(3SR,3aSR)-3-butyl-3a,4,5,6-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one | 2550-44-9

• 物质功能分类: 生物 - 分析对照品、标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3SR,3aSR)-3-butyl-3a,4,5,6-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: rac-(3R,3aR)-sedanolide；(+/-)-cis-neocnidilide；isocnidilide；trans-neocnidilide；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-butyl-3a,4,5,6-tetrahydro-, (3S,3aS)-；(3S,3aS)-3-butyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 2550-44-9；3553-29-5；3861-62-9；4567-33-3；6415-59-4；114923-85-2；114923-86-3；124815-25-4；132697-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UPJFTVFLSIQQAV-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.5-34.5 °C
• 沸点：
  342.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03
• LogP：
  2.912 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

新蛇床内酯用作研究用化合物。

Neocnidilide 是一种烷基邻苯二甲酸酯，表现出抑制产生真菌毒素的真菌生长的活性。此外，它还对果蝇幼虫具有杀灭作用，LC50 值为 9.9 μmol/mL。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R*,5R*,6R*)-<<4-butyl-6-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl>methyl>phosphonate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3SR,3aSR)-3-butyl-3a,4,5,6-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pentacovalent oxaphosphorane chemistry in organic synthesis. 2. Total syntheses of (.+-.)-trans- and (.+-.)-cis-neocnidilides

  摘要：

  Both (+/-)-trans- and (+/-)-cis-neocnidlides (1 and 2) have been synthesized via the route illustrated in Scheme III. The condensation of the 1,2-lambda-5-oxaphospholene 5b with valeraldehyde produced the highly substituted phosphonates 12s and 12a, which were transformed via an intramolecular Wadsworth-Horner-Emmons olefination reaction to the title compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00007a017

文献信息

• The .beta.' lithiation of .alpha.,.beta.-unsaturated amides
  作者：Peter Beak、Dale J. Kempf、Kenneth D. Wilson

  DOI：10.1021/ja00302a024

  日期：1985.8

  La lithiation est realisee par le sec-butyl/Li dans la N,N,N',N'-tetramethyl ethylenediamine

  La 锂化 est realisee par le sec-丁基/Li dans la N,N,N',N'-四甲基乙二胺
• Synthesis and sensory evaluation of all stereoisomers of sedanolide
  作者：Daichi Oguro、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.035

  日期：2011.1

  Synthesis and sensory evaluation of all stereoisomers of sedanolide (1) are described. The asymmetric synthesis was achieved with using the all stereoisomers of bromoalcohol (3) prepared by enzymatic resolution and inversion of the secondary alcohol. All four stereoisomers of 1 were obtained in high enantiomeric purities (>99% ee). Their sensory evaluation revealed that there were distinct differences

  描述了sedanolide（1）的所有立体异构体的合成和感官评估。使用通过酶促拆分和仲醇转化制得的溴代醇（3）的所有立体异构体可实现不对称合成。的所有四种立体异构体1在高对映体纯度（> 99％ee）的获得。他们的感官评估表明，立体异构体之间存在明显差异。
• Total syntheses of (±)-cis- and (±)-trans-neocnidilides
  作者：Surendra H. Mahadevegowda、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.007

  日期：2014.7

  Total syntheses of two antimicrobial natural products (+/-)-cis-neocnidilide and (+/-)-trans-neocnidilide starting from a readily preparable cyclohexa[b]-fused 5-oxabicyclo[2.1.1]hexane derivative are presented. The diastereomeric tetrahydrofuran tricarboxylate epimers obtained from a BF3 center dot OEt2 promoted Grob-type fragmentation of the oxa-bicycle derivative were converted into title natural products by employing pyridinium dichromate/acetic anhydride mediated bis-oxidative cleavage reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tanaka, Akira; Suzuki, Hideaki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 8, p. 2253 - 2256
  作者：Tanaka, Akira、Suzuki, Hideaki、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, AKIRA;SUZUKI, HIDEAKI;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 2253-2256
  作者：TANAKA, AKIRA、SUZUKI, HIDEAKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——