2-氯苄基苯基硫醚 | 107623-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氯苄基苯基硫醚
• 英文名称: (2-chlorobenzyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 2-chlorobenzyl phenyl sulfide；1-Chloro-2-(phenylsulfanylmethyl)benzene；1-chloro-2-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 107623-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS
• mdl: MFCD02755098
• 分子量: 234.749
• InChiKey: TXJXMNRETGPJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苄基苯基硫醚 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-benzenesulfonyl-4-(2-chloro-phenyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Jumar; Schulze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1958, vol. <4> 5, p. 83,89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 potassium phosphate 、 9-噻吨酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氯苄基苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  无金属光致氢原子转移辅助 C(sp3)–H 硫代芳基化

  摘要：

  碳氢化合物结构单元的 C−H 硫代芳基化是一种非常理想的合成转化，因为它在各种药物和有机功能材料中普遍存在。然而，迄今为止，所有的发展主要依赖于过氧化物介导的转化。不幸的是，这些反应的苛刻反应条件导致严重的官能团不耐受。为了克服这些问题，光诱导的自由基偶联反应作为一种可持续的解决方案受到了广泛关注，它需要金属基光敏剂或使用有机光催化剂。在此，我们展示了一种温和的无金属方法用于 C(sp 3)–H thioarylation 使用噻吨酮作为光催化剂。该协议与各种芳烃以及未活化的烷烃和环烷烃兼容。硫代化合物的合成后修饰也通过交叉偶联反应和官能团相互转化得到证实。

  DOI：

  10.1039/d3gc00359k

文献信息

• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Dimeric Potassium Amide-Catalyzed α-Alkylation of Benzyl Sulfides and 1,3-Dithianes
  作者：Yu-Feng Liu、Lei Zheng、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01994

  日期：2019.7.5

  The first catalytic α-alkylation reaction of benzyl sulfides and 1,3-dithianes with styrenes and conjugated dienes was developed under mild conditions by using a readily available Brønsted base potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS) as catalyst. The reaction displayed good functional group tolerance, high efficiency, and excellent chemoselectivity. A series of desired alkylation products were obtained

  苄基硫醚和1,3-二硫杂环丁烷与苯乙烯和共轭二烯的第一个催化α-烷基化反应是在温和条件下通过使用容易获得的布朗斯台德双（三甲基甲硅烷基）酰胺基钾（KHMDS）催化剂开发的。该反应显示出良好的官能团耐受性，高效率和优异的化学选择性。以良好或高收率获得了一系列所需的烷基化产物。初步的机理研究表明，两个酰胺化钾催化剂分子在催化循环中共同起作用。
• Photochemical, Metal‐Free Sigmatropic Rearrangement Reactions of Sulfur Ylides
  作者：Zhen Yang、Yujing Guo、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.201900597

  日期：2019.5.10

  Sigmatropic rearrangement reactions constitute one of the most fundamental reactions of carbenes. While state‐of‐the‐art synthetic methods require the use of expensive precious metal catalysts, the application of visible light for the photolysis of α‐aryldiazoacetates is much less investigated and provides an operationally simple entry to carbenes under mild reaction conditions. Herein, we report on

  适马重排反应是卡宾碳氢化合物最基本的反应之一。虽然最先进的合成方法需要使用昂贵的贵金属催化剂，但对可见光进行α-芳基重氮乙酸酯光解的应用却很少进行研究，并且在温和的反应条件下操作简便地进入了羧甲基苯。在此，我们报道了硫化合物与α-芳基重氮乙酸盐的蓝光诱发σ重排反应。该过程取决于硫化物的取代方式，从而打开了卡宾对SN，SC或CH键的正式插入反应。
• Novel dioxomolybdenum complexes containing ONO-tridentate Schiff base ligands derived from 4-aminobenzohydrazide: synthesis, spectral characterization, and application as efficient homogeneous catalysts for selective sulfoxidation
  作者：Hadi Kargar、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.1007/s13738-021-02282-0

  日期：2021.12

  Novel dioxomolybdenum Schiff base complexes, [MoO2(Ln)(CH3OH)], were synthesized by the reaction of MoO2(acac)2 and ONO donor Schiff base ligands (H2Ln) derived by the condensation of 4-aminobenzohydrazide and substituted salicylaldehydes. The synthesized ligands and their complexes were characterized by various spectroscopic techniques like FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis (CHN). The

  新型二氧钼席夫碱配合物 [MoO 2 (L n )(CH 3 OH)] 是通过 MoO 2 (acac) 2和 ONO 供体席夫碱配体 (H 2 L n )的反应合成的，该配体由 4 -氨基苯甲酰肼和取代的水杨醛。合成的配体及其配合物通过各种光谱技术如 FT-IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析（CHN）。复合物中中心金属原子周围的几何形状被认为是扭曲的八面体。此外，通过在叔丁基氢过氧化物存在下在回流条件下在 1,2-二氯乙烷中氧化芳基和烷基硫化物来研究配合物的催化效率。该方法具有收率高、反应时间短、选择性好等优点，可生成相应的亚砜而不会过度氧化成砜。
• Oxovanadium and dioxomolybdenum complexes: synthesis, crystal structure, spectroscopic characterization and applications as homogeneous catalysts in sulfoxidation
  作者：Hadi Kargar、Azar Kaka-Naeini、Mehdi Fallah-Mehrjardi、Reza Behjatmanesh-Ardakani、Hadi Amiri Rudbari、Khurram Shahzad Munawar

  DOI：10.1080/00958972.2021.1915488

  日期：2021.5.19

  oxovanadium and dioxomolybdenum Schiff base complexes, [VO(L)(OCH3)]n and [MoO2(L)(CH3OH)], were synthesized by treating an ONO donor Schiff base (H2L) derived by condensation of 3-ethoxysalicylaldehyde and nicotinic hydrazide with oxo and dioxo acetylacetonate salts of vanadium and molybdenum (VO(acac)2 and MoO2(acac)2), respectively. The synthesized ligand and complexes were characterized by FTIR, multinuclear

  摘要 新的氧钒和二氧钼席夫碱配合物 [VO(L)(OCH 3 )] n和 [MoO 2 (L)(CH 3 OH)] 通过处理缩合得到的 ONO 供体席夫碱 (H 2 L)合成3-乙氧基水杨醛和烟碱酰肼分别与钒和钼的氧代和二氧代乙酰丙酮盐（VO(acac) 2和MoO 2 (acac) 2）。合成的配体和配合物通过 FTIR、多核 ( 1 H, 13C) NMR、元素和单晶 X 射线衍射分析。衍射研究表明，在这两种配合物中，中心金属离子周围的几何形状都是扭曲的八面体。合成化合物的理论计算采用DFT在B3LYP/Def2-TZVP理论水平下进行，与实验结果具有良好的相关性。此外，通过在乙醇中 30% H 2 O 2存在下氧化芳基和烷基硫化物来研究这两种配合物的催化效率。