (±)-jolkinolide A and B
  作者：Shigeo Katsumura、Akihiko Kimura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1039/c39830000330

  日期：——

  The first efficient synthesis of jolkinolide A and B from the diosphenol (7) is reported; the new synthetic method described may find use in the preparations of 4-ylidene-2,3-substituted butenolides.

  报道了从二酚（7）首次有效合成苦参内酯A和B。所述的新的合成方法可用于制备4-亚烷基-2，3-取代的丁烯内酯。
• 天然岩大戟内酯Jolkinolide A和B的合成方 法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103819484B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供了一种合成中药狼毒大戟主要活性成分岩大戟内酯Jolkinolide A和Jolkinolide B化合物的方法。采用廉价易得的对映‑13，19‑二羟基贝壳杉烯为原料，通过系列化学反应，简洁而高效地合成得到天然岩大戟内酯Jolkinolide A和B，给出了制备条件和过程以及所有中间体和目标化合物的重要光谱结构和物理性质数据。
• The structure and stereochemistry of diterpenes from trachylobium verrucosum Oliv.—V
  作者：G. Hugel、A.C. Oehlschlager、G. Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82184-0

  日期：1966.1

  The isolation from Trachylobium verrucosum of seven new bicarbocyclic diterpenes, possessing the (−) labdane skeleton, is described. Their structure have been determined as 4d, 6d, 6e, 6f, 7a, 8a and 10b. In addition, caryophyllene oxide (9), enantio labd-8(20), 13-diene-15 oic acid (4g), enantio labd-8(20)-en-15,18-dioic acid (6c), enantio labd-8(20)-en-15-oic acid (5b) and (−) 13-epimanool (10a)

  描述了七种新的具有（-）拉丹烷骨架的双碳环二萜与拟南芥的分离。已经确定它们的结构为4d，6d，6e，6f，7a，8a和10b。另外，石竹烯氧化物（9），对映LABD -8（20），13-二烯-15 OIC酸（4克），对映LABD -8（20） -烯-15,18-二酸（图6c），对映体LAbd -8（20）-en -15-油酸（5b）和（-）13-Epimanool（10a）已被分离。该树脂的成分与从该树的种子荚中提取的成分明显不同。后者主要包含与（-）贝壳杉烯有关的四碳环和五碳环的二萜。