2'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone | 10299-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4-methoxy-6-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 10299-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: ZBGXTWHXGKBAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120–121°C
• 沸点：
  459.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 毡毛美洲茶素; 4',5-二羟基-3',7-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Velutin及其类似物的抗黑色素生成特性

  摘要：

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26103033
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Velutin及其类似物的抗黑色素生成特性

  摘要：

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26103033

文献信息

• Practical Synthesis of a<i>C</i>-Glycosyl Flavonoid via<i>O</i>→<i>C</i>Glycoside Rearrangement
  作者：Toshihiro Kumazawa、Kazuhito Ohki、Mitsuo Ishida、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera、Shigeru Matsuba

  DOI：10.1246/bcsj.68.1379

  日期：1995.5

  The C-glycosylation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl fluoride and 2-acetylphloroglucinol 3,5-bis(alkyl ether) in the presence of boron trifluoride etherate as an activator stereoselectively gave the β-C-glucoside in a good yield via O → C glycoside rearrangement. Subsequently, aldol condensation of the C-glucoside with benzaldehyde afforded the corresponding β-C-glucosyl chalcone in a good

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氟和2-乙酰间苯三酚3,5-双（烷基醚）在三氟化硼醚化物作为活化剂存在下的C-糖基化立体选择性地得到通过 O → C 糖苷重排，β-C-糖苷的产率很高。随后，C-葡萄糖苷与苯甲醛的羟醛缩合以良好的收率提供相应的β-C-葡萄糖基查耳酮。
• Synthesis of 8-C-glucosylflavones
  作者：Toshihiro Kumazawa、Takayuki Kimura、Shigeru Matsuba、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00192-6

  日期：2001.8

  herein. The C-glucosyl phloroacetophenone derivatives were obtained via a regio- and stereoselective O-->C glycosyl rearrangement. Aldol condensation of the C-glucosyl phloroacetophenone derivatives with 3,4-bisbenzyloxybenzaldehyde afforded the corresponding C-glucosylchalcones. Construction of the flavone system by reaction with I(2)-Me(2)SO, followed by the elimination of the 5-benzyl protecting group

  Orientin，Parkinsonin A，isoswertiajaponin和Parkinsonin B的合成，它们是8-C-β-D-吡喃葡萄糖基-3'，4'，5,7-四羟基黄酮，5-甲基Orientin，7-甲基Orientin和5在此分别报道了7，7-二甲基东方蛋白。通过区域和立体选择性的O→C糖基重排获得C-葡萄糖基苯乙酰苯酮衍生物。C-葡糖基苯乙酮衍生物与3，4-双苄氧基苯甲醛的醛醇缩合得到相应的C-葡糖基查耳酮。通过与I（2）-Me（2）SO反应来构建黄酮系统，然后消除黄酮结构中的5-苄基保护基团，从而得到orientin衍生物和isoswertiajaponin衍生物。Orientin衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应产生了Parkinsonin A衍生物，isoswertiajaponin衍生物和parkinsonin B衍生物。最后，这些C-葡糖基黄酮衍生物的氢解产生了四个
• KR102132339
  申请人：——

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• Concise synthesis of flavocommelin, 7-O-methylapigenin 6-C-, 4′-O-bis-β-d-glucoside, a component of the blue supramolecular pigment from Commelina communis
  作者：Kazufumi Misawa、Yoshiki Gunji、Shingo Sato

  DOI：10.1016/j.carres.2013.03.016

  日期：2013.6

  Flavocommelin, 7-O-methylapigenin 6-C-, 4 '-O-bis-beta-D-glucoside, was synthesized in 9 steps from the C-glycosylation of 6-O-benzy-4-O-methylphloroacetophenone via the introduction of a cinnamoyl residue by aldol condensation and the formation of a C-ring by regioselective and oxidative ring-closure to regio-and stereoselective O-glycosylation for an overall yield of 31%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ahluwalia, V. K.; Gupta, Ranjna; Rani, Nimmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 814 - 815
  作者：Ahluwalia, V. K.、Gupta, Ranjna、Rani, Nimmi

  DOI：——

  日期：——