4-hexyloxybut-2-yn-1-ol | 225937-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hexyloxybut-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-Hexoxybut-2-yn-1-ol
• CAS: 225937-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WLDSMCMVIQUBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyloxybut-2-yn-1-ol 在 aluminum oxide 、 potassium ferrate(VI) 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-hexyloxy-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  用k炔丙醇衍生物的新颖的氧化裂解反应2的FeO 4 Al 2 ö 3

  摘要：

  最近的工作表明，一种新的基于K 2 FeO 4的氧化方案可以促进功能化的炔丙醇极不寻常的碳-碳键裂解反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00526-2
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 溴己烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 以34%的产率得到4-hexyloxybut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对接辅助结构-活性分析探讨G蛋白偶联的溶血磷脂酰丝氨酸受体GPR34 / LPS 1的疏水结合口袋。

  摘要：

  某些G蛋白偶联受体（GPCR）的配体已被鉴定为内源性脂质，例如溶血磷脂酰丝氨酸（LysoPS）。在这里，我们分析了LysoPS受体亚型之一的GPR34配体的结构-活性关系的分子基础，重点是疏水口袋对长链脂肪酸部分的识别。通过将苯环引入2-脱氧的脂肪酸部分-LysoPS，我们探索了结合位点对疏水形状的偏好。具有末端芳族部分的修饰的含三苯的脂肪酸替代物显示出对GPR34的有效激动活性。这些衍生物与基于GPR34的同源性建模/基于分子动力学的虚拟结合位点的计算对接表明，基于苯的脂质替代物中的纽结与GPR34的L形疏水口袋相匹配。在末端苯环的4-位带有庞大的叔丁基的基于四苯的脂质类似物表现出强效的GPR34激动活性，证实了本发明的疏水结合口袋模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00693

文献信息

• A novel oxidative cleavage reaction of propargyl alcohol derivatives using K2FeO4Al2O3
  作者：Stephen Caddick、Lorraine Murtagh、Robert Weaving

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00526-2

  日期：1999.4

  Recent work has shown that a new K2FeO4 based oxidation protocol can promote a highly unusual carbon-carbon bond cleaving reaction of functionalised propargyl alcohols.

  最近的工作表明，一种新的基于K 2 FeO 4的氧化方案可以促进功能化的炔丙醇极不寻常的碳-碳键裂解反应。
• Potassium Ferrate on Wet Alumina: Preparation and Reactivity
  作者：S. Caddick、L. Murtagh、R. Weaving

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00907-8

  日期：2000.11

  The use of a wet alumina/potassium ferrate system for the oxidation of a range of activated alcohols is described. Studies are presented which delineate the scope and limitation of the procedure and include a new carbon-carbon bond cleavage reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Probing the Hydrophobic Binding Pocket of G-Protein-Coupled Lysophosphatidylserine Receptor GPR34/LPS₁ by Docking-Aided Structure–Activity Analysis
  作者：Misa Sayama、Asuka Inoue、Sho Nakamura、Sejin Jung、Masaya Ikubo、Yuko Otani、Akiharu Uwamizu、Takayuki Kishi、Kumiko Makide、Junken Aoki、Takatsugu Hirokawa、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00693

  日期：2017.7.27

  relationship of ligands of GPR34, one of the LysoPS receptor subtypes, focusing on recognition of the long-chain fatty acid moiety by the hydrophobic pocket. By introducing benzene ring(s) into the fatty acid moiety of 2-deoxy-LysoPS, we explored the binding site’s preference for the hydrophobic shape. A tribenzene-containing fatty acid surrogate with modifications of the terminal aromatic moiety showed potent

  某些G蛋白偶联受体（GPCR）的配体已被鉴定为内源性脂质，例如溶血磷脂酰丝氨酸（LysoPS）。在这里，我们分析了LysoPS受体亚型之一的GPR34配体的结构-活性关系的分子基础，重点是疏水口袋对长链脂肪酸部分的识别。通过将苯环引入2-脱氧的脂肪酸部分-LysoPS，我们探索了结合位点对疏水形状的偏好。具有末端芳族部分的修饰的含三苯的脂肪酸替代物显示出对GPR34的有效激动活性。这些衍生物与基于GPR34的同源性建模/基于分子动力学的虚拟结合位点的计算对接表明，基于苯的脂质替代物中的纽结与GPR34的L形疏水口袋相匹配。在末端苯环的4-位带有庞大的叔丁基的基于四苯的脂质类似物表现出强效的GPR34激动活性，证实了本发明的疏水结合口袋模型。