5,6-dihydro-3,6-dimethyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one | 74259-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-dihydro-3,6-dimethyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5,6-dihydro-3,6-dimethyl-4-hydroxypyran-2-one；3,6-dimethyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-2-pyrone；4-Hydroxy-3,6-dimethyl-5,6-dihydro-2-pyrone；4-hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 74259-32-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: MXEJFXRULRDYHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C (decomp)
• 沸点：
  282.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-3,6-dimethyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 、 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2R,5R)-trans-2-Methyl-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  三乙酸内酯的氢化。木蜂（Xylocopa hirsutissima）性信息素的新合成

  摘要：

  在各种催化条件下，三乙酸内酯（Ⅰ）已被氢化成不同氧化态的内酯（Ⅱ，Ⅲ和Ⅴ）。其中一个（II）的C-甲基化是方便制备木匠蜂性信息素的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85553-2
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 5-hydroxy-2-methyl-3-oxohexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-dihydro-3,6-dimethyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brandaenge, Svante; Leijonmarck, Hans; Oelund, Jonas, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 2, p. 193 - 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective Hydrogenations Leading to β-Hydroxy δ-Lactones in Hydroxy-Protected Form. A Modified View of δ-Lactone Conformations
  作者：Svante Brandänge、Magnus Färnbäck、Hans Leijonmarck、Anders Sundin

  DOI：10.1021/ja036002b

  日期：2003.10.1

  substituted ,-unsaturated -lactones is presented. An analysis of X-ray crystallographic data for 67 compounds demonstrated a great conformational diversity of the saturated -lactone ring. Besides, ab initio calculations (HF/6-31G*) indicated a very high conformational mobility. Thus, the lowest calculated transition state for the conversion of the half-chair, most stable, conformer of -valerolactone

  烯醇 MEM 醚 4 和 15 以及相应的烯醇乙酸酯在 Pd/C 上以非常高（> 99%）的非对映选择性对饱和内酯进行氢化。立体化学概括可以这样公式化：反式-5,6-二取代的 1-oxa-3-cyclohexen-2-ones（例如 14 和 15）在 Pd 上以高选择性从反式到 C(6)-氢化取代基。介绍了 Pd 催化加氢以及其他类型的取代的 ,-不饱和内酯的立体化学结果的机械合理化。对 67 种化合物的 X 射线晶体学数据的分析表明，饱和内酯环具有很大的构象多样性。此外，从头计算 (HF/6-31G*) 表明具有非常高的构象迁移率。因此，将半椅式、最稳定的 β-戊内酯构象异构体转化为船型构象异构体的最低计算过渡态仅比前者高 1.93 kcal/mol。除了这两个构象外，还可以使用椅子、信封和倾斜构象；均位于半椅上方小于 2 kcal/mol。先前仅包含船型和半椅型的构象范式是不完整的 (Less)
• [EN] PYRAN-2-ONES AND 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES USEFUL FOR TREATING HIV AND OTHER RETROVIRUSES<br/>[FR] PYRAN-2-ONES ET 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES UTILISEES DANS LE TRAITEMENT DU VIH ET D'AUTRES RETROVIRUS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994011361A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus.(FR) La présente invention se rapporte aux composés de la formule (I) qui sont des pyran-2-ones et des 5,6-dihydropyran-2-ones utilisées pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus.

  该发明涉及式(I)的化合物，它们是对于在感染了该逆转录病毒的哺乳动物细胞中抑制逆转录病毒有用的吡喃-2-酮和5,6-二氢吡喃-2-酮。
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770A1

  公开（公告）日：2002-05-08

  Certain 2H-pyran-2-ones are useful for treating benign prostatic hypertrophy or hyperplasia, prostatic cancer, alopecia, hirsutism, acne vulgaris and seborrhea.

  某些 2H-吡喃-2-酮可用于治疗良性前列腺肥大或增生、前列腺癌、脱发、多毛症、寻常痤疮和脂溢性脱发。
• Asymmetric Hydrogenation of Substituted 2-Pyrones
  作者：Matthias J. Fehr、Giambattista Consiglio、Michelangelo Scalone、Rudolf Schmid

  DOI：10.1021/jo982215l

  日期：1999.8.1

  Various substituted 2-pyrones have been hydrogenated with high enantioselectivity (up to 97% ee) to the corresponding 5,6-dihydropyrones using cationic ruthenium catalysts containing the (6,6'-dimethoxybiphenyl-2,2'diyl)bis[3,5-di(tert-butyl)phenylphosphine] ligand. When substituents at position 3 are absent, 5,6-dihydropyrones are further hydrogenated to the fully saturated delta-lactones. In the case of 4,6-dimethyl-2H-pyran-2-one, the diastereoselectivity of the second hydrogenation step was determined by the chirality of the applied catalyst, while for the 4,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-one a double asymmetric induction effect was observed. Other cyclic substrates with endo- or exocyclic double bonds were hydrogenated, although with substantially lower enantioselectivity with respect to the 2-pyrones.
• BRANDANGE, SVANTE;LEIJONMARCK, HANS;OLUND, JONAS, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 193-195
  作者：BRANDANGE, SVANTE、LEIJONMARCK, HANS、OLUND, JONAS

  DOI：——

  日期：——