1-carbomethoxy-6-methoxy-3-formyl-2-methylindole | 113352-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-carbomethoxy-6-methoxy-3-formyl-2-methylindole
• 英文别名: Methyl 3-formyl-6-methoxy-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate；methyl 3-formyl-6-methoxy-2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 113352-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SNHMEHSOGVTAFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  413.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbomethoxy-6-methoxy-3-formyl-2-methylindole 在 4-甲基苯基亚硫酰氯 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 3 A molecular sieve 、 氨基磺酸 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.62h， 生成 Ervamycine; 11-甲氧基水甘草碱
  参考文献：
  名称：

  Methods for indole alkaloid synthesis. A study of the compatibility of the indole-2,3-quinodimethane strategy for the synthesis of 16-methoxy-substituted aspidosperma-type alkaloids. Synthesis of (+)- and (-)-16-methoxytabersonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a039
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)丙烷-2-酮 在 W₂-Raney Nickel 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-carbomethoxy-6-methoxy-3-formyl-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱合成方法。16-甲氧基取代基与吲哚-2,3-喹二甲烷策略与吲哚生物碱的相容性

  摘要：

  亚胺，在治疗了，从中得到的亚砜例行分子Pummerer重环化生成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95497-2

文献信息

• Methods for indole alkaloid synthesis. Compatibility of the 16-methoxy substituent with the indole-2,3-quinodimethane strategy to -type indole alkaloids
  作者：Kevin Cardwell、Brian Hewitt、Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95497-2

  日期：1987.1

  The imine , on treatment with gave , from which the derived sulfoxide underwent intramolecular Pummerer cyclization to give .

  亚胺，在治疗了，从中得到的亚砜例行分子Pummerer重环化生成。
• CARDWELL, KEVIN;HEWITT, BRIAN;MAGNUS, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 29, 3303-3306
  作者：CARDWELL, KEVIN、HEWITT, BRIAN、MAGNUS, PHILIP

  DOI：——

  日期：——
• CARDWELL, KEVIN;HEWITT, BRIAN;LADLOW, MARK;MAGNUS, PHILIP, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2242-2248
  作者：CARDWELL, KEVIN、HEWITT, BRIAN、LADLOW, MARK、MAGNUS, PHILIP

  DOI：——

  日期：——
• Methods for indole alkaloid synthesis. A study of the compatibility of the indole-2,3-quinodimethane strategy for the synthesis of 16-methoxy-substituted aspidosperma-type alkaloids. Synthesis of (+)- and (-)-16-methoxytabersonine
  作者：Kevin. Cardwell、Brian. Hewitt、Mark. Ladlow、Philip. Magnus

  DOI：10.1021/ja00215a039

  日期：1988.3