5,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-10-ol | 326801-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-10-ol
• 英文别名: 10,12,12-Trimethyl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),10-tetraen-6-ol
• CAS: 326801-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: JFVFAGRHCCLMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-10-ol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4,7-dichloro-8',8',10',18',20',20'-hexamethyl-3-oxo-7'-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2-benzofuran-1,14'-3-oxa-7,21-diazahexacyclo[15.7.1.02,15.04,13.06,11.021,25]pentacosa-1(25),2(15),4(13),5,9,11,16,18-octaene]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2020132607A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020132607A5
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES INCLUDING A DETECTABLE MOIETY
  [FR] CONJUGUÉS COMPRENANT UNE FRACTION DÉTECTABLE

  摘要：

  公开号：

  WO2022043491A3

文献信息

• Dye compounds
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US10473666B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention relates to dye compounds represented by Formulae I and II, which are described in the specification. The dye compounds of the present invention have markedly improved quantum yields and emit strong fluorescence compared to existing cyanine dyes. Due to these advantages, the dye compounds of the present invention can find applications in various fields, for example, as probes for various biological systems where optical imaging is required. Particularly, the dye compounds of the present invention can be used as mitotrackers capable of labeling and tracking mitochondria. Therefore, the dye compounds of the present invention can be used to quantitatively image mitochondria in live tissues and cells. Furthermore, the dye compounds of the present invention can be applied as pH probes for measuring the pH of live cells.

  本发明涉及由式I和II表示的染料化合物，这些化合物在说明书中有描述。与现有的青菁染料相比，本发明的染料化合物具有明显改善的量子产率，并且发射强烈的荧光。由于这些优点，本发明的染料化合物可以在各个领域找到应用，例如，作为各种生物系统的探针，其中需要光学成像。特别地，本发明的染料化合物可以用作能够标记和追踪线粒体的有丝分裂追踪剂。因此，本发明的染料化合物可以用于定量成像活体组织和细胞中的线粒体。此外，本发明的染料化合物可以作为用于测量活细胞pH值的pH探针。
• Red-Emitting Rhodamine Dyes for Fluorescence Microscopy and Nanoscopy
  作者：Kirill Kolmakov、Vladimir N. Belov、Jakob Bierwagen、Christian Ringemann、Veronika Müller、Christian Eggeling、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200902309

  日期：2010.1.4

  lipophilic and hydrophilic derivatives starting from the same chromophore‐containing scaffold are described. Introduction of two sulfo groups provides high solubility in water and a considerable rise in fluorescence quantum yield. The attachment of amino or thiol reactive groups allows the dyes to be used as fluorescent markers in biology. Dyes deuterated at certain positions have narrow and symmetrical molecular

  红色发出的荧光标记物在生物显微镜中非常有价值，因为它们可将细胞的自发荧光降至最低，并增加多色实验的灵活性。已开发出可在630 nm激光激发并在660 nm左右发射的新型若丹明染料。新的若丹明具有很高的光稳定性，并具有高达80％的高荧光量子产率，3.4 ns的长激发态寿命以及相对较低的系统间交叉速率。它们在常规和亚衍射分辨率显微镜（例如STED（受激发射损耗）和GSDIM（具有单个分子返回的基态损耗））以及基于单分子的实验（例如荧光相关光谱法（ FCS）。描述了从相同的含发色团的支架开始的亲脂性和亲水性衍生物的合成。两个磺基的引入提供了在水中的高溶解度和荧光量子产率的显着提高。氨基或硫醇反应性基团的附着使染料可用作生物学中的荧光标记。在某些位置氘化的染料具有狭窄且对称的分子量分布模式，被提议作为MS或LC-MS中的新标签，用于鉴定和定量复杂混合物中的各种物质类别（例如，胺和硫醇）。高分辨率G
• [EN] NOVEL HYDROPHILIC AND LIPOPHILIC RHODAMINES FOR LABELLING AND IMAGING<br/>[FR] NOUVELLES RHODAMINES HYDROPHILES ET LIPOPHILES POUR LE MARQUAGE ET L'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2010124833A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel and improved photostable rhodamine dyes of the general structural formulae I or II and their uses as fluorescent markers, e.g. for immunostainings and spectroscopic and microscopic applications, in particular in conventional and stimulated emission depletion (STED) microscopy and fluorescence correlation spectroscopy. The partially deuterated analogues are useful as molecular mass distribution tags in mass spectroscopic applications. wherein R1 = an unsubstituted or substituted alkyl group, including a cycloalkyl group, or heterocylcoalkyl group; R2 = H, an unsubstituted or substituted alkyl group, including a cycloalkyl group, or heterocycloalkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group or heteroaryl group, or any combination of such groups; X = CH2, C=O, C=NORa, C=NNRaNRb, CH (ORa), O, S, SO, SO2, or any other derivatives of these groups, with Ra and Rb independently being H or an organic residue, in particular an unsubstituted or substituted (cyclo) alkyl group or heterocycloalkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group or heteroaryl group; Z = a negatively charged group with 1, 2, 3, 4 or 5 charges per anion.

  本发明涉及一种新型和改进的光稳定的罗丹明染料，其一般结构式为I或II，以及它们作为荧光标记物的用途，例如用于免疫染色、光谱和显微应用，特别是在传统和受激发射抑制（STED）显微镜和荧光相关光谱中的应用。部分氘代类似物可用作质谱应用中的分子质量分布标记。其中，R1 = 未取代或取代的烷基，包括环烷基或杂环烷基；R2 = H，未取代或取代的烷基，包括环烷基或杂环烷基，或未取代或取代的芳基或杂芳基，或这些基团的任何组合；X = CH2，C=O，C=NORa，C=NNRaNRb，CH（ORa），O，S，SO，SO2或这些基团的任何其他衍生物，其中Ra和Rb独立地为H或有机残基，特别是未取代或取代的（环）烷基或杂环烷基，未取代或取代的芳基或杂芳基；Z = 带有1、2、3、4或5个负电荷的阴离子基团。
• Sulfonated 4,7-dichlororhodamine dyes and their application
  申请人：Ying Laiqiang

  公开号：US10513610B1

  公开（公告）日：2019-12-24

  The invention describes the preparation and use of sulfonated 4,7-dichlororhodamine dyes having the structure: Wherein R1, R4, R5 and R8 are independently hydrogen, —SO3Y where Y is H or a counterion, C1-C6 alkyl, or C1-C6 alkoxy, where each alkyl or alkoxy is optionally further substituted by a carboxylic acid, a salt of carboxylic acid, or a carboxylic acid ester of a C1-C6 alcohol; R2 and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 carboxyalkyl, C1-C6 sulfoalkyl, a salt of C1-C6 carboxyalkyl, or a salt of C1-C6 sulfoalkyl; or R2 in combination with R1, or R3 in combination with R4, or both, form a 5- or 6-membered ring that is saturated or unsaturated, and is optionally substituted by one or more C1-C6 alkyls, or —CH2SO3Y moieties; R6 and R7 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 carboxyalkyl, C1-C6 sulfoalkyl, a salt of C1-C6 carboxyalkyl, or a salt of C1-C6 sulfoalkyl; or R6 in combination with R5, or R7 in combination with R8, or both, form a 5- or 6-membered ring that is saturated or unsaturated, and is optionally substituted by one or more C1-C6 alkyls, or —CH2SO3Y moieties; R9 is carboxylate or sulfonate; R10 and R11 are independently hydrogen, Cl, or Rx, where Rx is a reactive group. In one aspect, the invention includes reagents labeled with the sulfonated 4,7-dichlororhodamine dye compounds, including an amino acid, peptide, protein, antibody, polysaccharide, nucleotide, nucleic acid, hapten, drug, lipid, polymer, cell, bacterium, yeast, or virus. In an additional aspect, the invention includes methods utilizing such dye compounds and reagents including protein labeling, dideoxy polynucleotide sequencing and fragment analysis methods.

  本发明描述了制备和使用具有以下结构的磺化4,7-二氯罗丹明染料的方法： 其中，R1、R4、R5和R8独立地为氢、—SO3Y，其中Y为H或计数离子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，其中每个烷基或烷氧基还可以进一步取代为羧酸、羧酸盐或C1-C6醇的羧酸酯；R2和R3独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6羧基烷基、C1-C6磺基烷基、C1-C6羧基烷基盐或C1-C6磺基烷基盐；或R2与R1组合，或R3与R4组合，或两者都组合，形成一个饱和或不饱和的5-或6元环，可选地取代一个或多个C1-C6烷基或—CH2SO3Y基团；R6和R7独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6羧基烷基、C1-C6磺基烷基、C1-C6羧基烷基盐或C1-C6磺基烷基盐；或R6与R5组合，或R7与R8组合，或两者都组合，形成一个饱和或不饱和的5-或6元环，可选地取代一个或多个C1-C6烷基或—CH2SO3Y基团；R9为羧酸盐或磺酸盐；R10和R11独立地为氢、Cl或Rx，其中Rx为反应性基团。 在一方面，本发明包括用磺化4,7-二氯罗丹明染料化合物标记的试剂，包括氨基酸、肽、蛋白质、抗体、多糖、核苷酸、核酸、半抗原、药物、脂质、聚合物、细胞、细菌、酵母或病毒。在另一方面，本发明包括利用这种染料化合物和试剂的方法，包括蛋白质标记、二脱氧多核苷酸测序和片段分析方法。
• Novel hydrophilic and lipophilic rhodamines for labelling and imaging
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2253635B1

  公开（公告）日：2014-03-19