2-氯苄基苯基醚 | 66534-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯苄基苯基醚
• 英文名称: 1-chloro-2-(phenoxymethyl)benzene
• 英文别名: 2-chlorobenzyl phenyl ether；(2-chloro-benzyl)-phenyl ether；2-Chlor-α-phenoxy-toluol；(2-Chlor-benzyl)-phenyl-aether
• CAS: 66534-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• mdl: MFCD01183093
• 分子量: 218.683
• InChiKey: OPCXDDTZIXLMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-145 °C
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苄基苯基醚 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-[2-(Bromomethyl)phenyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物、溴化物和碘化物的催化直接芳基化：导致新分子间反应的分子内研究

  摘要：

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja055819x
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-氯苄基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  克服分子间自由基加成醛的完全可逆性的策略：串联的C–H和C–O键使（苯氧基甲基）芳烃与羰基的环化裂解为苯并呋喃

  摘要：

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01207

文献信息

• Synthesis and reactivity of benzylic sulfonium salts: benzylation of phenol and thiophenol under near-neutral conditions
  作者：Julie Forrester、Ray V.H Jones、Lee Newton、Peter N Preston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00137-5

  日期：2001.4

  - and related hydrogensulfate salts have been synthesized from the ternary system ArCH2OH:H2SO4: Me2S or tetrahydrothiophene. The salts are generally stable crystalline solids, but anomalously high reactivity is observed for 9-(anthrylmethyl)dimethylsulfonium hydrogensulfate. Selected sulfonium salts have been used for the O- and S-benzylation of phenol and thiophenol, respectively, in a two phase

  从三元体系ArCH 2 OH：H 2 SO 4：Me 2 S或四氢噻吩合成了一系列苄基二甲基ulf盐和相关的硫酸氢盐。所述盐通常是稳定的结晶固体，但是对于9-（蒽甲基）二甲基ulf硫酸氢盐观察到异常高的反应性。在接近中性的两相体系中，已选择的sulf盐分别用于苯酚和硫酚的O-和S-苄基化。还描述了在碱性条件下肟和苯并咪唑的苄基化。
• Ultrasound-promoted intramolecular direct arylation in a capillary flow microreactor
  作者：Lei Zhang、Mei Geng、Peng Teng、Dan Zhao、Xi Lu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.07.008

  日期：2012.3

  An intramolecular direct arylation of various aryl bromides was performed using ultrasonic irradiation and a continuous flow capillary microreactor. The present procedure provided a higher functional group tolerance, ligand-free, milder reaction conditions and a shorter reaction time for the direct arylation compared with the conventional methods. The ultrasonic irritation not only greatly promoted

  使用超声波辐射和连续流动的毛细管微反应器进行各种芳基溴的分子内直接芳基化。与常规方法相比，本方法为直接芳基化提供了更高的官能团耐受性，无配体，更温和的反应条件和更短的反应时间。超声刺激不仅大大促进了直接芳基化反应的转化和选择性，而且解决了微反应器发生固相反应的堵塞问题，使反应顺利进行。
• High-Yielding Intramolecular Direct Arylation Reactions with Aryl Chlorides
  作者：Louis-Charles Campeau、Praew Thansandote、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol050501v

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] An N-heterocyclic carbene palladium catalyst system is used to promote direct arylation of a broad range of aryl chlorides to form six- and five-membered ring biaryls. An influence of the halide on the palladium precatalyst on catalyst activation has been revealed, as has a beneficial effect of NHC salts that allows the turnover numbers to be increased by simple addition of imidazolium

  [反应：见正文] N-杂环卡宾钯催化剂体系用于促进多种芳基氯的直接芳基化反应，形成六元和五元环联芳基。已经揭示了卤化物对钯预催化剂对催化剂活化的影响，因为NHC盐具有有益的作用，该作用使得可以通过将咪唑鎓盐简单地添加到反应混合物中来增加周转率。
• Preparation of bidentate ligands
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0375576A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  A process is disclosed for preparing bidentate ligands of the formula: wherein: each of Ar, R′, R˝ and Y are specifically defined species; the x bonds and the y bonds are attached to adjacent carbon atoms on the ring structures; and n is a whole number in the range of 0-4 where Ar is phenyl: 0-6 where Ar is naphthyl: and 0-8 where Ar is phenanthryl or anthracenyl. The invention process comprises a. reductively coupling an ortho-substituted aromatic moiety to produce a biphenyl compound; b. contacting the biphenyl compound produced in Step (a) with an anion having the structure: wherein Y, Y′ and R′ are specifically defined species; under conditions appropriate to form said bidentate ligand or the dioxide precursor thereof; and c. optionally reducing the intermediate product when the oxy-anion, is employed as the anion in Step (b).

  本发明公开了一种制备双取代配体的方法，其化学式为：其中：Ar、R'、R˝和Y分别是特定定义的物种；x键和y键连接在环结构上相邻的碳原子上；n是整数，在Ar为苯基时为0-4，在Ar为萘基时为0-6，在Ar为菲基或蒽基时为0-8。该发明方法包括：a. 还原偶氮苯衍生物，以产生联苯化合物；b. 将步骤(a)中产生的联苯化合物与具有以下结构的负离子接触：其中Y、Y'和R'是特定定义的物种；在适当的条件下形成所述双取代配体或其二氧化物前体；c. 当氧负离子在步骤(b)中作为负离子时，可选择性地还原中间产物。
• SPIRO-CONDENSED PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DEUBIQUITYLATING ENZYME (DUB) INHIBITORS
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP4067355A1

  公开（公告）日：2022-10-05

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of Cezanne 1. The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer. Figure (I):

  本发明涉及新型化合物和制造去泛素化酶（DUB）抑制剂的方法。特别是，本发明涉及对塞尚 1 的抑制。本发明还涉及 DUB 抑制剂在治疗癌症中的应用。图（I）：