3-(3-methoxy-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone | 16212-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxy-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone
• 英文别名: 1-(2-pyridyl)-3-(3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；3-(3-methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16212-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ITGYAJMCQSYXIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxy-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone 、 3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2-picolinoyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在机械研磨条件下，意外的乙酸锰（III）介导的β-烯氨基羰基化合物与1-（吡啶-2-基）-烯酮的反应。

  摘要：

  β-烯氨基羰基化合物与1-（吡啶-2-基）-烯酮在乙酸锰（iii）二水合物存在下的无溶剂反应出乎意料地提供了2-酰基-3-芳基-6,7-二氢-4机械研磨条件下的（5H）-苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36360g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-methoxy-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinones and triazinones and medicinal use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种在AMPA受体和/或翘曲酸受体上表现出优异的抑制作用的新型化合物。也就是说，它提供了以下公式所代表的化合物、其盐或其水合物。在该公式中，A1、A2和A3彼此独立，每个代表一个C3-8环烷基、一个C3-8环烯基、一个5-至14-成员非芳香杂环基、一个C6-14芳香烃环基或一个5-至14-成员芳香杂环基，每个都可以被取代；Q代表O、S或NH；Z代表C或N；X1、X2和X3彼此独立，每个代表一个单键，一个可选择取代的C1-6烷基基团，一个可选择取代的C2-6烯基基团，一个可选择取代的C2-6炔基基团，—NH—、—O—、—NHCO—、—CONH—、—SO0-2等；R1和R2彼此独立，每个代表一个氢原子或一个可选择取代的C1-6烷基基团，或者R1和R2可以结合在一起，使得CR2-ZR1形成C═C；和R3代表一个氢原子或一个可选择取代的C1-6烷基基团等，或者可以与A1或A3中的任何原子结合，与该原子一起形成一个可选择取代的C5-8碳氢环或一个可选择取代的5-至8-成员杂环环。

  公开号：

  US20030225081A1

文献信息

• Tailor-made synthesis of fully alkylated/arylated nicotinates by FeCl₃-mediated condensation of enamino esters with enones
  作者：Sho Hirai、Yurie Horikawa、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c7cc00051k

  日期：——

  A new method for synthesizing polyalkylated/arylated nicotinates is established using a condensation of enamino esters with enones in the presence of FeCl3. This method facilitates the introduction of alkyl or...

  在FeCl3存在下，使用烯胺酯与烯酮的缩合，建立了一种合成多烷基化/芳基烟酸酯的新方法。这种方法有助于引入烷基或...
• Organocatalytic Enantioselective [1 + 4] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Electron-Deficient Olefins: Access to Chiral 2,3-Dihydrofuran Derivatives
  作者：Yuyu Cheng、Yuzhe Han、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02144

  日期：2017.9.15

  electron-deficient olefins via a Michael alkylation process. Morita–Baylis–Hillman carbonates reacted smoothly with β,γ-unsaturated α-keto ester and α,β-unsaturated ketone substrates under 1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]benzene monoxide catalysis to furnish a wide range of optically active 2,3-dihydrofurans in high yields (up to 95%) with excellent asymmetric induction (up to >99% ee, >20:1

  已经开发了一种反应，通过迈克尔烷基化过程，利用手性膦催化的Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与手性膦[1 + 4]与碳原子数不足的环化反应。在1,2-双[（2 R，5 R）-2,5-二甲基膦基]一氧化苯催化下，Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与β，γ-不饱和α-酮酸酯和α，β-不饱和酮底物平稳反应以高收率（高达95％）提供各种光学活性的2,3-二氢呋喃，并具有出色的不对称诱导（高达> 99％ee，> 20：1 dr）。该协议代表了通过不对称迈克尔烷基化多米诺反应合成旋光多功能2，3-二氢呋喃的有效策略。
• Organic co-solvents in aqueous DNA-based asymmetric catalysis
  作者：Rik P. Megens、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/b921385f

  日期：——

  Water-miscible organic co-solvents can be used in DNA-based catalytic asymmetric reactions at appreciable concentration without a negative effect on enantioselectivity. While the rate of the copper(II) Diels–Alder reaction is affected negatively by the presence of organic co-solvents, the copper(II) catalyzed Michael addition and Friedel–Crafts alkylation reaction are significantly faster. Additionally

  水-可混溶的有机助溶剂可以明显的浓度用于基于DNA的催化不对称反应中，而对映选择性没有负面影响。尽管铜（II）Diels–Alder反应的速率受到有机助溶剂的不利影响，但铜（II）催化的迈克尔加成反应和弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应明显更快。另外，有机助溶剂的存在使反应温度<0°C，从而导致较高的ee。它用于以克量进行对映选择性迈克尔加成反应和弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应，催化剂用量低至0.75 mol％。这些结果是在有机合成中应用基于DNA的催化概念的重要一步
• An enantioselective synthesis of spiro-oxindole-based 3,4-dihydropyrroles via a Michael/cyclization cascade of 3-aminooxindoles with 2-enoylpyridines
  作者：Baodong Cui、Yu Chen、Jing Shan、Lei Qin、Changlun Yuan、Yi Wang、Wenyong Han、Nanwei Wan、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/c7ob02138k

  日期：——

  concentrated hydrochloric acid provided a wide range of chiral 3',4'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyrrol]-2-ones, bearing two adjacent tri- and tetrasubstituted stereocenters, in moderate to good yields with overall excellent stereoselectivities. The synthetic application of this methodology was presented by the scale-up experiment and transformation of product 5a into the spiro-oxindole-based pyrrolidines

  已经实现了3-氨基氧吲哚与2-烯丙基吡啶的有机催化和高度非对映和对映选择性反应，用于合成手性螺[吡咯烷烃-3，2'-氧吲哚]衍生物。使用基于辛可尼定的硫脲催化剂，3-氨基氧吲哚与2-烯丙基吡啶的不对称迈克尔/环化反应顺序，然后用浓盐酸进行脱水和脱保护，提供了广泛的手性3'，4'-二氢螺[indoline-3 ，[2'-吡咯] -2-酮带有两个相邻的三和四取代的立体中心，具有中等至良好的产率，总体上具有出色的立体选择性。该方法的合成应用是通过放大实验和将产品5a转化为基于螺-氧吲哚的吡咯烷6提出的。此外，还提出了该级联反应序列的合理过渡态。这项工作将提供一种新的方法来获取手性螺[pyrrolidin-3,2'-oxindole]衍生物。
• Phosphine-mediated enantioselective [1 + 4]-annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with 2-enoylpyridines
  作者：Tao Wang、Pengfei Zhang、Wenjun Li、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c8ra09453e

  日期：——

  This work describes a phosphine-catalyzed asymmetric [1 + 4] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with 2-enoylpyridines for constructing the enantiomerically enriched 2,3-dihydrofuran motif. In the presence of (−)-1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]benzene, a series of Morita–Baylis–Hillman carbonates reacted with 2-enoylpyridines smoothly to afford a wide range of optically active 2

  这项工作描述了膦催化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与 2-烯酰基吡啶的不对称 [1 + 4] 环化，用于构建对映体富集的 2,3-二氢呋喃基序。在 (-)-1,2-bis[(2 R ,5 R )-2,5-dimethylphospholano]苯存在下，一系列 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与 2-烯酰基吡啶顺利反应得到宽范围具有吡啶基序的光学活性 2,3-二氢呋喃的高产率和出色的不对称诱导。