(2R,3R,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol | 98575-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpentanol；(1R,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 98575-61-2
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: MIPOQDWVNYGXTL-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (2R,3R)-1,2,4-三羟基-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1,2-O-Isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2R,3R,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the reactions of substituted allylboronates with chiral aldehydes. Factors influencing aldehyde diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a043

文献信息

• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• Amphidinolides: Unique Macrolides from Marine Dinoflagellates
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Masami Ishibashi

  DOI：10.3987/rev-96-sr1

  日期：——
• Application of a New Tandem Isomerization−Aldolization Reaction of Allylic Alcohols to the Synthesis of Three Diastereoisomers of (2<i>R</i>)-1,2-<i>O</i>-Isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol
  作者：David Cuperly、Christophe Crévisy、René Grée

  DOI：10.1021/jo0342727

  日期：2003.8.1

  The tandem isomerization-aldolization reaction of (2R)-1,2-O-isopropylidene-4-penten-1,2,3-triol 3 and formaldehyde gives a mixture of two aldol products 2a and 2b. The stereoselective reduction of each compound by L-Selectride affords two diastereoisomers of (2R)-1,2-O-Isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol while a third diastereoisomer is obtained by stereoselective reduction with Me4NHB(OAc)(3).
• Christlieb, Martin; Warren, Stuart, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 12, p. 1264 - 1276
  作者：Christlieb, Martin、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK C. H.; YOUNG S. D.; HAGEN J. P.; PIRRING M. C.; WHITE C. T.; VA+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3846-3856
  作者：HEATHCOCK C. H.、 YOUNG S. D.、 HAGEN J. P.、 PIRRING M. C.、 WHITE C. T.、 VA+

  DOI：——

  日期：——