(+/-)-Dynemicin A | 124412-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+/-)-Dynemicin A
• 英文别名: Unii-D3G8N2863A；(2S,4R,5R,8S,11Z,15R)-21,24,28-trihydroxy-7-methoxy-5-methyl-19,26-dioxo-3-oxa-16-azaheptacyclo[15.12.0.02,4.02,8.04,15.018,27.020,25]nonacosa-1(29),6,11,17,20,22,24,27-octaen-9,13-diyne-6-carboxylic acid
• CAS: 124412-57-3
• 化学式: C₃₀H₁₉NO₉
• 分子量: 537.482
• InChiKey: AFMYMMXSQGUCBK-BNONGLCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  897.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 air 、 二乙基异丙基胺 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 magnesium bromide 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 216.78h， 生成 (+/-)-Dynemicin A
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin A 的全合成导致开发完全包含的生物还原活化 Enediyne 前药

  摘要：

  标题化合物已在 33 个步骤中合成为其外消旋物。分子内 Diels-Alder 反应（参见方案 5, 24 → 25）用于控制最终的顺式 C4-C7 关系。在 C2 处安装另一个顺式相关乙炔基来自转化 40 → 42（参见方案 8），其方向性由作为临时空间控制单元的二苯甲酮缩酮控制。在三甲基甲硅烷基乙氧基羰基 (TEOC) 保护的二氢喹啉衍生物上完成烯二炔单元的闭合。它涉及使用一种新型的双碘炔/二甲基亚乙基内插耦合转换（61 + 58 → 63，方案 12）。在合成的最后阶段，如方案 17 所示，将新型亚氨基醌缩酮 74（方案 15）与同邻苯二甲酸酐衍生物 78（方案 16）缩合。最后的脱保护包括甲氧基甲酯和两个甲氧基甲基苯酚醚的裂解。从这项工作中，产生了对醌莫...

  DOI：

  10.1021/ja960040w

文献信息

• Shair, Matthew D.; Yoon, Tae-young; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 16, p. 1883 - 1885
  作者：Shair, Matthew D.、Yoon, Tae-young、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• The Total Synthesis of Dynemicin A Leading to Development of a Fully Contained Bioreductively Activated Enediyne Prodrug
  作者：Matthew D. Shair、Tae Young Yoon、Karoline K. Mosny、T. C. Chou、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja960040w

  日期：1996.1.1

  The title compound has been synthesized as its racemate in 33 steps. An intramolecular Diels−Alder reaction (see Scheme 5, 24 → 25) was used to provide control over the eventual cis C4−C7 relationship. The installation of another cis related ethynyl group at C2 arose from transformation 40 → 42 (see Scheme 8) whose directionality is governed by a benzophenone ketal functioning as a temporary steric

  标题化合物已在 33 个步骤中合成为其外消旋物。分子内 Diels-Alder 反应（参见方案 5, 24 → 25）用于控制最终的顺式 C4-C7 关系。在 C2 处安装另一个顺式相关乙炔基来自转化 40 → 42（参见方案 8），其方向性由作为临时空间控制单元的二苯甲酮缩酮控制。在三甲基甲硅烷基乙氧基羰基 (TEOC) 保护的二氢喹啉衍生物上完成烯二炔单元的闭合。它涉及使用一种新型的双碘炔/二甲基亚乙基内插耦合转换（61 + 58 → 63，方案 12）。在合成的最后阶段，如方案 17 所示，将新型亚氨基醌缩酮 74（方案 15）与同邻苯二甲酸酐衍生物 78（方案 16）缩合。最后的脱保护包括甲氧基甲酯和两个甲氧基甲基苯酚醚的裂解。从这项工作中，产生了对醌莫...