2-hydroxy-3-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzaldehyde | 122174-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(3,6-dioxaheptyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde；2-Hydroxy-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 122174-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: CENGWWWSQINPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzaldehyde 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微调镍苯氧亚胺烯烃聚合催化剂：碱阳离子提高性能

  摘要：

  为了更好地了解阳离子添加剂对配位插入聚合的影响，并利用这些知识构建增强型烯烃聚合催化剂，我们合成了一系列新的苯氧基亚胺-聚乙二醇配合物（NiL0、NiL2-NiL4）与碱金属离子形成离散的分子种类 (M(+) = Li(+), Na(+), K(+))。通过 X 射线晶体学进行的金属结合滴定研究和结构表征为 1:1 和 2:1 NiL:M(+) 物质在溶液中的自组装提供了证据，但 NiL4/Na(+) 除外，它们仅形成1:1 复杂。发现在用膦清除剂处理后，这些 NiL 配合物是乙烯聚合的活性催化剂。我们证明，与不使用共添加剂的 NiL 相比，将 M(+) 添加到 NiL 可以使催化效率提高 20 倍，并提高聚合物分子量和支化频率。据我们所知，这项工作首次系统地研究了二次金属离子对金属催化聚合过程的影响，并为开发下一代高性能烯烃聚合催化剂提供了一种新的总体设计策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10351
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以33%的产率得到2-hydroxy-3-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微调镍苯氧亚胺烯烃聚合催化剂：碱阳离子提高性能

  摘要：

  为了更好地了解阳离子添加剂对配位插入聚合的影响，并利用这些知识构建增强型烯烃聚合催化剂，我们合成了一系列新的苯氧基亚胺-聚乙二醇配合物（NiL0、NiL2-NiL4）与碱金属离子形成离散的分子种类 (M(+) = Li(+), Na(+), K(+))。通过 X 射线晶体学进行的金属结合滴定研究和结构表征为 1:1 和 2:1 NiL:M(+) 物质在溶液中的自组装提供了证据，但 NiL4/Na(+) 除外，它们仅形成1:1 复杂。发现在用膦清除剂处理后，这些 NiL 配合物是乙烯聚合的活性催化剂。我们证明，与不使用共添加剂的 NiL 相比，将 M(+) 添加到 NiL 可以使催化效率提高 20 倍，并提高聚合物分子量和支化频率。据我们所知，这项工作首次系统地研究了二次金属离子对金属催化聚合过程的影响，并为开发下一代高性能烯烃聚合催化剂提供了一种新的总体设计策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10351

文献信息

• Enantioselective Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones Catalyzed by Cation‐Binding Salen Nickel Complexes
  作者：Dongseong Park、Carina I. Jette、Jiyun Kim、Woo‐Ok Jung、Yongmin Lee、Jongwoo Park、Seungyoon Kang、Min Su Han、Brian M. Stoltz、Sukwon Hong

  DOI：10.1002/anie.201913057

  日期：2020.1.7

  Cation-binding salen nickel catalysts were developed for the enantioselective alkynylation of trifluoromethyl ketones in high yield (up to 99 %) and high enantioselectivity (up to 97 % ee). The reaction proceeds with substoichiometric quantities of base (10-20 mol % KOt-Bu) and open to air. In the case of trifluoromethyl vinyl ketones, excellent chemo-selectivity was observed, generating 1,2-addition

  开发了阳离子结合的萨伦镍催化剂，用于高收率（高达99％）和高对映选择性（高达ee的97％）的三氟甲基酮的对映选择性炔基化反应。反应以亚化学计量的碱（10-20 mol％KOt-Bu）进行，并与空气接触。在三氟甲基乙烯基酮的情况下，观察到优异的化学选择性，仅产生1,4-加成产物，而产生1,2-加成产物。紫外可见分析表明，该催化剂的侧链低聚醚基团以1：1的化学计量比（Ka = 6.6×105 m-1）与钾阳离子（K +）牢固结合。
• Self-assembling ionophores
  作者：Alanna Schepartz、Jason P. McDevitt

  DOI：10.1021/ja00197a088

  日期：1989.7

  observation of hyperfine in 61Ni-labeled enzymes, the similarity of the EPR spectra to EPR spectra of tetragonal Ni(II1) coordination compounds, and the association of the signal with oxidized forms of the enzymes. The studies outlined here suggest that Ni(l1l) has no real existence in systems with simple alkyl thiolate ligation. From the viewpoint of ligand oxidation, the ”Ni(111)” EPR signal could

  通过使用各种涉及 Ni(III)/Ni(I 和 Ni(III)/Ni(II)/Ni(I)/Ni(0)22 形式氧化态的方案进行解释。在所有这些方案中，Ni 的分配(l1l) 对酶的氧化形式的观察是基于对 61Ni 标记酶中超精细的观察，EPR 光谱与四方 Ni(II1) 配位化合物的 EPR 光谱的相似性，以及信号与氧化形式的关联的酶。这里概述的研究表明 Ni(l1l) 在具有简单烷基硫醇盐连接的系统中不存在。从配体氧化的角度来看，“Ni(111)”EPR 信号可以解释为来自四方S = I ，Ni(1l) 中心，自旋在 dXz+ 轨道反铁磁耦合到硫自由基。由此产生的 S = 系统（在 dzz 轨道中具有未配对的自旋）与观察到的 EPR 光谱和 XAS 光谱中观察到的小的 Ni K 边缘位移一致，2ob 与已知的 Ni 硫醇盐氧化还原化学更一致，并表明大自然可能选择了一种非氧化还原活性金属 (Ni)
• Kocian, Oldrich; Chiu, Kwok W.; Demeure, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 527 - 536
  作者：Kocian, Oldrich、Chiu, Kwok W.、Demeure, Roger、Gallez, Bernard、Jones, Christopher J.、Thornback, John R.

  DOI：——

  日期：——