2-氯苯磺酸 | 45741-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2-氯苯磺酸
• 英文名称: 4-Hydroxy-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3,6-dimethyltetrahydro-2-pyrone；4-hydroxy-3,6-dimethyloxan-2-one
• CAS: 45741-23-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: QJVJFGGHGAAQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯磺酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-2,3-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  三乙酸内酯的氢化。木蜂（Xylocopa hirsutissima）性信息素的新合成

  摘要：

  在各种催化条件下，三乙酸内酯（Ⅰ）已被氢化成不同氧化态的内酯（Ⅱ，Ⅲ和Ⅴ）。其中一个（II）的C-甲基化是方便制备木匠蜂性信息素的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85553-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-3,6-dimethyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-氯苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  三乙酸内酯的氢化。木蜂（Xylocopa hirsutissima）性信息素的新合成

  摘要：

  在各种催化条件下，三乙酸内酯（Ⅰ）已被氢化成不同氧化态的内酯（Ⅱ，Ⅲ和Ⅴ）。其中一个（II）的C-甲基化是方便制备木匠蜂性信息素的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85553-2

文献信息

• Hofstraat, Rob G.; Lange, Jos; Scheeren, Hans W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2315 - 2322
  作者：Hofstraat, Rob G.、Lange, Jos、Scheeren, Hans W.、Nivard, Rutger J.F.

  DOI：——

  日期：——
• HOFSTRAAT, ROB G.;LANGE, JOS;SCHEEREN, HANS W.;NIVARD, RUTGER J. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2315-2322
  作者：HOFSTRAAT, ROB G.、LANGE, JOS、SCHEEREN, HANS W.、NIVARD, RUTGER J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenations of triacetic acid lactone. A new synthesis of the carpenter bee ( ) sex pheromone
  作者：R. Bacardit、M. Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85553-2

  日期：1980.1

  under a variety of catalytic conditions, triacetic acid lactone, I, has been hydrogenated to differently oxidized lactones (II, III and V). C-Methylation of one of them, (II) is the key step for a convenient preparation of the carpenter bee sex pheromone.

  在各种催化条件下，三乙酸内酯（Ⅰ）已被氢化成不同氧化态的内酯（Ⅱ，Ⅲ和Ⅴ）。其中一个（II）的C-甲基化是方便制备木匠蜂性信息素的关键步骤。
• Highly Diastereoselective Hydrogenations Leading to β-Hydroxy δ-Lactones in Hydroxy-Protected Form. A Modified View of δ-Lactone Conformations
  作者：Svante Brandänge、Magnus Färnbäck、Hans Leijonmarck、Anders Sundin

  DOI：10.1021/ja036002b

  日期：2003.10.1

  substituted ,-unsaturated -lactones is presented. An analysis of X-ray crystallographic data for 67 compounds demonstrated a great conformational diversity of the saturated -lactone ring. Besides, ab initio calculations (HF/6-31G*) indicated a very high conformational mobility. Thus, the lowest calculated transition state for the conversion of the half-chair, most stable, conformer of -valerolactone

  烯醇 MEM 醚 4 和 15 以及相应的烯醇乙酸酯在 Pd/C 上以非常高（> 99%）的非对映选择性对饱和内酯进行氢化。立体化学概括可以这样公式化：反式-5,6-二取代的 1-oxa-3-cyclohexen-2-ones（例如 14 和 15）在 Pd 上以高选择性从反式到 C(6)-氢化取代基。介绍了 Pd 催化加氢以及其他类型的取代的 ,-不饱和内酯的立体化学结果的机械合理化。对 67 种化合物的 X 射线晶体学数据的分析表明，饱和内酯环具有很大的构象多样性。此外，从头计算 (HF/6-31G*) 表明具有非常高的构象迁移率。因此，将半椅式、最稳定的 β-戊内酯构象异构体转化为船型构象异构体的最低计算过渡态仅比前者高 1.93 kcal/mol。除了这两个构象外，还可以使用椅子、信封和倾斜构象；均位于半椅上方小于 2 kcal/mol。先前仅包含船型和半椅型的构象范式是不完整的 (Less)