10-methoxy-5,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline | 1211325-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-5,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: 10-methoxy-5,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolone；8-Methoxy-2,2,4-trimethyl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5(13),6,8-tetraene
• CAS: 1211325-03-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: LIRROIADBKTMCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxy-5,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 以67%的产率得到5,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  红光若丹明染料用于荧光显微镜和纳米显微镜

  摘要：

  红色发出的荧光标记物在生物显微镜中非常有价值，因为它们可将细胞的自发荧光降至最低，并增加多色实验的灵活性。已开发出可在630 nm激光激发并在660 nm左右发射的新型若丹明染料。新的若丹明具有很高的光稳定性，并具有高达80％的高荧光量子产率，3.4 ns的长激发态寿命以及相对较低的系统间交叉速率。它们在常规和亚衍射分辨率显微镜（例如STED（受激发射损耗）和GSDIM（具有单个分子返回的基态损耗））以及基于单分子的实验（例如荧光相关光谱法（ FCS）。描述了从相同的含发色团的支架开始的亲脂性和亲水性衍生物的合成。两个磺基的引入提供了在水中的高溶解度和荧光量子产率的显着提高。氨基或硫醇反应性基团的附着使染料可用作生物学中的荧光标记。在某些位置氘化的染料具有狭窄且对称的分子量分布模式，被提议作为MS或LC-MS中的新标签，用于鉴定和定量复杂混合物中的各种物质类别（例如，胺和硫醇）。高分辨率G

  DOI：

  10.1002/chem.200902309
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 、 1-溴-3-氯丙烷 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以83%的产率得到10-methoxy-5,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  红光若丹明染料用于荧光显微镜和纳米显微镜

  摘要：

  红色发出的荧光标记物在生物显微镜中非常有价值，因为它们可将细胞的自发荧光降至最低，并增加多色实验的灵活性。已开发出可在630 nm激光激发并在660 nm左右发射的新型若丹明染料。新的若丹明具有很高的光稳定性，并具有高达80％的高荧光量子产率，3.4 ns的长激发态寿命以及相对较低的系统间交叉速率。它们在常规和亚衍射分辨率显微镜（例如STED（受激发射损耗）和GSDIM（具有单个分子返回的基态损耗））以及基于单分子的实验（例如荧光相关光谱法（ FCS）。描述了从相同的含发色团的支架开始的亲脂性和亲水性衍生物的合成。两个磺基的引入提供了在水中的高溶解度和荧光量子产率的显着提高。氨基或硫醇反应性基团的附着使染料可用作生物学中的荧光标记。在某些位置氘化的染料具有狭窄且对称的分子量分布模式，被提议作为MS或LC-MS中的新标签，用于鉴定和定量复杂混合物中的各种物质类别（例如，胺和硫醇）。高分辨率G

  DOI：

  10.1002/chem.200902309

文献信息

• Dye compounds
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US10473666B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention relates to dye compounds represented by Formulae I and II, which are described in the specification. The dye compounds of the present invention have markedly improved quantum yields and emit strong fluorescence compared to existing cyanine dyes. Due to these advantages, the dye compounds of the present invention can find applications in various fields, for example, as probes for various biological systems where optical imaging is required. Particularly, the dye compounds of the present invention can be used as mitotrackers capable of labeling and tracking mitochondria. Therefore, the dye compounds of the present invention can be used to quantitatively image mitochondria in live tissues and cells. Furthermore, the dye compounds of the present invention can be applied as pH probes for measuring the pH of live cells.

  本发明涉及由式I和II表示的染料化合物，这些化合物在说明书中有描述。与现有的青菁染料相比，本发明的染料化合物具有明显改善的量子产率，并且发射强烈的荧光。由于这些优点，本发明的染料化合物可以在各个领域找到应用，例如，作为各种生物系统的探针，其中需要光学成像。特别地，本发明的染料化合物可以用作能够标记和追踪线粒体的有丝分裂追踪剂。因此，本发明的染料化合物可以用于定量成像活体组织和细胞中的线粒体。此外，本发明的染料化合物可以作为用于测量活细胞pH值的pH探针。
• [EN] NOVEL HYDROPHILIC AND LIPOPHILIC RHODAMINES FOR LABELLING AND IMAGING<br/>[FR] NOUVELLES RHODAMINES HYDROPHILES ET LIPOPHILES POUR LE MARQUAGE ET L'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2010124833A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel and improved photostable rhodamine dyes of the general structural formulae I or II and their uses as fluorescent markers, e.g. for immunostainings and spectroscopic and microscopic applications, in particular in conventional and stimulated emission depletion (STED) microscopy and fluorescence correlation spectroscopy. The partially deuterated analogues are useful as molecular mass distribution tags in mass spectroscopic applications. wherein R1 = an unsubstituted or substituted alkyl group, including a cycloalkyl group, or heterocylcoalkyl group; R2 = H, an unsubstituted or substituted alkyl group, including a cycloalkyl group, or heterocycloalkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group or heteroaryl group, or any combination of such groups; X = CH2, C=O, C=NORa, C=NNRaNRb, CH (ORa), O, S, SO, SO2, or any other derivatives of these groups, with Ra and Rb independently being H or an organic residue, in particular an unsubstituted or substituted (cyclo) alkyl group or heterocycloalkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group or heteroaryl group; Z = a negatively charged group with 1, 2, 3, 4 or 5 charges per anion.

  本发明涉及一种新型和改进的光稳定的罗丹明染料，其一般结构式为I或II，以及它们作为荧光标记物的用途，例如用于免疫染色、光谱和显微应用，特别是在传统和受激发射抑制（STED）显微镜和荧光相关光谱中的应用。部分氘代类似物可用作质谱应用中的分子质量分布标记。其中，R1 = 未取代或取代的烷基，包括环烷基或杂环烷基；R2 = H，未取代或取代的烷基，包括环烷基或杂环烷基，或未取代或取代的芳基或杂芳基，或这些基团的任何组合；X = CH2，C=O，C=NORa，C=NNRaNRb，CH（ORa），O，S，SO，SO2或这些基团的任何其他衍生物，其中Ra和Rb独立地为H或有机残基，特别是未取代或取代的（环）烷基或杂环烷基，未取代或取代的芳基或杂芳基；Z = 带有1、2、3、4或5个负电荷的阴离子基团。
• DYE COMPOUND
  申请人：SFC Co., Ltd.

  公开号：EP3309552A1

  公开（公告）日：2018-04-18

  The present invention relates to dye compounds represented by Formulae I and II, which are described in the specification. The dye compounds of the present invention have markedly improved quantum yields and emit strong fluorescence compared to existing cyanine dyes. Due to these advantages, the dye compounds of the present invention can find applications in various fields, for example, as probes for various biological systems where optical imaging is required. Particularly, the dye compounds of the present invention can be used as mitotrackers capable of labeling and tracking mitochondria. Therefore, the dye compounds of the present invention can be used to quantitatively image mitochondria in live tissues and cells. Furthermore, the dye compounds of the present invention can be applied as pH probes for measuring the pH of live cells.

  本发明涉及由式 I 和式 II 所代表的染料化合物，其在说明书中已有描述。与现有的氰基染料相比，本发明的染料化合物明显提高了量子产率，并能发出强烈的荧光。由于这些优点，本发明的染料化合物可以应用于各个领域，例如，作为需要光学成像的各种生物系统的探针。特别是，本发明的染料化合物可用作线粒体追踪剂，能够标记和追踪线粒体。因此，本发明的染料化合物可用于对活组织和细胞中的线粒体进行定量成像。此外，本发明的染料化合物还可用作 pH 探针，用于测量活细胞的 pH 值。
• WO2020132607A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132607A5

  公开（公告）日：2022-12-27
• [EN] CONJUGATES INCLUDING A DETECTABLE MOIETY<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPRENANT UNE FRACTION DÉTECTABLE
  申请人：VENTANA MED SYST INC

  公开号：WO2022043491A3

  公开（公告）日：2022-08-04