(R)-2-iodo-2-cyclopenten-1-ol | 135040-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-2-iodo-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1R)-2-iodocyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 135040-97-0
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: BDKCIMVMZRQNQP-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-iodo-2-cyclopenten-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三氢化钐 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 生成 (1R-cis)-trimethyl<(2-methylenebicyclo<3.1.0>hexyl)ethynyl>silane
  参考文献：
  名称：

  Control of stereoselectivity in samarium metal induced cyclopropanations. Synthesis of 1,25-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  1,25-Dihydroxycholecalciferol (23) was synthesized from A-ring precursor 18 and Windaus-Grundmann ketone 19 via cyclovitamin D 21. Key reactions include highly stereoselective (5 to 6) and stereospecific (13 to 14) cyclopropanations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79919-9
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 重铬酸吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (R)-2-iodo-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异搏胺胺H的全合成：可能的生物遗传难题。

  摘要：

  在本文中，我们描述了对全合成的异佛龙胺H（一种茶碱B型生物碱）的首次合成努力。该策略采用化学酶法制备带有季中心的官能化环戊醇。该分子经过精加工形成了对映体纯的1-氮杂-过氢环戊烯核，代表所有茶碱B型生物碱的环A和E。进一步的转化包括形成环状烯胺酮，与环戊烯基亚基进行1,4-共轭加成以及分子内羟醛环化以形成五环中间体，最终由市售化合物2-碳乙氧基环戊酮以总共24步的方式形成异信达胺H. 异硫磷胺H对一组人类癌细胞系显示出有希望的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201510861

文献信息

• Sporolide B: synthetic studies
  作者：Jeffery A. Gladding、James P. Bacci、Scott A. Shaw、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.094

  日期：2011.9

  Studies directed toward the synthesis of the architecturally complex marine natural product sporolide B are described. Synthetic analysis suggested advanced hydroquinone and benzodiquinane fragments, which upon elaboration were successfully united via an ester linkage. Macrocyclization studies were then carried out, and although a novel macrocyclization product was obtained, subsequent studies revealed

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。
• Mild and Expedient Asymmetric Reductions of α,β-Unsaturated Alkenyl and Alkynyl Ketones by TarB-NO₂ and Mechanistic Investigations of Ketone Reduction
  作者：Scott Eagon、Cassandra DeLieto、William J. McDonald、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Jinsoo Kim、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo101530f

  日期：2010.11.19

  yields up to 99%. In the case of α,β-unsaturated alkenyl ketones, α-substituted cycloalkenones were reduced with up to 99% ee, while more substituted and acyclic derivatives exhibited lower induction. For α,β-ynones, it was found that highly branched aliphatic ynones were reduced with optimal induction up to 90% ee, while reduction of aromatic and linear aliphatic derivatives resulted in more modest enantioselectivity

  据报道，制备对映体纯度高的手性烯丙基和炔丙基醇的方法轻而易举。在最佳条件下，TarB-NO 2和NaBH 4在25°C下于1 h内将炔基和烯基酮还原，生成对映体过量的手性炔丙基和烯丙基醇，收率高达99％。在α，β-不饱和烯基酮的情况下，α-取代的环烯酮的还原度最高可达99％ee，而更多被取代和无环的衍生物则显示出较低的诱导率。对于α，β-炔酮，发现高支化的脂族炔酮在最高达90％ee的情况下以最佳诱导被还原，而芳族和线性脂族衍生物的还原导致更适度的对映选择性。使用（升源自（l）-酒石酸的）-TarB-NO 2试剂，我们通常获得具有（R）构型的高度对映体富集的手性烯丙基和炔丙基醇。由于先前的模型和饱和类似物预测的（S）构型的炔丙基产物的减少，因此进行了一系列新的机理研究，以确定过渡态芳族，烯基和炔基酮的可能取向。
• Highly <i>anti</i>-Selective S_N2‘ Substitutions of Chiral Cyclic 2-Iodo-Allylic Alcohol Derivatives with Mixed Zinc−Copper Reagents
  作者：M. Isabel Calaza、Eike Hupe、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0340742

  日期：2003.4.1

  Functionalized allylic electrophilic reagents such as chiral 2-iodo-1-cyclohexenyl and -cyclopentenyl phosphates undergo highly stereoselective anti-S(N)2'-allylic substitution reactions with a wide range of organozinc reagents (R(2)Zn and RZnI) leading to chiral products with a transfer of the chiral information >95%. The use of functionalized organozinc iodides allows preparation of the bicyclic enones

  [反应：参见正文]功能化的烯丙基亲电子试剂，例如手性2-碘-1-环己烯基和-环戊烯基磷酸酯，与多种有机锌试剂一起进行高度立体选择性的抗S（N）2'-烯丙基取代反应（R（2 Zn和RZnI）导致手性产物的手性信息转移> 95％。使用官能化的有机锌碘化物可以制备大于或等于93％ee的双环烯酮8和9。
• Stereoselective S_N2-Substitutions Using Polyfunctional Lithium Arylcuprates Prepared by an Iodine−Copper Exchange
  作者：M. Isabel Calaza、Xiaoyin Yang、Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0362865

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Polyfunctional mixed lithium arylcuprates of the type (FG-Ar)(PhMe(2)CCH(2))CuLi obtained via iodine- or bromine-copper exchange with (PhMe(2)CCH(2))(2)CuLi react with cyclic 2-iodoallylic acetates with high S(N)2 selectivity. The addition of ZnBr(2) changes this selectivity and allows the performance of highly regioselective and enantioselective anti S(N)2' substitutions using

  [反应：请参阅文本]（FG-Ar）（PhMe（2）CCH（2））CuLi型多官能混合芳基碳酸锂，是通过与（PhMe（2）CCH（2））进行碘-或溴-铜交换而获得的（ 2）CuLi与具有高S（N）2选择性的环状2-碘代烯丙基乙酸酯反应。ZnBr（2）的添加更改了此选择性，并允许使用开链烯丙基五氟苯甲酸酯进行高度区域选择性和对映选择性的抗S（N）2'取代。
• Total Synthesis of Rubriflordilactone A
  作者：Jian Li、Peng Yang、Ming Yao、Jun Deng、Ang Li

  DOI：10.1021/ja5092563

  日期：2014.11.26

  The first and asymmetric total synthesis of rubriflordilactone A, a bisnortriterpenoid isolated from Schisandra rubriflora, has been accomplished in a convergent manner. Two enantioenriched fragments were forged together to give a functionalized cis-triene. A 6π-electrocyclization/aromatization sequence assembled the penta-substituted arene, and a formal vinylogous Mukaiyama aldol reaction introduced

  首次和不对称全合成 rubriflordilactone A，一种从五味子中分离的双降三萜，已经以收敛的方式完成。两个对映体富集的片段被锻造在一起以得到官能化的顺式三烯。6π-电环化/芳构化序列组装了五取代芳烃，并且正式的乙烯基向山羟醛反应引入了丁烯内酯侧链。