2-氯苯磺酰肼 | 5906-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯磺酰肼
• 英文名称: 2-chlorobenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 2-chlorobenzenesulfonyl hydrazide；o-chlorobenzenesulfonyl hydrazide
• CAS: 5906-98-9
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 206.653
• InChiKey: JXYCJRIKOCVGAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  369.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  -20°C下，应避光保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯磺酰肼 在 rongalite 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2,2’-二氯二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Dual Roles of Rongalite: Reductive Coupling Reaction to Construct Thiosulfonates Using Sulfonyl Hydrazides

  摘要：

  一个可调节且实用的方法已经开发出来，可以将结构多样的磺酰肼转化为硫代磺酸酯，其过程中使用了Rongalite（NaHSO2·CH2O）。无过渡金属条件、操作简便以及易得的试剂是该方法的显著特点。这是利用磺酰肼在还原剂的辅助下合成硫代磺酸酯的首个例子。此外，机理研究表明，这种转化可能通过还原-偶联途径进行。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707310
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-氯苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过电化学级联环化途径合成 2-芳基-3-磺酰基取代的喹啉的方法

  摘要：

  在简单温和的条件下（室温和未分裂的电池）建立了通过苯并恶嗪酮与芳基磺酰肼反应合成 2,3-二取代喹啉的电化学方案。该方法不需要贵重催化剂或外部氧化剂，为从头合成具有优异区域选择性的功能性喹啉提供了绿色和温和的途径。此外，该方法耐受多种官能团。值得注意的是，放大实验和后续程序证明了电化学合成的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2gc00151a

文献信息

• Base-mediated tandem sulfonylation and oximation of alkenes in water
  作者：Bin Wang、Lin Tang、Liyan Liu、Yanan Li、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc03051g

  日期：——

  A base-mediated bifunctionalization of alkenes for the synthesis of α-sulfonylethanone oximes was developed in water under metal-free conditions. This reaction features a wide substrate scope and facile starting materials to afford the desired products in high yields.

  烯烃的碱介导的双官能团化反应在无金属条件下在水中进行，用于合成α-磺酰乙酮肟。该反应具有广泛的底物范围和易得的起始物质，可以高产率地得到所需的产物。
• Branched chain amino acid-dependent aminotransferase inhibitors and their use in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030149110A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention relates to BCAT inhibitors and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, neuropathic pain, Parkinson's disease, diabetic retinopathy, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  该发明涉及BCAT抑制剂及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、抽搐、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、神经痛、帕金森病、糖尿病视网膜病变、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、尿失禁、阿片类药物耐受性或戒断症状，以及诱导麻醉，以及增强认知能力。
• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Facile Synthesis of Sulfonyl Chlorides/Bromides from Sulfonyl Hydrazides
  作者：Rongxiang Chen、Shaohong Xu、Fumin Shen、Canran Xu、Kaikai Wang、Zhanyong Wang、Lantao Liu

  DOI：10.3390/molecules26185551

  日期：——

  A simple and rapid method for efficient synthesis of sulfonyl chlorides/bromides from sulfonyl hydrazide with NXS (X = Cl or Br) and late-stage conversion to several other functional groups was described. A variety of nucleophiles could be engaged in this transformation, thus permitting the synthesis of complex sulfonamides and sulfonates. In most cases, these reactions are highly selective, simple

  描述了一种使用 NXS（X = Cl 或 Br）从磺酰肼高效合成磺酰氯/溴化物并在后期转化为几个其他官能团的简单快速方法。多种亲核试剂可以参与这种转化，从而可以合成复杂的磺酰胺和磺酸盐。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单且清洁，以优异的产率提供产品。
• Pd(II)-Catalyzed Denitrogenative and Desulfinative Addition of Arylsulfonyl Hydrazides with Nitriles
  作者：Mengting Meng、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00211

  日期：2018.3.16

  denitrogenative and desulfinative addition of arylsulfonyl hydrazides with nitriles has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the addition reaction to nitriles with arylsulfonyl hydrazides as arylating agent, thus providing an alternative synthesis of aryl ketones. The reported addition reaction is tolerant to many common functional groups, and works

  在温和的条件下，已成功实现了Pd（II）催化的芳基磺酰肼与腈的脱氮和脱硫加成反应。这种转变是一种新的方法，用于将芳基磺酰肼作为芳基化剂与腈加成反应，从而提供了芳基酮的另一种合成方法。报道的加成反应耐受许多常见的官能团，并且在给电子和吸电子取代基的存在下很好地起作用。值得注意的是，据报道的脱氮和脱硫方法也适用于烷基腈，这使得这种新开发的转化方法具有吸引力。