(E)-1,5-bis(3-chlorophenyl)pent-1-en-3-one | 1380695-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,5-bis(3-chlorophenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 1380695-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O
• 分子量: 305.204
• InChiKey: YZNANLHUAINEJA-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-氯苯乙烯 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(E)-1,5-bis(3-chlorophenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯乙烯的羰基化二聚为1,5-二芳基戊-1-烯-3-酮

  摘要：

  已经开发出一般的钯催化的苯乙烯羰基化二聚反应。从市售苯乙烯开始，以良好至极佳的收率生产对称的1,5-二芳基戊-1-烯-3-酮（参见方案； dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100836

文献信息

• Zinc-Mediated Cyclodimerization of 1,5-Diaryl-1,4-pentadien-3-one in Aqueous Solution Under Ultrasound Irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Chao Du、Xin-Li Zhai

  DOI：10.1080/00397911.2010.531440

  日期：2012.3.15

  Synthesis of 2-cinnamoyl-1-styryl-3,4-diarylcyclopentanol via cyclodimerization of 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one mediated by zinc was carried out in good yields at room temperature in NH4Cl (aq.) and tetrahydrofuran under ultrasonic irradiation. In comparison with conventional methods, the main advantages of the present procedure are shorter reaction time and better yields.
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Dimerization of Styrenes to 1,5-Diarylpent-1-en-3-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100836

  日期：2012.6

  A general palladium‐catalyzed carbonylative dimerization of styrenes has been developed. Starting from commercial available styrenes, symmetrical 1,5‐diarylpent‐1‐en‐3‐ones were produced in good to excellent yields (see scheme; dppp=1,3‐bis(diphenylphosphino)propane).

  已经开发出一般的钯催化的苯乙烯羰基化二聚反应。从市售苯乙烯开始，以良好至极佳的收率生产对称的1,5-二芳基戊-1-烯-3-酮（参见方案； dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。