1-benzyl-6-methylquinolin-1-ium bromide | 819814-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-methylquinolin-1-ium bromide
• 英文别名: N-benzyl-6-methylquinolinium bromide；1-benzyl-6-methylquinolin-1-ium;bromide
• CAS: 819814-02-3
• 化学式: Br*C₁₇H₁₆N
• 分子量: 314.225
• InChiKey: WCVLKPBIXBZTLW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-methylquinolin-1-ium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-benzyl-6-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的由异喹啉和相关杂环衍生的N-烷基亚胺盐的好氧氧化†

  摘要：

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc03629f
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-benzyl-6-methylquinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物串联功能化不同合成环丙烷四氢喹啉

  摘要：

  本文报道了一种功能化四氢喹啉（THQ）的发散合成新方法，其特点是生物医学上有趣的氮杂双环[4.1.0]庚烷核心，条件温和，底物和官能团耐受性良好，且操作简单。机理研究表明，该产物是通过亲碳1,4-加成诱导的喹啉盐脱芳构化和与α-卤代酮的分子内环丙烷化，然后与不同亲核试剂的α-亲核加成形成的。目前的工作为通过氮杂芳烃的脱芳香串联功能化获得新的N-杂环奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00783

文献信息

• Copper-catalyzed selective difunctionalization of N-heteroarenes through a halogen atom transfer radical process
  作者：Hui-Lin Fang、Qiu Sun、Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj03471d

  日期：——

  A highly regioselective Cu-catalyzed difunctionalization of different N-heteroarene salts such as quinolinium and benzothiazolim salts was developed with ether and X− (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involved the combination of oxidative coupling, selective free radical resonance and a copper-catalyzed halogen atom-transfer radical process. The regiochemistry

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。
• Regio- and Diastereoselective Three-Component Reactions via Trapping of Ammonium Ylides with <i>N</i>-Alkylquinolinium Salts: Synthesis of Multisubstituted Tetra- and Dihydroquinoline Derivatives
  作者：Zhenghui Kang、Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01664

  日期：2017.7.21

  Pd(II)-catalyzed three-component reactions via trapping of ammonium ylides with N-alkylquinolinium salts are reported. These reactions provided polyfunctional polycyclic tetrahydroquinolines or 4-substituted 1,4-dihydroquinolines in excellent yields (89–99% and 89–98%, respectively) with high regioselectivities and moderate to good diastereoselectivities (up to 95:5 dr) under mild reaction conditions

  据报道，Pd（II）催化的三组分反应是通过用N-烷基喹啉鎓盐捕集铵化铵来实现的。这些反应在温和的反应下，以优异的产率（分别为89–99％和89–98％）提供了具有高区域选择性和中等至良好的非对映选择性（高达95：5 dr）的多官能多环四氢喹啉或4-取代的1,4-二氢喹啉。条件。
• Regio- and diastereoselective dearomatizations of <i>N</i>-alkyl activated azaarenes: the maximization of the reactive sites
  作者：Hong-Jie Miao、Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Yong-De Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c9sc04880d

  日期：——

  An unprecedented base-promoted multi-component one-pot dearomatization of N-alkyl activated azaarenes was developed, which enabled the synthesis of complex and diverse bridged cyclic polycycles with multiple stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner. Besides, we realized the step-controlled dearomative bi- and trifunctionalization of quinolinium salts. These transformations not

  开发了空前的由N-烷基活化的氮杂氮杂促进的多组分一锅脱芳烃的一锅脱芳香化反应，其能够以高度区域选择性和非对映选择性的方式合成具有多个立体中心的复杂多样的桥连环状多环。此外，我们实现了喹啉鎓盐的分步控制脱芳香双-和三官能化。这些转变不仅实现了吡啶鎓，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的反应位点的最大化以增强结构的复杂性和多样性，而且开辟了这些N-活化的氮杂芳烃的新反应模式。此策略的独特之处在于使用易于访问且稳定的N-烷基活化的氮杂芳烃为脱芳基的级联环化提供最大的反应性位点。此外，包括高合成效率，较短的反应时间，温和的条件和简单的操作在内的显着特征使该策略特别引人注目。
• Catalytic Conversion of N-Heteroaromatics to Functionalized Arylamines by Merging Hydrogen Transfer and Selective Coupling
  作者：Zhenda Tan、Chenggang Ci、Jian Yang、Yang Wu、Liang Cao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00394

  日期：2020.5.1

  reactive N-heteroaromatics to useful frameworks. Here, by a strategy merging hydrogen transfer and selective coupling, we present a ruthenium-catalyzed deconstruction of N-heteroaromatics to functionalized arylamines with 2-aminoaryl methanols. The reaction is achieved via sequential functionalization of the β and α sites of the initially formed N-heteroarenium salts followed by a C–N cleavage, which proceeds

  迄今为止，尽管在N-杂芳基C–H官能化方面已取得了巨大进展，但在将广泛应用但反应性差的N-杂芳族化合物解构为有用的骨架方面，仍然存在重大的未解决挑战。在这里，通过结合氢转移和选择性偶联的策略，我们提出了钌催化的N-杂芳烃与2-氨基芳基甲醇的官能化芳胺的解构。该反应是通过依次形成最初形成的N-杂芳烃盐的β和α位点进行官能化，然后进行C–N裂解而实现的，其特征是具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，高化学选择性和原子效率，并适合简化某些生物医学分子的合成。
• Selective construction of fused heterocycles by an iridium-catalyzed reductive three-component annulation reaction
  作者：Lingzhen Gong、He Zhao、Jian Yang、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1cc03332h

  日期：——

  Herein, we report a catalytic reductive three-component annulation reaction for the construction of fused heterocycles featuring a pyrano[2,3-b]pyridyl motif from N-heteroarenium salts and formaldehyde with cyclic 1,3-diketones or 4-hydroxycoumarins.

  在这里，我们报道了一种催化还原三组分环化反应，用于从N-杂环铵盐和甲醛与环状1,3-二酮或4-羟基香豆素构建具有吡喃[2,3-b]吡啶基团的融合杂环化合物。