Diethyl <2.2>paracyclophane-4,15-dipropenoate | 106750-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl <2.2>paracyclophane-4,15-dipropenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[12-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]prop-2-enoate
• CAS: 106750-40-7；106819-13-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄
• 分子量: 404.506
• InChiKey: JIWCXBXKIRDEOW-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl <2.2>paracyclophane-4,15-dipropenoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 pseudo-meta<2.2>indenophane
  参考文献：
  名称：

  Cyclophanes-XXV：[2.2]茚满潜在-低聚二茂铁金属的潜在基石

  摘要：

  双-甲酰基[2.2] paracyclophanes 21 - 24，容易地通过丙炔醛（环加成获得的18），以1,2,4,5- hexatetraene（17），被转换为indanonophanes 25 - 28通过维蒂希-霍纳链伸长，加氢，皂化和Friedel-Crafts闭环。而25 - 27可以容易地降低到[2,2] indenophanes 29 - 31，该伪-geminal二酮28次，得到醚35和单酮39氢化铝锂还原，然后脱水。讨论了这些过程的机制。由X的16阴离子制备的单铁络合物6和40的分子结构已通过X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87582-7
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4,15-diformyl[2.2]paracyclophane 在 sodium hydride 作用下， 生成 Diethyl <2.2>paracyclophane-4,15-dipropenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysical and photochemical properties of four [2.2]‘cinnamophane’ isomers; highly efficient stereospecific [2 + 2] photocycloaddition

  摘要：

  在对位环烷骨架上锚定两个丙烯酰基取代基会产生四种 "肉桂烷 "异构体，其中一种伪基因会在溶液中发生 "顶化学 "反应。

  DOI：

  10.1039/c39940001075

文献信息

• One-Pot Preparation of [n]Ladderanes by [2? + 2?] Photocycloaddition
  作者：Henning Hopf、Helmut Greiving、Christian Beck、Ina Dix、Peter G. Jones、Jean-Pierre Desvergne、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1002/ejoc.200400596

  日期：2005.2

  the preparation of [n]ladderanes is presented, based on a one-pot [2π+2π] photocycloaddition of [2.2]paracyclophane pseudo-gem bis(polyene) precursors. [3]- and [5]ladderanes could be isolated and were fully characterized, including their X-ray structure analysis. The overall chemical yields from [2.2]paracyclophane as starting material were found to be 53 % ([3]ladderane) and 38 % ([5]ladderane). Preliminary

  提出了一种制备 [n] 梯烷的新方法，该方法基于 [2.2] 对环芳烷假宝石双（多烯）前体的单锅 [2π+2π] 光环加成。[3]- 和 [5] 梯烷可以被分离出来并被充分表征，包括它们的 X 射线结构分析。发现以 [2.2] 对环烷为原料的总化学产率为 53%（[3] 拉德烷）和 38%（[5] 拉德烷）。描述了它们的光致变色特性（从黄色或红色到无色形式的可逆变化）的初步研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis, photophysical and photochemical properties of four [2.2]‘cinnamophane’ isomers; highly efficient stereospecific [2 + 2] photocycloaddition
  作者：Helmut Greiving、Henning Hopf、Peter G. Jones、Peter Bubenitschek、Jean Pierre Desvergne、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1039/c39940001075

  日期：——

  Anchoring two acryloyl substituents onto a paracyclophane skeleton generates four ‘cinnamophane’ isomers, one of which, the pseudo-gem, undergoes a ‘topochemical’ reaction in solution.

  在对位环烷骨架上锚定两个丙烯酰基取代基会产生四种 "肉桂烷 "异构体，其中一种伪基因会在溶液中发生 "顶化学 "反应。
• Hopf, Henning; Greiving, Helmut; Jones, Peter G., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 6, p. 742 - 744
  作者：Hopf, Henning、Greiving, Helmut、Jones, Peter G.、Bubenitschek, Peter

  DOI：——

  日期：——
• HOPF, H.;RAULFS, F. -W.;SCHOMBURG, D., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1655-1663
  作者：HOPF, H.、RAULFS, F. -W.、SCHOMBURG, D.

  DOI：——

  日期：——
• Greiving, Helmut; Hopf, Henning; Jones, Peter G., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1949 - 1956
  作者：Greiving, Helmut、Hopf, Henning、Jones, Peter G.、Bubenitschek, Peter、Desvergne, Jean-Pierre、Bouas-Laurent, Henri

  DOI：——

  日期：——