(R)-ethyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate | 126946-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (3R)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate；ethyl 2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 126946-51-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: XMJUMHBVTHMWKW-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  首次进行全合成的番红花苷，最典型的是单四氢呋喃的无核产乙酸原素。

  摘要：

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol005504g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在位置2修饰的l-苏糖和d-赤藓糖类似物的合成

  摘要：

  由可商购的d-异抗坏血酸和l-抗坏血酸制备2-O-甲基-d-赤藓糖，2-O-甲基-1-苏糖，2-脱氧-d-和l-赤藓糖，以及相应的丙酮化物。 。通过1 H和13 C NMR光谱法测定（D 2 O）水溶液中环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00126-8

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins Tonkinecin and Annonacin Starting from Carbohydrates
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo005643b

  日期：2001.2.1

  The total synthesis of two mono-THF acetogenins, tonkinecin (1) and annonacin (2), is reported in full detail. Terminal acetylene 3 prepared from D-glucono-delta-lactone and asymmetric dihydroxylation was employed as a common intermediate for both targets 1 and 2. Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 3 with vinyl iodides 4 and 5, the chiral centers of which were taken from D-xylose and S-(-)-ethyl

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。
• The First Total Synthesis of Annonacin, the Most Typical Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins
  作者：Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol005504g

  日期：2000.4.1

  The first total synthesis of annonacin (1) was achieved by a highly convergent synthetic strategy. All the stereogenic centers were derived from three natural hydroxy acids respectively, except that those at C19 and C20 were produced from a Sharpless AD reaction.

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。
• [EN] PREPARATION OF (R)- AND (S)-N-(3, 4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMINO)--6-METHOXYPHENYL) -1- (2, 3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE AND PROTECTED DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE (R)- ET (S)-N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO—4-IODOPHÉNYLAMINO)-6-MÉTHOXYPHÉNYL)-1- (2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE ET DE LEURS DÉRIVÉS PROTÉGÉS
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2011009541A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to the preparation of (R)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide and (S)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide. (I)

  该发明涉及(R)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺和(S)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺的制备。(I)
• Syntheses of l-threose and d-erythrose analogues modified at position 2
  作者：Corinne André、Jean Bolte、Colette Demuynck

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00126-8

  日期：1998.4

  2-O-Methyl-d-erythrose, 2-O-methyl-l-threose, 2-deoxy-d- and l-erythrose, and the corresponding acetonides have been prepared from the commercially available d-isoascorbic and l-ascorbic acids. The proportion of cyclic (α and β furanoses) and acyclic (aldehyde and hydrate) forms was determined in aqueous (D2O) solution by 1H and 13C NMR spectroscopy.

  由可商购的d-异抗坏血酸和l-抗坏血酸制备2-O-甲基-d-赤藓糖，2-O-甲基-1-苏糖，2-脱氧-d-和l-赤藓糖，以及相应的丙酮化物。 。通过1 H和13 C NMR光谱法测定（D 2 O）水溶液中环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例。
• PREPARATION OF (R)-N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMIN0)-6-METHOXYPHENYL)-1-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE AND (S)- N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMIN0)-6-METHOXYPHENYL)-1-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE
  申请人：Maderna Andreas

  公开号：US20120178946A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention relates to the preparation of (R)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide and (S)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide.

  本发明涉及制备(R)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺和(S)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯氨基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺的方法。