(1E,4E)-1,5-bis(3-chlorophenyl)-1,4-pentadiene-3-one | 39777-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(3-chlorophenyl)-1,4-pentadiene-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-bis(3-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one；1,5-bis(3-chlorophenyl)-1,4-pentadien-3-one；1,5-bis(3-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one；1,5-Bis-(m-chlor-phenyl)-pentadienon；1,5-Di(3-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 39777-54-3；119869-71-5
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 303.188
• InChiKey: AGUILNAYEDJFSM-FIFLTTCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(3-chlorophenyl)-1,4-pentadiene-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (6R,7R,7aR)-6,7-Bis-(3-chloro-phenyl)-2-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-cyclopenta[b]pyran-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the Synthesis of Bicyclic Lactones via an Interrupted Nazarov Reaction of gem-Divinyl Dihydrofurans

  摘要：

  [GRAPHIC]A facile Lewis acid induced interrupted Nazarov reaction of gem-divinyl dihydrofurans to bicyclic lactones is described.

  DOI：

  10.1021/ol026010h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-Tetrabromo-1,5-bis-(3-chloro-phenyl)-pentan-3-one 在 sodium disulfite 、 二正丁基碲 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(3-chlorophenyl)-1,4-pentadiene-3-one
  参考文献：
  名称：

  A FACILE METHOD FOR DEBROMINATION OF vic-DIBROMIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609355916

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Supramolecular polymeric aggregation behavior and its impact on catalytic properties of imidazolium based hydrophilic ionic liquids
  作者：Shoaib Muhammad、Muhammad Naveed Javed、Firdous Imran Ali、Ahmed Bari、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112372

  日期：2020.2

  (ILs) self-assemble to form supramolecular polymeric clusters/aggregates. The aggregation behavior of ILs influences its activity in the organic synthesis. However, the precise role of ILs in organic reactions is still unknown. It is, therefore, important to comprehend the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs. We are exploring the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们
• Bio-Catalytic Bis-Michael Reaction for Generating Cyclohexanones with a Quaternary Carbon Center Using Glucoamylase
  作者：Yong Zhang、Rui Li、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1007/s10562-016-1964-6

  日期：2017.3

  the construction of quaternary carbon centers is reported. Glucoamylase from Aspergillus niger (AnGA) was used as a sustainable and eco-friendly catalyst. Various highly substituted trans-cyclohexanones with a quaternary carbon center were obtained with yields of up to 92%. As a novel case of enzyme promiscuity, this work provides a bio-catalytic alternative for construction of quaternary carbon centers

  摘要 报道了用于构建季碳中心的生物催化双迈克尔反应。来自黑曲霉 (AnGA) 的葡糖淀粉酶被用作可持续和环保的催化剂。以高达 92% 的产率获得了各种具有季碳中心的高度取代的反式环己酮。作为酶混杂的一个新案例，这项工作为构建四元碳中心提供了一种生物催化替代方案。图文摘要来自黑曲霉 (AnGA) 的葡糖淀粉酶催化 (1E,4E)-1,5-diarylpenta-的双迈克尔加成1,4-dien-3-ones 与活性亚甲基化合物形成各种具有季碳中心的高度取代的反式环己酮
• Sugar-Based Organocatalyst for the Diastereoselective Desymmetrization of Dibenzylideneacetones
  作者：Danielle L. J. Pinheiro、Gabriel M. F. Batista、Jaqueline R. Gonçalves、Talita N. Duarte、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1002/ejoc.201501393

  日期：2016.1

  A Bronsted acid catalyzed highly regio- and diastereoselective desymmetrization of dibenzylideneacetones in the presence of azlactones is described (only 1,4 addition, > 20:1 dr). A novel organocatalyst based on D-galactose was synthesized and applied in this reaction. In terms of product, a new C–C σ-bond and two stereogenic centers are created, one of which is quaternary. The relative stereochemistry

  描述了布朗斯台德酸催化二亚苄基丙酮的高度区域选择性和非对映选择性去对称化，在 azlactones 存在下（仅 1,4 加成，> 20:1 dr）。合成了一种基于 D-半乳糖的新型有机催化剂并将其应用于该反应。在产品方面，创建了一个新的 C-C σ-键和两个立体中心，其中一个是四元的。通过比较手性 HPLC 迹线和 13C NMR 光谱数据，将相对立体化学指定为 1,2-抗。最终的迈克尔型加合物之一可以以良好的产率转化为 N-保护的 α-官能化氨基酸，并且不会损失非对映选择性。
• Curcumin-like diarylpentanoid analogues as melanogenesis inhibitors
  作者：Takahiro Hosoya、Asami Nakata、Fumie Yamasaki、Faridah Abas、Khozirah Shaari、Nordin Hj Lajis、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-011-0568-0

  日期：2012.1

  Anti-melanogenesis screening of 47 synthesized curcumin-like diarylpentanoid analogues was performed to show that some had a potent inhibitory effect on the melanogenesis in B16 melanoma cells. Their actions were considered to be mostly due to tyrosinase inhibition, tyrosinase expression inhibition, and melanin pigment degradation. The structure–activity relationships of those curcumin-like diarylpentanoid analogues which inhibited the melanogenesis and tyrosinase activity were also discussed. Of those compounds assayed, (2E,6E)-2,6-bis(2,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone showed the most potent anti-melanogenesis effect, the mechanism of which is considered to be the degradation of the melanin pigment in B16 melanoma cells, affecting neither the tyrosinase activity nor tyrosinase expression.

  对47种合成的姜黄素样二芳基戊烷类类似物进行了抗黑色素生成筛选，结果显示其中一些对B16黑色素瘤细胞的黑色素生成具有强抑制作用。这些作用主要被认为是通过抑制酪氨酸酶活性、抑制酪氨酸酶表达和降解黑色素色素实现的。还讨论了那些抑制黑色素生成和酪氨酸酶活性的姜黄素样二芳基戊烷类类似物的结构-活性关系。在测试的化合物中，（2E,6E）-2,6-双（2,5-二甲氧基苄叉）环己酮显示了最强的抗黑色素生成效果，其机制被认为是在B16黑色素瘤细胞中降解黑色素色素，既不影响酪氨酸酶活性也不影响酪氨酸酶表达。