(6R,7R,14S)-14-(2-hydroxyethyl)-1,8,13,16-tetraoxodispiro<5.0.5.4>-hexadecane | 141650-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R,14S)-14-(2-hydroxyethyl)-1,8,13,16-tetraoxodispiro<5.0.5.4>-hexadecane
• 英文别名: (6R,7R,14S)-14-(2-hydroxyethyl)-1,8,13,16-tetraoxodispiro[5.0.5.4]-hexadecane；2-[(6R,7R,14S)-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-14-yl]ethanol
• CAS: 141650-89-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: RDTUFQGZEFMHSD-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,14S)-14-(2-hydroxyethyl)-1,8,13,16-tetraoxodispiro<5.0.5.4>-hexadecane 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(6R,7R,14R)-1-(1,8,13,16-Tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadec-14-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dispiroketals in Synthesis: Preparation of a Stable, Sterically Demanding Glyceraldehyde Ketal and Diastereoselective Reactions with Simple Organometallic Reagents

  摘要：

  文章描述了一种D-甘油醛的新型双螺缩酮的制备过程。由于双螺缩酮巨大的立体位阻，不同有机金属试剂的非对映选择性加成过程呈现出反选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34153
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2,4-丁三醇 、 5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(6R,7R,14S)-14-(2-hydroxyethyl)-1,8,13,16-tetraoxodispiro<5.0.5.4>-hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Dispiroketals in Synthesis: Preparation of a Stable, Sterically Demanding Glyceraldehyde Ketal and Diastereoselective Reactions with Simple Organometallic Reagents

  摘要：

  文章描述了一种D-甘油醛的新型双螺缩酮的制备过程。由于双螺缩酮巨大的立体位阻，不同有机金属试剂的非对映选择性加成过程呈现出反选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34153

文献信息

• Dispiroketals in Synthesis: Preparation of a Stable, Sterically Demanding Glyceraldehyde Ketal and Diastereoselective Reactions with Simple Organometallic Reagents
  作者：S. V. Ley、M. Woods、A. Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1055/s-1992-34153

  日期：——

  A preparation of the novel dispiroketal of D-glyceraldehyde is described. The diastereoselective addition of various organometallic reagents proceeds with anti selectivity due to the large steric bulk of the dispiroketal.

  文章描述了一种D-甘油醛的新型双螺缩酮的制备过程。由于双螺缩酮巨大的立体位阻，不同有机金属试剂的非对映选择性加成过程呈现出反选择性。