(S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one | 76005-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-methylhenicosan-2-one
• CAS: 76005-71-5
• 化学式: C₂₂H₄₄O
• 分子量: 324.591
• InChiKey: FRJFYLKRRIPZQU-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  385.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  试剂Menthide 在 镍 copper(I) chloride 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 氢气 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -70.0~90.0 ℃ 、7.6 MPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one 的对映体特异性合成，一种来自 (-)-(1R,4S)-薄荷酮的德国蟑螂 (Blatella Germanica L.) 性信息素的类似物

  摘要：

  (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one 是德国蟑螂 (Blatella Germanica L.) 性信息素的类似物，通过选择性转化 (3R,6S)- 进行对映体特异性合成从 (-)-薄荷酮通过 Baeyer-Villiger 反应获得的 3,7-二甲基辛烷-6-内酯。

  DOI：

  10.1007/bf02496144

文献信息

• Terpenes in organic synthesis. 7. Synthesis of (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one from (s)-(+)-3,7-dimethylocta-1,6-diene
  作者：Nguen Kong Khao、M. V. Mavrov、�. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00965387

  日期：1988.3
• SEREBRYAKOV, EDWARD P.;CONG, HAO NGUYEN;MAVROV, M. V., PURE AND APPL. CHEM., 62,(1990) N0, C. 2041-2046
  作者：SEREBRYAKOV, EDWARD P.、CONG, HAO NGUYEN、MAVROV, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• NGUEN, KONG XAO;MAVROV, M. V.;SEREBRYAKOV, EH. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 3, 693-695
  作者：NGUEN, KONG XAO、MAVROV, M. V.、SEREBRYAKOV, EH. P.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one, an analog of the sex pheromone of the German cockroach (Blatella germanica L.) from (−)-(1R,4S)-menthone
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、R. Ya. Kharisov、I. M. Muslimova、R. R. Muslukhov、R. L. Safiullin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02496144

  日期：1997.5

  An enantiospecific synthesis of (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one, an analog of the sex pheromone of the German cockroach (Blatella germanica L.), was carried out through selective transformations of (3R,6S)-3,7-dimethyloctane-6-olide obtained from (−)-menthonevia the Baeyer—Villiger reaction.

  (S)-(+)-3-methylheneicosan-2-one 是德国蟑螂 (Blatella Germanica L.) 性信息素的类似物，通过选择性转化 (3R,6S)- 进行对映体特异性合成从 (-)-薄荷酮通过 Baeyer-Villiger 反应获得的 3,7-二甲基辛烷-6-内酯。