4-Cyano-7-methoxyindole | 85598-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Cyano-7-methoxyindole
• 英文别名: 7-methoxy-1H-indole-4-carbonitrile
• CAS: 85598-15-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: LULIBONCXYGHCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  404.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-7-methoxyindole 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hypophosphite 、 18-冠醚-6 、 Raney nickel slurry 、 四丁基硫酸氢铵 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 1-(p-Toluenesulfonyl)-4-methoxy-4-indoleacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（2-二-正丙基氨基乙基）-7-甲氧基吲哚

  摘要：

  标题化合物的制备已通过从2-硝基-3-甲基-4-氰基茴香醚（3）开始的Reissert吲哚合成的修饰和所得到的4-氰基-7-甲氧基吲哚的CN基团的同源性实现。。通过溴化2-硝基-3-甲基苯酚制备起始原料3，并通过化学方法验证了溴化产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200132
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-3-methyl-4-cyanoanisole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-Cyano-7-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  4-（2-二-正丙基氨基乙基）-7-甲氧基吲哚

  摘要：

  标题化合物的制备已通过从2-硝基-3-甲基-4-氰基茴香醚（3）开始的Reissert吲哚合成的修饰和所得到的4-氰基-7-甲氧基吲哚的CN基团的同源性实现。。通过溴化2-硝基-3-甲基苯酚制备起始原料3，并通过化学方法验证了溴化产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200132

文献信息

• Synthetic Studies on Dragmacidin D: Synthesis and Assembly of Three Fragments Towards an Advanced Intermediate
  作者：Masato Oikawa、Minoru Ikoma、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/ejoc.201100242

  日期：2011.8

  We report herein the approach to the key advanced intermediate in the synthesis of the bioactive marine natural product dragmacidin D. By employing a modular synthesis strategy of three fragments (5, 7, and 8), the advanced intermediate 3 has been successfully synthesized in 2.5 % yield over 15 steps by starting from nitrotoluene 20. The synthesis also involves sequential cross-coupling reactions,

  我们在此报告了合成具有生物活性的海洋天然产物 Dragmacidin D 的关键高级中间体的方法。通过采用三个片段（5、7 和 8）的模块化合成策略，高级中间体 3 已在 2.5 中成功合成从硝基甲苯 20 开始，经过 15 个步骤的 % 产率。该合成还涉及顺序交叉偶联反应，即 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 反应，因此可以有效地合成各种类似物，这将允许研究药物的构效关系D.
• CANNON, J. G.;LUKSZO, J.;MAX, G. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 149-153
  作者：CANNON, J. G.、LUKSZO, J.、MAX, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• 4-(2-di-<i>n</i>-propylaminoethyl)-7-methoxyindole
  作者：Joseph G. Cannon、Jan Lukszo、George A. Max

  DOI：10.1002/jhet.5570200132

  日期：1983.1

  Preparation of the title compound has been achieved by a modification of the Reissert indole synthesis, starting with 2-nitro-3-methyl-4-cyanoanisole (3), and homologation of the CN group of the resulting 4-cyano-7-methoxyindole. The starting material 3 was prepared by bromination of 2-nitro-3-methylphenol, and the structure of the bromination product was verified chemically.

  标题化合物的制备已通过从2-硝基-3-甲基-4-氰基茴香醚（3）开始的Reissert吲哚合成的修饰和所得到的4-氰基-7-甲氧基吲哚的CN基团的同源性实现。。通过溴化2-硝基-3-甲基苯酚制备起始原料3，并通过化学方法验证了溴化产物的结构。