2,6,6-trimethyl-1-(1'-(phenylthio)cyclopropyl)-2,4-cycloheptadienol | 81532-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-1-(1'-(phenylthio)cyclopropyl)-2,4-cycloheptadienol
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-1-[1'-(phenylthio)cyclopropyl]-2,4-cycloheptadienol
• CAS: 81532-20-9
• 化学式: C₁₉H₂₄OS
• 分子量: 300.465
• InChiKey: YSLXNGIRZNZATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethyl-1-(1'-(phenylthio)cyclopropyl)-2,4-cycloheptadienol 在 甲酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Methylen-3,7,7-trimethyl-cycloheptadien-(3,5)
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第125次通讯[1]。均共轭环丁酮的光化学。I. Spiro [3.6] deca-5，7-dien-1-one的合成和光解

  摘要：

  制备的标题化合物4的总产率为54％，来自于真carvone（5）。在三重态敏化作用下，4产生了1，2-酰基转移（8和9）产生的两个产物，而4的单重态激发引起脱羰基作用和乙烯酮消除（4 10和11）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640816
• 作为产物：
  描述：

  优葛缕酮 、 环丙基苯基硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2,6,6-trimethyl-1-(1'-(phenylthio)cyclopropyl)-2,4-cycloheptadienol
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第125次通讯[1]。均共轭环丁酮的光化学。I. Spiro [3.6] deca-5，7-dien-1-one的合成和光解

  摘要：

  制备的标题化合物4的总产率为54％，来自于真carvone（5）。在三重态敏化作用下，4产生了1，2-酰基转移（8和9）产生的两个产物，而4的单重态激发引起脱羰基作用和乙烯酮消除（4 10和11）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640816

文献信息

• Photochemical Reactions. 125th communication [1]. Photochemistry of homoconjugated cyclobutanones. I. Synthesis and photolysis of a Spiro [3.6]deca-5, 7-dien-1-one
  作者：Terry A. Lyle、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19810640816

  日期：1981.12.16

  The title compound 4 was prepared in 54% overall yield from eucarvone (5). On triplet sensitization 4 gives two products resulting from a 1,2-acyl shift (8 and 9), whereas singlet excitation of 4 causes decarbonylation and ketene elimination (4 10 and 11).

  制备的标题化合物4的总产率为54％，来自于真carvone（5）。在三重态敏化作用下，4产生了1，2-酰基转移（8和9）产生的两个产物，而4的单重态激发引起脱羰基作用和乙烯酮消除（4 10和11）。