methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-4-O-(methoxymethyl)-α-L-mannopyranoside | 1002757-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-4-O-(methoxymethyl)-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-6-methyl-2-phenyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-6-methyl-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 1002757-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: IAOGXGFCGBYCGQ-CJIPBLCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-4-O-(methoxymethyl)-α-L-mannopyranoside 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到methyl 2,6-dideoxy-4-O-methoxymethyl-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  对Mar霉素及其类似物的综合研究

  摘要：

  摘要 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562627
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-4-O-(methoxymethyl)-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  马霉素A的合成及其细胞活性研究

  摘要：

  蒽环类药物如多柔比星广泛用于治疗癌症。蒽醌相关的角环素也表现出抗增殖特性，并且已被提议通过类似的机制起作用，包括直接基因组靶向。在这里，我们报告了marmycin A 的化学合成及其细胞活性的研究。芳香核心是通过包含区域选择性 Diels-Alder 环加成的一锅多步反应构建的，并通过铜催化的 Ullmann 交叉偶联引入复杂的糖骨架，然后进行具有挑战性的 Friedel-Crafts 环化。值得注意的是，荧光显微镜显示马霉素 A 不靶向细胞核，而是在溶酶体中积累，从而促进细胞死亡，而与基因组靶向无关。此外，marmycin A 和溶酶体靶向剂青蒿琥酯的合成二聚体对侵袭性 MDA-MB-231 癌细胞系表现出协同活性。这些发现揭示了蒽醌衍生物在细胞中作用的难以捉摸的途径，指向了意想不到的生物学和治疗应用。

  DOI：

  10.1038/nchem.2302

文献信息

• On the synthesis of the 2,6-dideoxysugar l-digitoxose
  作者：Shannon C. Timmons、David L. Jakeman

  DOI：10.1016/j.carres.2007.09.012

  日期：2007.12

  As deoxysugars are integral components of many natural products, the development of efficient chemical and enzymatic routes to prepare these compounds is of particular interest. Herein, we report a comparison of several synthetic methodologies used to prepare protected derivatives of the 2,6-dideoxysugar L-digitoxose. A novel, stereoselective synthetic route to efficiently access methyl 4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-3-O-trimethylsilyl-alpha-L-ribo-hexopyranoside in 35% yield over nine facile steps is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brimacombe, John S.; Hanna, Roderick; Saeed, May S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2583 - 2588
  作者：Brimacombe, John S.、Hanna, Roderick、Saeed, May S.、Tucker, Leslie C. N.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of derivatives of methyl 2,3-O-benzylidene-α-l-rhamnopyranoside with butyl-lithium
  作者：John S. Brimacombe、Roderick Hanna、May S. Saeed、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81059-9

  日期：——
• METHOD FOR PREPARING MARMYCIN A AND ANALOGUES THEREOF, AND ALSO USES THEREOF
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US20170260210A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to a method for preparing marmycin A and analogues thereof, to novel marmycin A analogues, and also to the use of these compounds as an organelle marker and in pharmacy, in particular as antibiotics, anticancer agents and antimalarials.
• Synthesis of marmycin A and investigation into its cellular activity
  作者：Tatiana Cañeque、Filipe Gomes、Trang Thi Mai、Giovanni Maestri、Max Malacria、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1038/nchem.2302

  日期：2015.9

  exhibit antiproliferative properties and have been proposed to operate via similar mechanisms, including direct genome targeting. Here, we report the chemical synthesis of marmycin A and the study of its cellular activity. The aromatic core was constructed by means of a one-pot multistep reaction comprising a regioselective Diels–Alder cycloaddition, and the complex sugar backbone was introduced through

  蒽环类药物如多柔比星广泛用于治疗癌症。蒽醌相关的角环素也表现出抗增殖特性，并且已被提议通过类似的机制起作用，包括直接基因组靶向。在这里，我们报告了marmycin A 的化学合成及其细胞活性的研究。芳香核心是通过包含区域选择性 Diels-Alder 环加成的一锅多步反应构建的，并通过铜催化的 Ullmann 交叉偶联引入复杂的糖骨架，然后进行具有挑战性的 Friedel-Crafts 环化。值得注意的是，荧光显微镜显示马霉素 A 不靶向细胞核，而是在溶酶体中积累，从而促进细胞死亡，而与基因组靶向无关。此外，marmycin A 和溶酶体靶向剂青蒿琥酯的合成二聚体对侵袭性 MDA-MB-231 癌细胞系表现出协同活性。这些发现揭示了蒽醌衍生物在细胞中作用的难以捉摸的途径，指向了意想不到的生物学和治疗应用。